高二化学复习有机合成及推断二

1、高二化学复习有机合成及推断二高二化学复习有机合成及推断二 一、有机推断题题型分析一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系 也可能有数据 ；另一类则通过化学计算 也 告诉一些物质性质 进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】【经典习题】 请观察下列化合物 AH 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出） ，请填写： A 浓 NaO

2、H 醇溶液 B Br2 CCl4 C 浓 NaOH 醇溶液 D 足量 H 2 催化剂 C 6H5-C2H5 稀 NaOH溶液 E O 2 Cu F O 2 催化剂 G 乙二醇 浓硫酸 H （化学式为 C 18H18O4） （1）写出反应类型：反应；反应。 （2）写出结构简式：B；H。 （3）写出化学方程式：反应；反应。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到 G 连续两步氧化，根据直线型转化关系， E 为醇；二是反 应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应， A 为卤代烃；再由 A 到 D 的一系列变化中碳 的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2 个碳原子的卤代烃

3、，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物 的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住 特征条件特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物 的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件关系条件和类别条件类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，

4、类 别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题 的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过 正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符 合题意。 三、机推断题的突破口三、机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推 断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。断试题中，有几条线同时经过一种物质，往

5、往这就是题眼。 【课堂练习】【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化： 已知有机物 A 是由 C、H、O 三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的 43 倍，E 能与 NaOH 溶液反应，F 转化为 G 时，产物只有一种结构，且G 能使溴水褪色。现有下图所 示的转化关系： 回答下列问题： （1）写出下列所属反应的基本类型：，。 （2）写出 A、B 的结构简式：A，B。 （3）写出下列化学方程式： 反应。 反应。 答案：答案： （1）消去反应；加成反应； （2）CH3COOCHCH2； （3） 催化剂 | OOCCH3 nCH3COOCHCH2CHC

6、H2 n ：题眼归纳反应条件：题眼归纳反应条件 条件条件 11光 照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。 如： 烷烃的取代； 芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代； 不饱和烃中烷基的取代。 浓 H2SO4 条件条件 22 170 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 Ni催化剂 条件条件 33为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、CC 的加成。 或 浓 2SO4 条件条件 44 H 是醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应； 乙酸、乙酸酐 酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是： NaOH 是卤代烃水解生成醇；酯类水解反应的条件。 条件条件 55 NaOH 醇溶

7、液 浓NaOH醇溶液 条件条件 66或是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。 稀 H2SO4 是酯类水解（包括油脂的酸性水解） 条件条件 77；糖类的水解 Cu 或 Ag O 是醇氧化的条件。 条件条件 88或 溴水溴的 CCl4溶液 是不饱和烃加成反应的条件。 条件条件 99或 KMnO4(H+) 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH） 条件条件 1010。 或 O 条件条件 1111显色现象：苯酚遇 FeCl 3溶液显紫色；与新制 Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1 沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多 羟基存在 2 沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3 加热后有红

8、色沉淀出现则有醛基存在 2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合 成路线： Br Br CH3CH2CCH2 CH3 反应 A 溴水 反应 B 氧化 反应 C 氧化 反应 CH2CH2Cl 反应 E 反应 D(分子式为 C5H8O2且含两 个甲基) 反应 OH CH3CH2CCOOH CH3 F(惕各酸苯乙酯) 试回答下列问题：(1)A 的结构简式为；F 的结构简式为。 (2)反应中另加的试剂是；反应的一般条件是。 (3)反应的化学方程式为。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。 答案：答案： CH3CH2CCH2 (1

9、) 试写出：A 的结构简式 CH3 ； （2 分）F 的结构简式 (2) 反应中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；反应的一般条件是 浓硫酸，加热 。 (3) 试写出反应的化学方程式： OH 2CH3CH2CCH2OH + O22CH3CH2CCHO + 2H2O 加热 33 CH （3 分） 。 CH 催化剂 OH (4) 上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)（3 分） 。 ：题眼归纳物质性质：题眼归纳物质性质 能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“CC”或“CHO”。 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯 的同系物”。 能发生加成反应的有机物通常含有

10、“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中 “CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“CHO”。 能与钠反应放出 H2的有机物必含有“OH”、“COOH”。 能与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应放出 CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 遇 FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“CH2OH”的醇。比如有机物A 能发生如下反应： ABC，则 A 应是具有“CH2OH”

11、的醇，B 就是醛，C 应是酸。 ：题眼归纳物质转化：题眼归纳物质转化 1 1、直线型转化：、直线型转化： （与同一物质反应）（与同一物质反应） O2O2 OO 22 醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸 加 H2加 H2 稀烃炔烃烷烃 2 2、交叉型转化、交叉型转化 醇卤代烃 烯烃 醇醛羧酸 氨基酸 淀粉麦芽糖 酯蛋白质 二肽 葡萄糖 四、知识要点归纳四、知识要点归纳 1 1、由由反反应应条条件件确确定定官官能能团团 ： 反应条件 浓硫酸 稀硫酸 NaOH 水溶液 NaOH 醇溶液 H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 可能官能团 醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基

12、、羧基） 酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解 卤代烃的水解酯的水解 卤代烃消去（X） 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) 醇羟基 （CH2OH、CHOH） 苯环 烷烃或苯环上烷烃基 2 2、根根据据反反应应物物性性质质确确定定官官能能团团 : : 反应条件可能官能团 羧基 羧基、酚羟基 羧基、(酚、醇)羟基 醛基 醛基 （若溶解则含COOH） 能与 NaHCO3反应的 能与 Na2CO3反应的 能与 Na 反应的 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇Fe 显紫色 使酸性 KMnO4溶液褪色 氧化氧化氧化氧化 B BA

13、AC C 3 3、根根据据反反应应类类型型来来推推断断官官能能团团： 反应类型 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩聚 反应 CC、CC 羟基或羧基 3+ CC、CC 或CHO 酚 C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等 A 是醇（CH2OH） 可能官能团 CC、CC、CHO、羰基、苯环 X、酯基、肽键 、多糖等 分子中同时含有羟基和羧基 五、注意问题五、注意问题 1 1官能团引入官能团引入: : 官能团的引入：官能团的引入： 引入官能团 羟基-OH 有关反应 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子（X） 烃与 X2取代,不饱和烃与 HX 或

14、 X2加成，(醇与 HX 取代) 碳碳双键 C=C 醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO- 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解， （炔水化） 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法： 2 2、有机合成中的成环反应、有机合成中的成环反应 类型 酯成环（COO） 方式 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环（ O ） 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物成环 肽键成环 不饱和烃 氨基酸成环 单烯和二烯 【例题分析】【例题分析】 ： 例 1、A、B、C、D、E、

15、F、G、H、I、J 均为有机物。根据以下框图，回答问题： (1)B 和 C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为_；C 在浓硫酸作用下加热 反应只能生成一种烯烃D，D 的结构简式为_。 (2)G能 发 生 银 镜 反 应 ， 也 能 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 ， 则G的 结 构 简 式 为 _。 (3) 的化学方程式是_。 的化学方程式是_。 (4)的反应类型是_，的反应类型是_，的反应类型是 _。 (5)与 H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为_。 解析： 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信 息。A 明显为酯

16、，B 为一元羧酸，C 为一元醇，又因为B 和 C 均是有支链的有机化合物，所以，B 的结构 只能是 CH3CH （CH3） COOH， C 的结构是 CH3CH （CH3） CH2OH 或 （CH3）而 A 就是 CH3CH （CH3） 3COH， COO CH2CH(CH3)CH3或 CH3CH（CH3）COOC(CH3)3酯类化合物。所以，反应为酯在碱液作用下的水 解，反应为醇的消去，因此，D 为 CH2=C(CH3)2，由反应的条件可知 E 为 CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过 卤代烃在碱液中的水解 （即反应） ， 便可生成结构为 CH2=C(CH3)CH2OH 的醇 F， 反应为

17、醇的催化氧化， G 即是 CH2=C(CH3)CHO，而反应是醛的典型氧化，H 为 CH2=C(CH3)COOH，那么，很清楚反应就是 酸、醇的酯化了， 容易判断 I 为 CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反应则是经典的加聚反应。 由以上分析， 不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以 本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。 答案： （1） CH3 CHOCH2=C (2）。 CH3 CH3 CCH2ClH2OH2O (3） CH2=CH2=CCH2OHNaCl ； CH3 催化剂 CH3 n

18、 2= CCHCOOCH3 2C CH COOCH3 n (4）水解反应；取代反应；氧化反应。 (5）CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH。 例 2： （09 年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化 合物 V（见下图，仅列出部分反应条件Ph代表苯基） （1） 下列说法不正确的是（填字母） A. 反应、属于取代反应 B. 化合物 I 可生成酯，但不能发生氧化反应 C. 一定条件下化合物能生成化合物I D. 一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型与反应相同 (2)化合物发生聚合反应的化学方程式为（不要求写出反应条件） (3)反应的化

19、学方程式为（要求写出反应条件） （4） 化合物与 phCH2N3发生环加成反应成化合物V， 不同条件下环加成反应还可生成化合物V 的同分 异构体。该同分异物的分子式为，结构式为。 (5)科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与 NCCCl3,反应成功合 成了该物质下。列说法正确的是（填字母） 。 A. 该合成反应可能是取代反应 B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构 C. C(N3)4不可能与化合物发生环加反应 D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4C6N2 【答案】(1)B nPhCH=CH 2 (2) CH CH 2 Ph n

20、 (3) PhCH3+Cl2 光照 PhCH2Cl+HCl (4)C15H13N3； (5)ABD PhCH2CH3 【解析】(1)反应： PhCH2CH3 Cl 是H 被Cl 所取代，为取代反应，反应： PhCH2Cl NaN3 PhCH2N3 ，可以看作是Cl 被N3所取代，为取代反应，A 正确；化合物含有 羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B 错；化合物为 烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物，C 正确；化合物为烯烃，能与氢气 发生加成反应，与反应(反应是烯烃与溴加成)的相同，D 正确。 nPhCH=CH 2 (2) CH CH 2

21、Ph n 。 (3)反应是光照条件下进行的，发生的是取代反应： PhCH3+Cl2 光照 PhCH2Cl+HCl (4)书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不 要计算错误，分子式为：C14H13N3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化， 即。 (5)合成 C(N3)4的反应可能为： NaN3+NCCCl3,C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应， A 正 确；C(N3)4相当于甲烷(CH4)分子中的四个氢原子被N3所取代， 故它的空间结构与甲烷类似， B 正确； 该分子存在与相同的基团N3，故该化合物可能发生加成反应，C

22、 错；根据题意 C(N3)4其可 分解成单质，故 D 正确。 【考点分析】考查常见有机物的结构与性质 。 例 3A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示： PhCH2N3 (1）化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇 FeCl3溶液显紫色，C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C 的结构简式为。 (2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C 的小 20，它能跟 NaHCO3反应放出 CO2，则 D 分子 式为，D 具有的官能团是。 (3）反应的化学方程式是。 (4）芳香化合物B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体，通过反应化合物B 能生成 E 和 F

23、，F 可能的结 构简式是。 (5）E 可能的结构简式是 。 解析：C 遇 FeCl3溶液显紫色，说明C 中含有酚OH，剩余的一个C 原子与 H 原子组成一个CH3，由于 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以OH 与CH3处于苯环的对位，即结构简式为： HOCH3，其式量为108，则D 的式量为 88，能与NaHCO3 反应生成 CO2，说明D 为羧酸， 由羧酸的通式：CnH2nO2可知，n4，所以 D 的分子式为 C4H8O2，由于 D 为直链化合物，结构简 式为：CH3CH2CH2COOH。A 的结构简式为：CH3CH2CH2COO CH3CH2CH2COOHHOCH3 浓 H2SO4 C

24、H3。的化学方程式为： CH3H2 O。 CH3CH2CH2COO C7H14O2H2O 可知，F 的分子式为 C3H8O，其结构简式可能为：由 C4H8O2F CH CH2 CH3。 3 CH2OH；CH3CH OH C3H8OE 可知，E 的分子式为：C8H8O2，由于 B 为芳香化合物，所以 B由 C11H14O2H2O 中含有一个苯环和一个COO，剩余的一个 C 原子与 H 原子组成一个CH3，所以 E 的结构简式 为： CH3 H3C COOH，CH3COOH，COOH。 答案： （1）HOCH3。 (2）C4H8O2；COOH（羧基） 。 (3）CH3CH2CH2COOHHOCH3

25、 浓 H2SO4 CH3CH2CH2COOCH3H2O。 (4） CH3CH2CH2OH；CH3CHCH3。 CH3 H3COH (5） COOH，CH3COOH，COOH。 例 4 H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。 HCl 烃 A HCl 已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系： HX RCH2CH2X RCH=CH2（X 为卤素原子） RCHXCH3 在不同的条件下， 烃 A 和等物质的量 HCl 在不同的条件下发生加成反应， 既可以生成只含有 一个甲基的 B，也可以生成含有两个甲基的F。 （1）D 的结构简式为。 （2）烃 AB 的化学反应方程式为。 （3）FG 的化学反应类型

26、是。 （4）E+GH 的化学反应方程式为。 （ 5 ） H有 多 种 同 分 异 构 体 ， 其 中 含 有 一 个 羧 基 ， 且 其 一 氯 化 物 有 两 种 的 是：。 （用结构简式表示） 答案：2 （1）CH3CH2CHO （2）CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。 （3）取代反应（或“水解反应” ） 浓硫酸 （4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。 （5）CH3C（CH3）2CH2COOH 例 5根据下列图示填空：根据下列图示填空： F NaOH 水溶液 G B NaOH 水溶液 C O2 D O2 E 浓硫酸 H

27、(C6H12O2) （1 1）化合物）化合物 A A 含有的官能团是含有的官能团是_、_、_ 。 （填名称）（填名称） （2 2）B B 在酸性条件下与在酸性条件下与 Br2Br2 反应得到反应得到 E E，E E 在足量的氢氧化钠在足量的氢氧化钠 醇溶液作用下转变成醇溶液作用下转变成 F F，由，由 E E 转变成转变成 F F 时发生两种反应，时发生两种反应， 反应类型分别是反应类型分别是_。 （3 3）D D 的结构简式为的结构简式为_。 （4 4）1molA1molA 与与 2molH22molH2 反应生成反应生成 1molG1molG，其反应方程式是，其反应方程式是_。 （5 5）

28、与）与 A A 具有相同官能团的具有相同官能团的 A A 的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式 是是_。 解析：解析： 思考与讨论：结合本题的解题过程思考与讨论：结合本题的解题过程, , 可从哪些方面或途径可从哪些方面或途径 ( (并非具体并非具体) )找突破口找突破口 呢呢? ? 【课后巩固练习】【课后巩固练习】 1、某有机物A 只含 C、H、O 三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。 A 的蒸 气密度为相同状况下氢气密度的77 倍，有机物 A 中氧的质量分数约为 41.6%，请结合下列信息回答相关问 题。 A 可与 NaHCO3溶液作用，产生无色气体； 1

29、mol A 与足量金属钠反应生成H233.6L（标准状况） ； A 可与 FeCl3溶液发生显色反应； A 分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。 请回答： （1）A 的分子式是；A 中含氧官能团的名称是。 （2）按要求写出下面反应的化学方程式： A + NaHCO3（溶液） ：。 （3）已知： . ONa + CH3IOCH3 + NaI . OCH3 + HIOH + CH3I O 有机物 B 的分子式为 C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A： .CH3 KMnO4（H+） C OH 请回答： 反应的化学方程式是。 上述转化中，反应、两步的作用

30、是。 B 可发生的反应有（填字母） 。 a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应 （4）芳香族化合物 F 与 A 互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F 可与含 3 mol 溶质的 NaOH 溶液作 用 ， 其 苯 环 上 的 一 卤 代 物 只 有 一 种 。 写 出 符 合 要 求 的F 的 一 种 可 能 的 结 构 简 式。 2、有机物 A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B 和 C 为原料合成 A。 (C11H12O2) （1）有机物 B 的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23 倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物 B

31、 的 分子式 为 （2）有机物 C 的分子式为 C7H8O，C 能与钠反应，不与碱反应，也不能使 Br2（CCl4）褪色。C 的结构简式 为。 （3）已知两个醛分子间能发生如下反应： （R、R表示氢原子或烃基） 用 B 和 C 为原料按如下路线合成A： 上述合成过程中涉及的反应类型有：（填写序号） a 取代反应；b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；e 还原反应 B 转化 D 的化学方程式：_ F 的结构简式为：。 G 和 B 反应生成 A 的化学方程式：_ （4）F 的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所 有同分异构体的结构简式 3、A 与芳

32、香族化合物 B 在一定条件下反应生成 C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A 的相对分子质量是 104，1 mol A 与足量 NaHCO3反应生成 2 mol 气体。已知： RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH) 2+H2O， RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2 A A 一定条件 一定条件一定条件 C C 一定条件 B B (含醛基) （1）C 可能发生的反应是_（填序号） 。 阿魏酸 (C10H10O4) a氧化反应 b水解反应 c消去反应 d酯化反应 （2）等物质的量的 C 分别与足量的 Na、NaHCO3、NaOH 反应时消耗 Na、NaHCO3、N

33、aOH 的物质的量之比是 _。 （3）A 的分子式是_。 （4）反应的化学方程式是_。 （5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_种，写出其中任意一种的结构简式。 在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种；1 mol 该同分异构体与足量 NaHCO3反应生成 2 molCO2。 4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。 （1）丁子香酚分子式为。 （2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。 aNaOH 溶液 bNaHCO3溶液 cFeCl3溶液 dBr2的 CCl4溶液 （3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_种，写出其中任意两种的结构简式。

34、 与 NaHCO3溶液反应 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种 _、_。 （4）丁子香酚的某种同分异构体A 可发生如下转化（部分反应条件已略去） 。 一定条件 提示：RCH=CHR RCHO+RCHO AB 的化学方程式为_， AB 的反应类型为_。 6、A 为药用有机物，从 A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应， A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟 NaHCO3溶液反应，但能跟 NaOH 溶液反应。 请回答： （1）A 转化为 B、C 时，涉及到的反应类型有_、_。 （2）E 的两种同分异构体 Q、R 都能在一定条件

35、下发生银镜反应，R 能与 Na 反应放出 H2，而 Q 不能。Q、R 的结构简式为 Q_、R_。 （3）D 的结构简式为_。 （4）A 在加热条件下与 NaOH 溶液反应的化学方程式为 _。 （5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如： 。 O 写出草酰氯（分子式 C 2O2Cl2，分子结构式： Cl CC O ）与足量有机物 D 反应的化学方程式 Cl _。 （6）已知： 请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物 A，在方框中填写有机物的 结构简式。 有机物 A （邻甲基苯酚） （中间产物） 7、有机物 A（C9H8O2）为化工原料， 转化关系如下图所示

36、： D Br2/CCl4溶液足量 NaHCO3溶液 A B H2O 催化剂 浓硫酸 C （1）有机物 A 中含有的官能团的名称为_。 （2）有机物 C 可以发生的反应是_（填写序号） 。 水解反应加成反应酯化反应加聚反应消去反应 （3）写出反应的化学方程式_。 （4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的 C 的同分异构体 的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同） ；。 （5）如何通过实验证明D 分子中含有溴元素，简述实验操作。 _ _。 8、某天然有机化合物A 仅含 C、H、O 元素，与 A 相关的反应框图如下： (1）写出下列反应的反应

37、类型： SA 第步反应_，BD_。 DE 第步反应_，AP_。 (2）B 所含官能团的名称是_。 (3）写出 A、P、E、S 的结构简式 A：、P：、E：、S：。 (4）写出在浓 H2SO4存在并加热的条件下，F 与足量乙醇反应的化学方程式_。 (5）写出与 D 具有相同官能团的D 的所有同分异构体的结构简式_。 9、有机物 A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知： B 分子中没有支链。 D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 D、E 互为具有相同官能团的同分异构体。E 分子烃基上的氢若被 Cl 取代，其一氯代物只有一种。 F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

38、（1）B 可以发生的反应有（选填序号） 。 取代反应消去反应加聚反应氧化反应 （2）D、F 分子所含的官能团的名称依次是、。 （3）写出与 D、E 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： 。 （4）E 可用于生产氨苄青霉素等。已知 E 的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由 2甲基1 丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是 。 （5）某学生检验 C 的官能团时， 取 1mol/LCuSO4溶液和 2mol/LNaOH 溶液各 1mL，在一支洁净的试管内混合 后， 向其中又加入0.5mL40%的C， 加热后无红色沉淀出现。 该同学实验失败的原因可能是。 （选填序号） 加入的

39、 C 过多加入的 C 太少 加入 CuSO4溶液的量过多加入 CuSO4溶液的量不够 10、（11 年广东）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是 近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如： 化合物 I 可由以下合成路线获得： （1）化合物 I 的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。 （2）化合物 II 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）。 （3） 化合物 III 没有酸性， 其结构简式为； III 的一种同分异构体 V 能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2，化合物 V 的结构简式为。 （4）反应中 1 个脱氢剂 I

40、V（结构简式见右）分子获得2 个氢原子后，转变成1 个芳香族化合物分 子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为。 （5）1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似的反应，其产物分子的 结构简式为；1mol 该产物最多可与 molH2发生加成反应。 参考答案： 1、 （1）C7H6O4羟基、羧基 （2） O COH OH OH （3） CH3 ONa +2 CH3I + NaHCO3 O CONa OH OH CH3 OCH3 + 2 NaI + H2O + CO2 （2 分） （2 分） ONaOCH3 保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A（1 分） a、b（2 分） （4） 2、 （1）C2H6O (2) （3） a b c d 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu （4） 3、 （1）a、d(1 分)；（2）3:2:3(1 分)；（3）C3H4O4(1 分)； （4） + CH 2(COOH) 2 （5）4 种 (2 分) （写出下列四种结构中的任意一种均可得2 分） CH2COOH CH2COOH 一定条件 +H2O(2 分) COOHCOOH CH3 CH2CH2COOH CH3CHCOOH