高考化学大一轮专题复习 第七单元 有机化学 第36讲 羧酸 酯 油脂课件

1、第36讲,羧酸,酯,油脂,考纲导视,(2)在水溶液里，乙酸分子中的ch3 可以电离出 h+ (,基础反馈 1.正误判断，正确的画“”，错误的画“”。,(1)油酸的结构简式是 c17h35cooh(,)。,)。,(3)乙酸与乙醇都能与钠反应(,)。,(4)乙酸分子里有 4 个氢原子，所以不是一元酸( (5)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体(,)。 )。,(6)甲酸能发生银镜反应，能与新制 cu(oh)2 的碱性悬浊液,反应生成砖红色沉淀(,)。,(7)羧基和酯基中的碳氧双键均能与 h2 加成(,)。,(8)乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物(,)。,(9)制备乙酸乙酯时，向浓 h2so4 中缓慢加

2、入乙醇和冰醋酸,(,)。 (10)在酸性条件下,ch3co18oc2h5 的水解产物是 ch3co18oh,和 c2h5oh(,)。,(11)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 naoh 溶 液 除 去,(,)。,答案：(1),(2),(3),(4),(5) (6),(7),(8) (9),(10),(11),2.丙烯酸 ch2=chcooh 和油酸 c17h33cooh 是同系物,吗？,答案：是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的 烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差 15 个 ch2 原子团， 完全符合同系物的定义。,考点一 羧酸 【知识梳理】,一、羧酸 1.羧酸。,(1)组成和结构。,

3、官能团：_，饱和一元脂肪酸通式：_,或_。,(2)通性：都有_性，都能发生_反应。,羧基(cooh),酸,酯化(或中和),cnh2no2,cnh2n1cooh,2.甲酸。,俗称_，结构简式为_，既有_又有 _，兼有_和_的性质。在碱性条件下，甲 酸能发生银镜反应，也能与新制 cu(oh)2 悬浊液反应生成红色 沉淀。,蚁酸,hcooh,醛基,羧基,醛类,羧酸,【考点集训】 例1由下列5 种基团中的 2 个不同基团两两组合，形成的,有机物能与 naoh 反应的有(,)。,cho,oh a2 种,ch3 b3 种,cooh c4 种,d5 种,解题指导：, , , ,组合后看物质是否存在和是否与n

4、aoh 反应，注意h2co3 是无机物。 解析：两两组合形成的化合物有10种,其中oh与cooh 组合形成的h2co3 为无机物,不合题意。只有,ohccooh,(甲酸)、ch3cooh、 5种有机物能与naoh 反应。 答案：d,归纳总结,羧酸、苯酚和乙醇的羟基活泼性比较,例2能与 nahco3 反应产生气体，分子式为 c5h10o2 的同,分异构体有(不考虑立体异构)(,)。,a.2 种 c.4 种,b.3 种 d.5 种,解析：能与nahco3反应产生气体，说明含有羧基，分子 式为c5h10o2 的有机物可以看作是c4h9cooh。由于丁基有 4 种异构方式，则相应的同分异构体也有4 种

5、。 答案：c,易错警示 能和nahco3 溶液反应生成co2 的官能团只有羧基 (cooh)，酚羟基酸性较弱，不可能与nahco3发生反应生成 co2。,例3(2016年海南卷)富马酸(反式丁烯二酸)与fe2+形成的,配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。 以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：,回答下列问题：,(1)a 的化学名称为_，由 a 生成 b 的反应类型为,_。,(4)检验富血铁中是否含有fe3+的实验操作步骤是_,(2)c 的结构简式为_。,(3)富马酸的结构简式为_。,_。 (5)富马酸为二元羧酸，1 mol 富马酸与足量饱和 nahco3 溶液反应可放出_l co2

6、(标况)；富马酸的同分异构体 中，同为二元羧酸的还有_(写出结构简 式)。,答案：(1)环己烷,取代反应,(2) (4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加 kscn 溶液， (5)44.8,若溶液显血红色，则样品中含有fe3，反之，则无,考点二,酯和油脂,【知识梳理】 1.酯。 (1)组成和结构。 官能团：_，饱和一元羧酸和饱和一元醇形 成的酯分子通式为_或_。 (2)物理性质。 密度比水_，_溶于水，_溶于有机溶剂。 (3)化学性质水解反应。,coo(酯基),cnh2no2,rcoor,小,难,易,rcoonaroh,rcoohroh,(3)化学性质水解反应。,2.油脂。,(1)组成与结构

7、。,油脂属于_类，官能团为三个_，是一分子 _与三分子_脱水形成的酯，_属于高 分子化合物。碳链含较多饱和键时，在室温下呈_态；碳 链含较多不饱和键时，在室温下呈_态。,(2)物理性质。,油脂的密度比水_，_溶于水，易溶于_。,酯,酯基,甘油,高级脂肪酸,不,固,液,小,难,有机溶剂,(3)化学性质。,油脂的氢化：分子中含有碳碳双键的油脂能与 h2 发生,_。,油脂的水解：油脂在_条件下水解为甘油、高级 脂肪酸；在_条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠(即,_反应)，工业生产中常用此反应制取肥皂。,加成反应,酸性,碱性,皂化,【考点集训】 例4分子式为 c4h8o2 的有机物跟 naoh 溶液混合加

8、热， 将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为 32 的液体。则,原有机物的结构简式为( a.ch3cooc2h5 c.hcooc3h7,)。 b.ch3ch2cooch3 d.(ch3)2chcooh,解析：酯在碱性条件下水解产生羧酸钠盐和醇。分子式为 c4h8o2 的有机物跟naoh 溶液混合加热，将蒸出的气态有机物 冷凝后得到相对分子质量为32 的液体，则该物质是甲醇，则原 溶液是丙酸甲酯，其结构简式为ch3ch2cooch3。 答案：b,例5(2016年河北邢台一中期中)4,7-二甲基香豆素(熔点： 132.6 )是一种重要的香料，广泛分布于植物界中，由间甲基 苯酚为原料的合成反应如

9、下：,实验装置图如下：,主要实验步骤：,步骤 1：向仪器 a 中加入 60 ml 浓硫酸，并冷却至 0 以 下，搅拌下滴入间甲基苯酚 30 ml(0.29 mol)和乙酰乙酸乙酯 26.4 ml(0.21 mol)的混合物。,步骤 2：保持在 10 下，搅拌 12 h，反应完全后，将其倒,入冰水混合物中，然后抽滤、水洗得粗产品。,步骤 3：粗产品用乙醇溶解并重结晶，得白色针状晶体并,烘干，称得产品质量为 33.0 g。,(1)简述仪器 b 中将活塞上下部分连通的目的：,_。,(2)浓 h2so4 需要冷却至 0 以下的原因是_,_。,(3)反应需要搅拌 12 h，其原因是_。 (4)本次实验产

10、率为_(百分数保留一位小数)。 (5)实验室制备乙酸乙酯的化学反应方程式：_ _ ，用_( 填药品名称) 收集粗产品，用 _(填操作名称)的方法把粗产品分离。,解析：(1)装置b 中将活塞上下部分连通的目的是平衡上下 气压，使漏斗中的液体顺利流下。(2)浓硫酸具有强氧化性和脱 水性，因此浓h2so4 需要冷却至0 以下的原因是防止浓h2so4 将有机物氧化或炭化。(3)搅拌可以使反应物充分接触反应，提 高反应产率。(4)反应中间甲基苯酚是0.29 mol，乙酰乙酸乙酯 是0.21 mol，所以根据方程式可知理论上应该生成0.21 mol 4,7- 二甲基香豆素，质量是0.21 mol176 g

11、mol136.96 g。实际 生产中得到4,7-二甲基香豆素的质量是33.0 g，所以本次实验产,率为,33.0 g 36.96 g,100%89.3%。(5)实验室制备乙酸乙酯的化学反,应方程式为ch3ch2ohch3cooh,ch3cooch2ch3,h2o，用饱和碳酸钠溶液收集粗产品，由于乙酸乙酯难溶于 水，所以用分液的方法把粗产品分离。,答案：(1)平衡上下气压，使漏斗中的液体顺利流下 (2)防止浓 h2so4 将有机物氧化或炭化 (3)使反应物充分接触反应，提高反应产率 (4)89.3%,(5)ch3ch2oh ch3cooh,ch3cooch2ch3 ,h2o,饱和碳酸钠溶液,分液

12、,例6(2016年新课标卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快,，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸,速聚合为 酯(g)的合成路线如下：,已知：,a 的相对分子量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁,共振氢谱显示为单峰。,回答下列问题：,(1)a 的化学名称为_。,(2)b的结构简式为 _ ， 其核磁共振氢谱显示为,_组峰，峰面积比为_。,(3)由 c 生成 d 的反应类型为_。,(4)由 d 生成 e 的化学方程式为_,_。,(5)g 中的官能团有_、 _、_(填官,能团名称)。,(6)g 的同分异构体中，与 g 具有相同官能团且能发生银镜,反应的共有_种(不含立体异构)。,解析：(1)a 的

13、相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，,则氧原子个数为,580.276 16,1，再根据商余法, ,42 12,36，a,分子的分子式为c3h6o，核磁共振氢谱显示为单峰，则a 为丙,酮。(2)a 为丙酮，根据已知给的信息，b为,，,b 分子中有 2 种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2 组峰，峰 面积比为 61。(3)光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，,则由c 生成d 的反应类型为取代反应。(4)根据题给信息，由d 生 成e 的化学方程式为,， ，,+nacl。(5)根据题干信息可知，氰基丙烯酸酯为 根据流程图提供的信息可知，g的结构简式为 则g 中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。

14、,(6)g 的同分异构体中，与g具有相同官能团且能发生银镜反应 的有机物为甲酸酯，将氰基看成氢原子，有三种结构： hcooch2ch=ch2、,然后将氰基取代酯基右,hcooch=chch3、,，,侧碳原子上的氢，共有8种。,答案：(1)丙酮 +nacl,酯基,氰基,(5)碳碳双键 (6)8,思维模型,多种酯化反应形式,酯化反应的一般规律如下： 1一元酸与一元醇之间的酯化反应。,ch3coohc2h5oh,ch3cooc2h5h2o,2一元酸与多元醇之间的酯化反应。,3多元酸与一元醇之间的酯化反应。,4多元酸与多元醇之间的酯化反应。,多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普,通酯、环

15、状酯和高聚酯：,5羟基酸自身的酯化反应。,羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、,环状酯和高聚酯：,典例酸奶中乳酸的结构简式为,。,(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为_ _。 (2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为_ _。 (3)乳酸在浓硫酸存在下，3 分子相互反应，生成物为链状， 其结构简式可表示为_。,(4)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物为环状， 其结构简式可表示为_。 解析：(1)oh、cooh 与钠均能发生反应，据此可写 出反应的化学方程式。(2)cooh 与na2co3 反应放出co2， 而oh 与na2co3 不反应，据此可写出反应的化学方程式。(3)3 分子乳酸在浓硫酸存在下，1 分子中的cooh 与另 1 分子中 oh 酯化，相互作用可生成链状酯。(4)2 分子乳酸在浓硫酸存 在下，2 分子中的cooh 和oh 相互酯化，可生成环状酯。,答案：,co2,(2) h2o, 应用(2015 年安徽淮南质检) 中学化学常见有 机 物 a(c6h6o)能合成紫外线吸收剂 bad 和某药物中间体 f，合成路 线为：,(1)c 中含氧官能团