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文档简介
1、第九次有机合成与有机物合成相关的重要反应规则有哪些方面?双键断裂的理由是什么?什么类型的醇不发生氧化反应而生成醛和酮?什么类型的醉没有消去反应,不能生成烯烃?酯类化合物化反应的反应历程是什么?什么样的物质能够引起环形成反应? 评价或补充学生的回答。【问】衡量某国家石油化学工业发展水平的标识牌是什么?考虑有机合成中合理修改合成路线的关键是什么? 我应该从什么方面开始?例1以乙炔和适当的无机试剂为原料合成。资料一资料2分析、比较和总结:解题的要点是,找出原料和产品结构的区别是什么,在熟悉物质性能的基础上寻找解决问题的途径合成途径。解题时考虑引入新的官能化学基,能否直接引入,间接引入的方法是什么?解
2、决这些个问题需要熟练掌握有机物的特征反应。无论如何,都是主要考虑到如何形成被合成分子的碳干和其中包含的官能化学基而进行修正的。 解题时,首先从一、碳干如何变化、二、官能团如何变化两个方面对比分析原料和产品的结构。【问】一般的碳干的变化有几个?研究的结果得到了4种。 (1)碳链的生长;(2)碳链的缩短;(3)增加支链;(4)碳链和碳环的相互变化。一、有机合成的解题构想原料和生成物的结构比较,有一对碳干的变化、两对官能团的不同。例2下图是以苯酚为主要原料制造冬青油和阿斯匹林的过程写(1)、阶梯反应的化学方程式是指络离子反应的写入络离子方程式(2)B溶于冬青油,产品不纯,可以用NaHCO3溶液去除,
3、原因简述如下。(3)中NaOH和Na2CO3都不能使用的理由是1mol的阿司匹林最大和多少摩尔的氢氧化纳金属钍反应?例3近年来,科学家通过六乙二醇桥梁作用将阿司匹林连接到高分子化合物上,制备了缓释长阿司匹林,用于关节炎和冠心病的辅助治疗,缓释长阿司匹林的结构如下请填一下空白试试(1)高分子载体的结构为:(2)阿司匹林与高分子载体相连的有机反应型是(3)缓释长阿司匹林在胃肠中变成阿司匹林的化学方程式是二、有机合成的突破口例4汽车家电产品中广泛使用的高分子涂料,按以下流程生产。 图中的M(C3H4O )和a都可以发生银镜反应,n和m的分子中碳数相等,a在碳氢化合物化学基上的氯元素置换位置有3种。试
4、制: (1)物质的结构简单式: A_; 物质a的同类的同分同分异构体是。(2)N BD的化学方程式。反应类型:反应类型,反应类型(1)A:CH3CH2CH2CHO M:CH2=CHCHO(2) ch3ch2ch2ohch2=chcoohch2=chcooch2ch2ch3h2o(3)X :加成反应y :加成反应解题的寻找“突破口”的一般方法是:已知条件寻找最多表兄弟滤,信息量最多寻找最特殊的特殊物质,特殊反应,特殊颜色等特殊分子式,该分子式只有一个结构如果不能直接推定某些物质,假设一些可能性,认真慎重论证例5化合物c和e是医疗用功能性高分子材料,组成中的元素体质量分数相同,均可由化合物A(C4
5、H8O3)得到,如下图所示。 b和d互为同分同分异构体。试制:化学方程式是a,d,b,c。反应类型: AB_、BC_、AE_、e的结构简单。a的同分同分异构体(在同一类中有分支链)的结构的简单公式: _及_ _ _ _ _。答案: AD :BC :AB :消去反应,BC :加聚反应反应,AE :缩聚反应。e的结构很简单a的同分异构体:例6酸牛奶中含有乳酸,其结构如下可以由乙烯合成(1)乳酸本身可以在不同的条件下形成不同的醇,其酯类化合物的算式从小结构的简单算式开始依次为: 写出(2)a的生成_这一感受态的化学方程式。 生成CH3CHO,生成c。 (3)AB的反应类型是例7请仔细阅读以下三个反应
6、可以利用这些个反应,由以下顺序的烃a合成染料中间体DSD酸。请写出a、b、c、d结构的简单公式。三、有机合成问题应注意的事项:各步骤的反应必须符合反应规则或信息提示,不能编造确定反应中的官能化学基及其相互位置的变化决定反应的优先顺序时,酯类化合物在NaOH溶液中水解作用时,是否生成酚,C=C氧化时是否存在CHO 使用氟化剂时留心是否存在NH2等还原性化学基等其他反应的反应条件的正确选择问题中给出的信息总是起到上启下的关键作用,必须认真分析信息与反应物、生成物、中间产物的关系,从中得到启示四、有机合成遵循的原则1 .选择的每个反应的副产物尽可能少,得到的主产物的生产率尽可能高,容易分离,避免副产
7、物多的反应。2、反应条件适当,反应安全系数高,反应步骤尽可能少且简单。3 .按照一定的反应顺序和规律导入官能化学基,不能推测不存在的反应事实,必须根据需要采取一定的措施保护导入的官能化学基。4 .选择的合成原料必须容易获得,经济。综合利用有机反应中官能化学基的派生规律进行求解。灵活运用来自问题的信息解决问题。掌握正确的思维方法。有时综合采用顺推或逆推的方法导出最佳合成路线。精选题一、选择题1 .化合物中的-oh被卤素原子取代的化合物称为酰卤,以下化合物中可视为酰卤的是ccl4c.CoCl2d.ch2clcooh2 .合成结构简单的高分子化合物,其单体为苯乙烯丁烯环氧丁烷炔丙基亚苯基甲基乙烯A.
8、、 B.、 C.、 D.、3 .自体卡介特罗尔广泛存在于食物(如桑椹、花生,特别是葡萄)中,可能具有抗癌性。 可与该化合物1摩尔反应的Br2或H2的最大用量分别为a.1毫升、1毫升b.3.5毫升、7毫升c.3.5毫升、6毫升d.6毫升、7毫升4.A、b、c、d都是含碳、氢、氧的单官能化合物,a水解作用得到b和c,b氧化得到c或d,d也氧化得到c。 如果M(X )表示x的摩尔质量,则下式中正确的是m (a )=m (b ) m (c )和b.zm (d )=m (b )和m (c )满意度,满意度,满意度,满意度二、非选择题5 .提示:通常元素溴化碳氢化合物可以水解作用生成酒精,也可以除去元素溴
9、化氢生成不饱和烃。 示例:观察以下化合物AH的转换反应的相关系谱图(图中没有写副产品),填写空白(1)写出图中化合物c、g、h的结构简并性式。 指的是什么意思?(2)属于置换反应者(必须填写符号,错误回答必须扣分) _。6 .有机物e和f可以作为塑料塑化剂或涂料中的溶剂使用,它们的分子量相等,可以按照以下方法合成请填写有机物的名称: A_、B_。 化学方程式: ade _ _ _ _、BGf _ _ _ . x反应的类型和条件:类型_ _ _、条件_ _。e和f的相互关系是_ (多选减分)。同系物同分异构体同一物质同一物质7 .乙酰水杨酸类()通称阿斯匹林,1982年科学家将其连接到高分子载体上,在人体内使乙酰水杨酸类持续水解释放,被称为长阿斯匹林,其中一种结构如下:(1)将乙酰水杨酸类溶解于适量的NaOH溶液中煮沸后,滴加盐酸直至变为酸性,使白色结晶析出将a、a溶解于FeCl3溶液中,溶液呈紫色。白色晶体a的结构为在a的同分异构体中,属于酚类、酯类化合物类的化合物为云同步。A的同分异构体中,属于酚类,而不属于酯类化合物类或羧酸类的化合物必须含有化学基
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