生物分子-2016年

1、第二章生物分子，手性碳的特征，手性分子，四个不同基团的碳原子的手性中心，手性碳标记，实例：2.1手性与生物化学，手性碳构型的表示(手性碳的绝对构型)，手性碳绝对构型的R/S方法，手性化合物的命名，实例：2-丁醇，选择优先级最小的原子(簇)远离观察者，并按优先级排列其余的原子或基团(原子数越高为优先级组)。(S)-2-丁醇，(R)-2-丁醇具有手性碳，沿碳氢方向，S型(逆时针)，R型(顺时针)等。(1)较高的原子序数是优选的，较高的同位素质量是优选的，例如：当基团的第一个原子相同时，比较与之相连的下一个原子，例如-ch2ch 3-CH3-ch2cl-ch2f-ch2oh-ch(CH3)2-ch2

2、ch(CH3)2，(3)不饱和基团可以被认为是与相同的原子连接了2或3次，例如： 三种常用的三维结构表达方式，伞状、费歇尔投影状、十字状，主链放置在垂直方向，延伸到后方，横向前方和垂直方向，但不是三维结构。 物理性质：对偏振光的不同影响具有光学化学性质：对手性试剂的不同影响，手性化合物对偏振光的光学活性，光学活性，对映体，具有一个手性C的化合物具有两个异构体(对映体)，它们是彼此的物理和镜像。手性化合物在自然界中普遍存在，生物体在使用手性化合物时具有选择性。维生素C只能用左旋来治疗坏血病，左旋氯霉素有抗炎作用。R-(-)-乳酸，S-(-)-乳酸，反应停在英语中，俗称反应停，其化学名称是反应停。

3、2.1957年10月，作为一种抗妊娠反应药物，它被正式投放欧洲市场。不到一年，这种反应在全球46个国家不再畅销。3.20世纪由药物引起的先天性畸形的最大灾难性事件：1959年12月，超过10，000名婴儿出生时就患有先天性畸形，他们的四肢发育不良，只有海豹的四个鳍和脚那么短。灾难性事件直接导致了手性药物合成的蓬勃发展，(S)-天冬酰胺的苦味，(R)-天冬酰胺的甜味，麻醉剂，痉挛，巴比妥酸衍生物，某些对映体性质的显著差异，(R)型，有效，不变形，(S)型，变形，Tha (-)-L-DOPA治疗帕金森病，双氢苯丙氨酸二羟基苯丙氨酸，(-)-D-DOPA在体内积累，不能代谢，美国-1/4，美国威廉诺

4、尔斯-1/4，日本野依良治左旋多巴，一种治疗帕金森氏病的药物，是基于诺尔斯的研究结果，它是外消旋体和中间体的混合物，外消旋体具有相同量的左旋体和右旋体，例如：(光学活性相互抵消)，并且产品没有光学活性。 外消旋混合物、iii、(2r，3r)-(-)-赤藓糖醇、D-(-)-赤藓糖醇、(2s，3S)-()-赤藓糖醇、L-()-、(2S，3r)-(。和是对映体，和或；和/或非对映体，非对映体：不仅光学活性不同，而且其它物理性质和化学性质也不同。差向异构体：在含有多个手性碳原子的光学异构体中，只有一个手性碳原子具有相反的构型，而其他手性碳原子具有相同的构型，这就是差向异构体。如果有n个不对称碳原子，则

5、有2n个旋光异构体，例如，(R，S)-内消旋酒石酸，内消旋法，分子具有对称平面而没有旋光活性。一个手性碳的光学活性正好被分子中另一个构型相反的手性碳抵消。介体，旋光性纯，外消旋体和介体性质的比较，外消旋体的拆分，巴斯德，路易斯巴斯德(18221895)，1848，巴斯德的放大镜拆分，外消旋酒石酸铵钠，化学拆分，常用拆分试剂天然手性生物碱：(-)-马钱子碱，(-)-奎宁，(-)-士的宁，(-)-辛可宁手性酸：酒石酸，樟脑磺酸，实施例3360外消旋-苯乙胺的化学拆分，下页，溶解性差非对映体的选择性产生，实施例1:手性底物控制选择性，测量标准：过量的非对映体，D.E .(非对映体过量)，实施例2:手

6、性底物，前手性分子，脂质是一种不溶于水但溶于有机溶剂的有机化合物，可被身体使用。 2.2脂类：甘油三酯、甘油三酯、甘油三酯、简单脂类、普通脂肪酸、必需脂肪酸：人体必需但自身不能合成或合成量不足的必需脂肪酸。包括亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。L-甘油三酯结构，1-，2-，3-，含磷酸的脂质称为磷脂，是脂质中极性最强的化合物。1.甘油磷脂的组成、分类和结构。成分：甘油、脂肪酸、磷酸和含氮化合物。基本结构：X:含氮碱，磷脂酰胆碱，脂肪酸，含氮碱，甘油，甘油磷脂的第二脂肪酸通常是花生四烯酸。甘油磷脂是极性最强的脂质。它是一种两性化合物。甘油磷脂的功能：形成生物膜脂质双层；作为乳化剂，它能促进脂类的消化、

7、吸收和运输。甘油磷脂的分类，萜类化合物：异戊二烯的低聚物可以连接成链状或环状化合物。1分类根据组成分子中异戊二烯单元的数量，萜烯可分为以下几类：1)单萜烯：含有两个异戊二烯单元。它含有开链单萜、单环萜和双环单萜。2)倍半萜：含有三个异戊二烯单元的萜(15C)。3)二萜：含有四个异戊二烯单元的萜(20C)。4)三萜：含有六个异戊二烯单元的萜烯(30C)。5)四萜：含有八个异戊二烯单元的萜(40C)。像单萜一样，这些萜类化合物可以分为开链和环。二萜是一种由四个异戊二烯单元连接的萜类化合物，广泛分布于动植物中。三萜是由六个异戊二烯单元连接而成的化合物，如角鲨烯。四萜烯由八个异戊二烯单元组成，在自然界

8、中广泛分布。类固醇类固醇化合物都包含一个四环碳架，称为类固醇核，环上有三条侧链。它的通式是：18和19位的甲基，称为角甲基，20位的取代基有不同的碳原子。类固醇是一个表意文字，它来自这个结构。“天”表示四个环，“”表示三个侧链。除了这三个侧链，许多甾体化合物在甾体核上也有双键、羟基和其他取代基。碳水化合物、聚羟基醛(酮)或可水解成聚羟基醛(酮)的物质。因为羟基和CHO在-C上凝聚成一个环，所以它被称为-氧代环。霍沃斯的公式使用六元环来表示单糖原子在空间中的排列。葡萄糖的HAWORTH公式，3。葡萄糖的构象式中，葡萄糖中，C1羟基占据了垂直键，而葡萄糖C1羟基处于平键，所以-型比-型更稳定，含量

9、更高。-D-脱氧核糖-D-核糖，含有2-脱氧核糖的核酸称为脱氧核糖核酸(DNA)。含有核糖核酸的核酸被称为核糖核酸。核酸分子中有两种戊糖成分：(1)纤维二糖是纤维素水解的产物。纤维二糖的水解产生一个D-吡喃葡萄糖分子和一个D-吡喃葡萄糖分子，它们是还原糖，因为半缩醛羟基保留在整个分子中。二糖：是一种单糖中的半缩醛羟基和另一种单糖中的羟基之间脱水反应的产物。-1，4-糖苷键，(1)乳糖水解产生一分子-D-吡喃半乳糖(糖苷部分)和一分子D-吡喃葡萄糖。(2)半缩醛羟基保留在分子中，因此它是还原糖。乳糖(c12h22o11)，-1，4-糖苷键，4-O-(-D-吡喃半乳糖基)-D-吡喃葡萄糖的结构和命

10、名，组成和命名，(1)它是由-D-吡喃葡萄糖和-D-呋喃果糖的两个半缩醛羟基脱水形成的。(2)蔗糖没有半缩醛羟基，因此它不是还原糖。蔗糖的结构和命名非还原糖，-1，2-糖苷键，-2，1-糖苷键，多糖淀粉是营养物质在植物中的储存形式，淀粉颗粒，目录，纤维素是植物的骨架，目录，氨基糖-糖分子的羟基被氨基糖取代，N-甲基-L-2-氨基葡萄糖，-D-2-氨基葡萄糖，氨基糖苷类抗生素，-D-吡喃葡萄糖-6-磷酸，葡萄糖磷酸，-D-吡喃葡萄糖-1-磷酸，2.4氨基酸，肽和蛋白质。自然界中存在数百种氨基酸，但构成人类蛋白质1的氨基酸。中性氨基酸：分子中NH2和COOH的数量相等。根据氨基和羧基的数量，可以分

11、为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸。2.碱性氨基酸：分子中NH2的数量和COOH的数量。3。酸性氨基酸：分子中COOH数和NH2数。甘氨酸甘氨酸G 5.97，丙氨酸丙氨酸丙氨酸Ala A 6.00，缬氨酸缬氨酸Val V 5.96，亮氨酸Leu L 5.98，苯丙氨酸Phe F 5.48，脯氨酸脯氨酸Pro P 6.30，含量：色氨酸Trp W 5.89，丝氨酸Ser S 5.68，酪氨酸Try Y 5.66，半胱氨酸Cys C 5.07，蛋氨酸Met M 5.74，天冬酰胺Asn 5.41，谷氨酰胺Gln Q 5.65极性中性氨基酸、含量，天冬氨酸Asp D 2.97，谷氨酸Glu E 3

12、.22，赖氨酸赖氨酸Lys K 9.74，精氨酸Arg R 10.76，组氨酸组氨酸His H 7.59，3。酸性氨基酸，4。基本氨基酸、目录、几种特殊氨基酸、脯氨酸前体(亚氨基酸)、必需氨基酸：不能由人体自身合成或其合成速度不能满足人体需要。食物中必须含有八种氨基酸：赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、苏氨酸、异亮氨酸、亮氨酸和缬氨酸。在不利条件下(干旱、盐度、高温、低温和冰冻)，植物中的脯氨酸含量显著增加。植物体内的脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性。此外，脯氨酸具有高度亲水性，可以稳定原生质胶体和组织中的代谢过程，降低冰点，防止细胞脱水。低温下，植物组织中的脯氨酸增加，这可以提高植物的抗寒性。Cys、Cys、组氨酸His和咪唑基提供和接受质子非常快，半衰期小于