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文档简介
1、第六章烯烃亲电加成自由基加成目的应掌握第一,烯烃的结构特征。第二,掌握烯烃的异构性和命名,尤其是异构配置的顺序规则和系统命名方法。第三,掌握烯烃亲电加成反应、氧化反应。第四,掌握亲电加成反应过程,中间体的稳定性和相应的立体化学。第五,掌握-H活性反应和自由基替代的必然性。第6章烯烃,烯烃的结构特征是分子包含C=C双键,分子组成为CnH2n,第一节结构和同分异构,1,结构,CH2=CH2,键键键键键为3360 610-361=249 KJ/mj,如果两个优先级(大气团)牙齿的同一边叫Z-Zusammen,如果两个优先级(大气团)牙齿的另一边叫E-3- Entgegen,那么就大了。大同侧Z,大。
2、如果对侧E,反异构命名和Z .E命名规则不同,则可以渡边杏混淆。顺-1,2-二氯丙烯,(E)-1,2-二氯-1-溴丙烯,顺-1,2-二氯-1-溴丙烯,z半,顺反异构碳原子序数:如果在桥头环桥头环中包含多个双键化合物,并选择了主链编号,则编号必须从双键的一端开始,例如,净-2.5-庚烯,2,物理特性,(1)熔点、沸点和密度(自学)2。核磁共振氢频谱,C=C-H=4.56.5 ppm,烷烃,C-H=0.91.8 ppm,两个双键的氢核H-C=C-H可以徐璐粘合,因此烯烃分子离子峰根据分子量强度的不同强度非常明显c H b H a H,(2)烯烃质量光谱的基本峰是双键。位C-C单耦合的分解峰值,即通
3、知-CH2CH=CH2型分解特性峰值,吸收峰值组,吸收峰值3组,(3) Mclafferty (McLafferty)重排(Mclafferty)重排可以断开连接的反应是加成、氧化、聚合。(a),催化加氢,加氢热是烯烃加氢反应中结合释放的热,CH3CH3,因此普通烯烃的相对稳定顺序如下:CH2=CH2 RCH=CH2 R2C=CH2 RCH=CHR R2C=CHR R2C,X是传记语音度大于H的原子(组),Y是传记语音度小于H的原子(组)。麻袋规则是说,当添加不对称试剂和双键的亲和性时,试剂的正电荷部分主要添加到能形成比较稳定的正碳离子的双键碳原子上。HX分子中的氢以H质子的形式反应,因此称为
4、亲电试剂,试剂中H首先攻击带负电荷的碳原子而产生的加成反应称为亲电加成。CH3CH2CH=CH2 H-Br,正常生产,回流产物,因此1 . 1 . 1-3-3(c),卤添加,反应机理:根据牙齿反应机理2-丁烯和Br2添加产品,2,3-di:立体选择性反应可以产生多个立体异构,但实际上是产生(或优先产生)立体异构。这种反应称为立体选择性。如:顺式2-丁烯产生一对对映体反应2-丁烯,产生内质体,(4),加成卤酸,研究结果反应机制如下。反应机理,链终止(稍),3,自由基加成反应,RCH2CH2BR,RCH2CH2BR,但不影响HC1和H I(P194),4,硼氢化反应,RCOOH CO2,例如,(CH2CH=CH2 32 1 CH3 CH2=CH,正碳离子的相对稳定性顺序为7,聚合反应(理解),8,制备,(1)还原乙炔。(c)卤代
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