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文档简介
1、罗氏化学 出品,第 23 章 萜类化合物、 甾族化合物和生物碱,罗氏化学 出品,(一) 萜类化合物 23.1 萜类化合物的生物合成 23.2 萜类化合物的结构组成和分类 23.3 萜类化合物的实例 (二) 甾族化合物 23.4 甾族化合物的基本骨架和构象式 23.5 甾族化合物的实例 (三) 生物碱,本 章 提 纲,罗氏化学 出品,23.1萜类化合物的生物合成,CH3COOH + CoASH,CoA=Coenzyme(辅酶)A,ATP(三磷酸腺苷),乙酰辅酶A,CO2,HO2CCH2COSCoA,甲羟戊酸(或 3-甲基-3,5-二羟基戊酸),还原,水解,丙二酰辅酶A,乙酰乙酰辅酶A,六碳中间体
2、,(一) 萜类,罗氏化学 出品,罗氏化学 出品,单萜 两个异戊二烯单位C10 (1)开链萜(2)单环萜(薄荷系列) (3)双环萜 倍半萜 三个异戊二烯单位C15 双萜 四个异戊二烯单位C20 三萜 六个异戊二烯单位C30 四萜 八个异戊二烯单位C40,从结构上分析,萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的,所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。,23.2 萜类化合物的结构组成和分类,罗氏化学 出品,23.3.1 单萜,(1)开链萜,(存在于柠檬油中),橙花醇 牻mng牛儿醇,柠檬醛a 柠檬醛b,(存在于玫瑰油、香茅油中),23.3 萜类化合物的实例,两个异戊二烯单位,罗氏化学 出品,(
3、2)单环萜(薄荷系列),这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环, 它们都以椅型构象存在。,薄荷酮,薄荷醇(薄荷油的主要成分,3500吨 / 年),萜品醇 (用对甲苯酚制备),艹烯,宁,罗氏化学 出品,(3)双环萜,蒎族,苧烯,莰族 kn,蒈族 ki,罗氏化学 出品,-蒎烯,-蒎烯,罗氏化学 出品,樟脑的旋光异构体,莰醇,冰片,异冰片,樟脑,罗氏化学 出品,23.3.2 倍半萜,法尼醇,山道年,杜鹃酮,罗氏化学 出品,23.3.3 双萜、三萜和四萜,维生素A(A1),二萜,三萜,角鲨烯,罗氏化学 出品,四萜,-胡萝卜素,-胡萝卜素,-胡萝卜素,罗氏化学 出品,A、B环既可以反式相连,也可以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。,23.4 甾族化合物的基本骨架和构象式,(二) 甾族化合物zi,编号延伸,具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物,环戊并全氢化菲,罗氏化学 出品,23.5 甾族化合物的实例,学名 3,7,12-三羟-胆-24-酸,胆固醇,学名 5-胆甾烯-3-醇,胆酸,23.5.1 胆固醇,罗氏化学 出品,23.5.2 麦角固醇,麦角固醇,罗氏化学 出品,孕甾酮(黄体酮) 雌激素类药物,雄酮激素,雌酮激素,23.5.3 甾族性激素,罗氏化学 出品,(三) 生物碱,吗啡碱(1805年发现,19
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