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1、脂类的化学Chemistry of Lipids,基因工程研究所 生物化学与分子生物学教研室,第二章,2,内容提纲,脂类的概念、分类及生理功能 脂类的概念 脂类的分类 脂类的生理功能 单脂的化学 脂肪的化学结构 脂肪酸 复合脂类的化学 磷脂 糖脂 胆固醇和胆汁酸 脂类的提取分离与分析 脂类的提取与分离 脂类的组成与结构分析,3,第一节 脂类的概念、分布及生理功能,一、脂类的概念 概念：脂肪和类脂的总称,性质：有机化合物， 低溶于水，高溶于有机溶剂 元素组成：碳、氢、氧，氮、硫、磷 化学本质：脂肪酸和醇等所组成的脂类 及其衍生物,4,脂类 (lipids),三酯酰甘油(triacylglycer

2、ols,TAG)或甘油三酯(triglyceride,TG),类脂： (lipoids),胆固醇(cholesterol,Ch),胆固醇酯(cholesteryl ester,CE),磷脂(phospholipid, PL),糖脂(glucolipids,GL),脂肪： (fat),鞘脂(sphingolipids),5,一、脂类的分布,脂类,脂肪,类脂,分布：脂库 储存脂（可变脂）,分布：各种生物膜 基本脂（固定脂）,lipids,（磷脂、胆固醇（酯）等）,6,脂肪组织中的脂肪细胞中的组分是什么？,7,二、脂类的分类,（一）单纯脂类（simple lipid） 脂肪酸与醇组成，包括脂肪、油、

3、蜡 （二）复合脂类（compound lipid） 脂肪酸+醇+非脂分子，包括磷脂、糖脂等。 （三）衍生脂（derived lipid） 单脂和复合脂衍生而来或与之相关，具备脂类的性质，包括萜、固醇等。,8,三、脂类的生理功能,贮存和供给能量 提供必需脂肪酸 保护作用 为机体重要结构成分 可作为药物,9,第二节 单脂的化学,Chemistry of Simple Lipids,10,一、脂肪的化学结构,R1、R2、R3代表脂肪酸的烃基， R1=R2=R3为单纯甘油酯 两到三个不同混合甘油酯,11,二、脂肪酸,（一）脂肪酸的种类,饱和脂酸碳链不含双键,饱和脂酸以乙酸(CH3-COOH)为基本结构

4、，不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲基(-CH2-)的数目不同。,2.不饱和脂酸碳链含有一个或一个以上双键,单不饱和脂酸(monounsaturated fatty acid),多不饱和脂酸(polyunsaturated fatty acid),12,编码体系 从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 n编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序 希腊字母编码体系,系统命名法 标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。, 脂酸的命名,13,脂肪酸碳原子的编码体系,14,常 见 的 饱 和 脂 酸,15,常 见 的 不 饱 和 脂 酸,16,同簇的不饱和脂酸可由其母体代谢产生，如花生四烯酸可由-6

5、簇母体亚油酸产生。但-3、-6和-9簇多不饱和脂酸在体内彼此不能相互转化。动物只能合成-9及-7系的多不饱和脂酸，不能合成-6及-3系多不饱和脂酸。,动物机体自身不能合成，需从植物油中摄取，因而称为必需脂肪酸（essentially fatty acid）。,17,第三节 复合脂类的化学,Chemistry of Compound Lipids,18,一、磷 脂,磷酯 含磷酸的脂类,分类 甘油磷脂 由甘油构成的磷酯 （体内含量最多的磷脂） 鞘 磷 脂 由鞘氨醇构成的磷脂,19,（四）神经鞘磷脂和卵磷脂在神经髓鞘中含量较高, 磷脂在体内的重要生理功能,（一）磷脂是构成生物膜的重要成分,卵磷脂存在

6、于细胞膜中 心磷脂是线粒体膜的主要脂质,（二）磷脂酰肌醇是第二信使的前体,（三）缩醛磷脂存在于脑和心肌组织中,20,（一）甘油磷脂,X,X = 胆碱、水、乙醇胺、 丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等,组成：甘油、脂酸、磷酸及含氮化合物等,结构：,21,(lecithin),(cephalin),磷脂酰肌醇 (phosphatidyl inositol),磷脂酰丝氨酸 (phosphatidyl serine),22,心磷脂 (cardiolipin),氨基乙醇醛缩磷脂,氨基乙醇,脂性醛基,23,甘油磷脂的结构特点,亲水头 (hydrophilic head),疏水尾 (hydrophobic t

7、ail),双性化合物,24,磷脂双分子层生物膜的骨架,25,（二）鞘磷脂,以鞘氨醇(sphingosine)或二氢鞘氨醇为骨架，一分子脂酸以酰胺键与鞘氨醇的氨基相连。按其含磷酸或糖基分为鞘磷脂及鞘糖脂两类。,X磷脂胆碱 、磷脂乙醇胺、单糖或寡糖,26,27,二、糖 脂,（一）脑苷脂类（cerebroside） 组成：b-己糖 + 脂肪酸 + 鞘氨醇 （二）神经节苷脂类（ganglioside） 组成：,28,三、胆固醇和胆汁酸,（一）胆固醇,环戊烷多氢菲,29,胆固醇 （cholesterol，Ch）,胆固醇酯 （cholesterol ester，CE）,30,（二）胆汁酸,肝细胞以胆固醇为原料合成 胆固醇(27C)7-羟胆固醇胆汁酸(24C) 每日约0.4 0.6g胆固醇在肝内转化为胆汁酸 胆汁酸以钾盐或钠盐的形式存在，是胆汁的主要成分，其作用主要是促进脂类的消化和吸收（乳化剂）,31,胆汁酸的分类,按来源：初级胆汁酸：胆酸、鹅脱氧胆酸 次级胆汁酸：脱氧胆酸、石胆酸 按结构：游离胆汁酸：如胆酸 结合胆汁酸：如甘氨胆酸,32,胆酸,脱氧胆酸,初级胆汁酸,次级胆汁酸,33,第四节 脂类的提取分离与分析,Extraction，Isolation and Analysis of Lipids,34,一、脂类的提