新人教版选修5第二章第一节脂肪烃.ppt

1、第二章 烃和卤代烃,第一节 脂肪烃,（烷烃和烯烃）,第29届奥林匹克运动会于2008年8月8日在北京举行，所用火炬祥云选用某气体为燃料，燃烧后只产生CO2和H2O，不会对环境造成污染，更主要的是它可以适应比较宽的温度范围，在零下40摄氏度时仍能形成燃烧；而且它产生的火焰呈亮黄色，火炬手跑动时，动态飘动的火焰在不同背景下都比较醒目。,你知道吗？,此气体为丙烷,本节学习烷烃和烯烃性质,【复习1】,1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？ 2、什么是烃？烃的衍生物？什么是卤代烃？ 仅含碳氢两种元素的有机物叫烃，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为它的衍生物。 烃分子中的

2、氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。烃如何分类？ 3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点？,烃的主要来源石油,链状烃,烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。,环状烃,脂环烃,芳香烃,分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,链烃,脂肪烃,烃,分子中含有碳环的烃,按碳的骨架给烃分类？,【复习2】,脂肪烃？,烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点：,（1）反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键结合，有机反应是分子之间的反应。 （2）反应产物复杂。有机物往往具有多个反应部位，在生成主要产物的同时，往往伴有其他副产物的生成。 （3）反应常在有机溶剂中进行

3、。有机物一般在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解度较大。,【复习3】,【概念】 烷烃：仅含CC键和CH键的饱和链烃，又叫烷烃。（若CC连成环状，称为环烷烃。）通式：CnH2n+2 (n1) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式：CnH2n (n2) (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃),一、 烷烃和烯烃,【思考与交流1】依据表2-1和表2-2绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图,1. 烷烃和烯烃同系物物性递变规律,丙烷 沸点 -42.2 相对密度 0.582,直链烷烃数据,部分烯烃的沸点和相对密度 表2-2,请根据表中数据绘制曲线图（横坐标、纵坐标）,图2-1烷烃、烯

4、烃的沸点随碳原子数变化曲线,图2-1,烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线,图2-2烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线,图2-3 烯烃的相对密度随碳原子数变化曲线,【请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律,【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性的变化。 同系物的沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。,【原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大;导致物理性质上的递变,【说明】, 所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。 常温下烷烃的状态： 当C1C4 时 呈气态；C5C16时呈液态； C17

5、以上时为固态。 分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。 所有的烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。,【练习】,1、由沸点数据:甲烷146，乙烷89,丁烷0.5，戊烷36，可以判断丙烷的沸点可能是（ ） A高于0.5 B约是30 C约是40 D低于89 2、下列烷烃沸点最高的是（ ） ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3,C,C,思考与交流(2) 无机与有机反应分类方法,取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,加成反应,加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。

6、,加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,（3）化学性质,B 、氧化反应,A、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。,C 、取代反应,CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2 nCO2 +(n+1)H2O,点燃,写出对应的化学方程式。,烷烃特征反应,其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。,D 、热分解,由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂。 一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解。,烷烃的裂化,（2）化学性质：,（A）加成反应 ( 与H2、Br2、HX、H2O

7、等),使溴水褪色,大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。,主产物,（B）氧化反应,燃烧：,催化氧化：,火焰明亮，冒黑烟。烯烃燃烧通式？,与酸性KMnO4的作用：,使KMnO4溶液褪色,5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4,10CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O,其它烯烃氧化反应,RCH=CH2 RCOOH + CO2,使酸性KMnO4 溶液褪色,（C）加聚反应：,由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应

8、。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加聚反应。,【练习】请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、HBr、H2O发生加成反应及加聚的化学方程式。,聚丙烯,聚丁烯,CnH2n-2 (n4),代表物：,1，3丁二烯 CH2CHCHCH2,2、二烯烃的通式：,2-甲基-1，3丁二烯,也可叫作：异戊二烯,1、概念：含有两个碳碳双键（CC）的不饱和链烃。,二、 二烯烃性质,两个双键在碳链中的不同位置： CC=C=CC 累积二烯烃（不稳定） C=CC=CC 共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃,3、类别：,4、

9、二烯烃的化学性质,氧化、加成、加聚,与烯烃相似：,【思考】当1molCH2=CH-CH=CH2与1molBr2或Cl2加成时，其加成产物是什么?,CH2=CH-CH=CH2+2Br2,CH2=CH-CH=CH2+Br2,1,2 加成,1,4 加成,1,2 Br,1,4 Br,(主产物),(中间体),3，4-二溴-1-丁烯,1，4-二溴-2-丁烯,（1）1，2-加成 和 1，4-加成反应,加成反应键线表示,【思考】 2-丁烯 中，与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面？ 如处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？,CH3CH=CHCH3,5、烯烃的顺反异

10、构现象,H,H,CH3,CH3,CH3,CH3,H,H,反式异构,顺式异构,如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生两种不同的异构， 即顺反异构 。,（1）异构现象的产生： 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。,（2）产生顺反异构体的条件：,双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团。只有这样才会产生顺反异构体。即a b，a b ，且 a = a、b = b 至少有一个存在。,顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键

11、的两侧。,（3）异构的分类,顺式结构和反式结构的两种烯烃化学性质基本相同，物理性质有一定差异。,（4）顺反异构体的性质,烯烃的同分 异构现象,碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 空间异构,【思考】烷烃是否也有顺反异构现象？,烷烃分子中的碳碳单键可以旋转，所以不会产生有顺反异构现象。,【例题】下列物质中没有顺反异构的是： A1，2-二氯乙烯 B1，2-二氯丙烯 C2-甲基-2-丁烯 D2-氯-2-丁烯,【思考】2-丁炔有顺反异构吗？,不存在顺反异构现象，线形分子不具备构成的条件。,【例1】某有机物含碳85.7%，含氢14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入该有机物，溴水刚好完全褪色 ，此时

12、液体总质量81.4g，,求：有机物分子式,经测定，该有机物分子中有两个-CH3。 写出它的结构简式。,练习：,分子式 ：,C4H8,两种位置异构：,CH3-CH=CH-CH3或,该有机物能使溴水褪色，说明该有机物中含有不饱和键；,该有机物：,n(C) :n(H)=,所以该有机物为烯烃,1.4g该有机物可与0.025molBr2反应,= 0.025mol,= 1:2,分析：,例2 下列哪些物质存在顺反异构？ (A)，二氯丙烯 (B) 2-丁烯 (C) 丙烯(D) 1-丁烯,AB,（1）丁烯的碳链和位置异构： CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 （1） （2

13、） （1），（2）是双键位置异构。,例3：写出丁烯的同分异构体。,【例4】通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A，分子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式分别 ， ， ， 。,A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3 B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3 B2: (CH3)2-CH-C(CH3)2-CH- (CH3)2 B3: C(CH2-CH3)4,【烃类的几个重要规律及应用】,1、【规律1】烃分子含氢原子

14、数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数。 【应用】如果求得的烃分子所含氢原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。 2、烃燃烧前后气体体积变化规律：,【思考】常温常压下， 某气态烃和氧气的混和物aL，经点燃且完全燃烧后， 得到bL气体(常温常压下)，则a和b的大小关系为( ) A. a=b B. ab C. ab D. ab,B,【规律2】在100以下，任何烃和氧气的混和物完全燃烧，反应后气体体积都是减小的。 【思考】120时，某烃和O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体体积减小，该烃是( ) A. CH4 B. C2H4 C. C2H2 D. C2H6 【规律3】 气态烃(Cx

15、Hy)在100及其以上温度完全燃烧时，气体体积变化只与氢原子个数有关：若y=4,燃烧前后体积不变,V=0若y4,燃烧前后体积增大,V0 若y4,燃烧前后体积减少,V0 (只有乙炔),C,燃烧前后气体的体积大小变化规律,原理： 烃的燃烧通式为： CxHy + (x+y/4)O2 xCO2 + y/2 H2O 反应前后气体的体积的变化量为 V=(x+y/2) (1+x+y/4) = y/4 1, 显然， y=4时， V=0 y4时, V0 y4时， V0,应用：,1996全国23 120时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是(

16、 ) A. 1 B. 2 C. 3D. 4,两种气态烃以任意比例混合,在105时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是( )A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6 C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H6,1997全国20,3、烃完全燃烧时耗氧量的规律 烃燃烧的化学方程式： CxHy + (x+y/4)O2 xco2 + y/2H2O,等物质的量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律：,【 规律4】对于等物质的量的任意烃(CxHy) ，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(x+y/4) 的值的大小，该值越大，耗氧量越多。,【例

17、题】等物质的量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6 完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？ 解：根据等物质的量的任意烃，完全燃烧，耗氧量的大小取决于(x+y/4) 的值的大小，该值越大，耗氧量越多。 得到C3H6中， (x+y/4)的值最大，所以， C3H6的耗氧量最多。,等质量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律：,【例题】等质量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？ 【规律5】对于质量的任意烃，完全燃烧，耗氧量的大小取决于( y/x) 的值的大小，该值越大，耗氧量越多。 解：根据上述规律，得到结论( y/x)值越大，耗氧量越多，则对于质量

18、的上述烃，完全燃烧CH4的耗氧量最多。,总结：等质量各类烃完全燃烧，耗O2量关系,【应用】等质量的烷烃随碳原子个数的增大，消耗O2的量 (填“增大” 、“减小”或“不变”)。,等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗O2量，生成CO2量、H2O量均分别相同。 最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，耗O2量、生成CO2量、H2O量均为定值。,【思考】 等质量的CnH2n O 和CmH2m O 2分别完全燃烧时，消耗O2的量相等，则n和m的数学关系为 。,【规律6】,【规律】： 两种有机物，无论最简式是否相同，只要C%相同，等质量完全燃烧时，生成的CO2量相等。同理若H%相同，则生成的H2O 量相等。但耗O2量未必相同。,如何寻找符合这些特征的有机物分子呢？,有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合，只要其质量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的二氧化碳的质量也不变。那么，A、B组成必须满足的条件