2017-2018年高中化学专题4烃的衍生物第2单元醇酚第2课时酚的性质和应用基团间的相互影响学案苏教版选修5

1、第2课时酚的性质和应用基团间的相互影响1通过苯酚的结构与性质，理解酚的结构与性质。(重点)2了解苯酚的应用。3理解基团间的相互影响。酚 的 性 质 与 应 用基础初探教材整理酚的性质与应用1苯酚的结构苯酚的分子式是C6H6O，结构简式为或C6H5OH，是最简单的酚。2苯酚的物理性质纯净的苯酚为无色晶体，熔点为40.9 。常温下在水中的溶解度不大，当苯酚与水形成的浊液静置后分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层；当温度高于65_时，则能与水互溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。3酚的化学性质(以苯酚为例

2、)(1)苯酚的弱酸性(比H2CO3的酸性弱)苯酚的电离方程式为：。向苯酚的浊液中加入NaOH溶液，现象浊液变澄清，其方程式为，向所得溶液中通入CO2或者加入稀盐酸，其现象为澄清溶液变浑浊，其反应方程式为 或。(2)苯酚的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为，其现象是生成白色沉淀。该反应说明在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子很活泼，易被取代。常用于苯酚的定性、定量检验。(3)苯酚的显色反应苯酚溶液遇三氯化铁溶液呈现紫色，并且其他的酚类化合物也有类似的性质，称为显色反应，这个反应速率大，灵敏度高，常被用于酚类化合物的检验。(4)苯酚氧化反应在空气中会慢慢被氧化呈红色。可以燃烧C6H6O7

3、O26CO23H2O。4含酚废水的处理(1)酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业产生的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可回收利用和降解处理。(2)回收处理方法：废水中加苯，萃取分液。废水中加活性炭吸附酚类。(1)酚与醇的官能团均为OH，二者性质相同。()(2)苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。()(3) NaHCO3，可以证明H2CO3的酸性大于的酸性。()(4)OH中H的活泼性： C2H5OH。()(5)苯酚与乙醇可以用酸性KMnO4溶液鉴别。()【答案】(1)(2)(3)(4)(5)合作探究苯酚的主要性质和检验的实验探究探

4、究问题根据教材P72P74的“活动与探究”思考探究1苯酚的溶解性有什么特点？【提示】常温下，苯酚在水中的溶解度较小，但当高于65 时苯酚能与水以任意比互溶。2探究实验过程原理并写出化学方程式。【提示】(1) NaOHH2O3检验酚(苯酚)的实验方法有哪些？【提示】方法1：向待测液中加入浓溴水，有白色沉淀，说明含酚类。方法2：向待测液中加入FeCl3溶液，溶液显紫色，说明含酚类。4处理废水中酚可用什么物质处理？【提示】废水中加苯，萃取分液酚或废水中加活性炭吸附酚。核心突破1醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧

5、链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色2.苯酚的分离与提纯(1)有机溶剂中混有苯酚(2)废水中含有苯酚(3)乙醇中混有苯酚 题组冲关题组1酚的性质与检验1能证明苯酚具有弱酸性的实验是()A加入浓溴水生成白色沉淀B苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C浑浊的苯酚加热后变澄清D苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠【解析】加入浓溴水后生成白色

6、沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应，浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度。与NaOH反应也并不仅仅是弱酸的性质。B中发生如下反应：，强酸制弱酸原理。【答案】B2天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是()A可以和溴水反应B可用有机溶剂萃取C分子中有三个苯环D1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应【解析】该物质有酚羟基，苯环的邻对位有氢原子，可以和溴水反应，A项正确；B项说法正确，因为该物质也是有机物，根据相似相溶原理；C项中说法错误，中间的环不是苯环；D项正确，因为有4个酚羟基。【答案】C3苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯

7、中是否混有少量苯酚的是()取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚ABCD【解析】苯酚能被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；苯酚与浓溴水反应生成难溶于水的三溴苯酚，但三溴苯酚仍是有机物，易溶于苯，所以不会出现沉淀，错误。【答案】C题组2苯酚的分离与提纯4除去苯中所含的苯酚，可采用的适宜方法是()A加

8、70 以上的热水，分液B加适量浓溴水，过滤C加足量NaOH溶液，分液D加适量FeCl3溶液，过滤【解析】苯酚易溶于苯，受热时苯易挥发，A错；三溴苯酚是有机物，易溶于苯，B错；苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水，C正确；苯酚与FeCl3溶液反应生成紫色溶液，D错。【答案】C5欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓NaOH溶液，反应的离子方程式为_。再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡静置后，溶液将出现_现象，然后分液。从分液漏斗上口倒出的上层液体是_。从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸，再将其分成两份。一份溶液中加入FeCl3溶液，出现的现象是_。另一份溶液中加入过量的浓溴水，发生

9、反应的化学方程式为_。【解析】本题考查了苯酚的性质，以及苯的应用与分离。基 团 间 的 相 互 影 响合作探究基团间的相互影响的实验探究探究问题1乙醇与苯酚中OH的差异(1)(2)用pH计分别测定(1)、(2)中的混合液的pH，pH的大小关系怎样，说明什么？【提示】(1)中的pH较大，说明乙醇与苯酚中的OH活性不同。烃基的不同对OH的影响不同。2苯与苯酚的溴代反应的差异(填表)苯苯酚反应物液溴溴水反应条件催化剂无催化剂产物反应速率较快很快结论：苯酚中羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更易被其他原子或原子团所取代。核心突破1有机分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基

10、对其他官能团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯(2)苯基对其他基团的影响水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHHOHC6H5OH烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他官能团的影响羟基对CH键的影响：使和羟基相连的CH键更不稳定。羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。2在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为，其酸性体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。3苯酚分子中羟基对苯环产生影响，使其邻、对位上的氢原

11、子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。题组冲关题组基团间的相互影响1有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是()A甲苯与硝酸作用可得到2,4,6三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯B甲苯可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，而乙烷不能C丙烯可与溴水发生加成反应，而丙烷不能D对甲基苯酚能与NaOH溶液反应，而正丙醇不能【解析】A项，由于甲苯比苯在侧链上多了一个甲基，它们的硝化产物不同，这体现了甲基对苯环的影响；B项，由于甲苯中苯环对甲基的影响，导致甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化；D项，说明苯环与正丙基对羟基的影响不同。【答案】C2苯在催化剂存在下与液溴发生反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是()A苯环与羟基相互影响，但苯环上氢原子活泼性不变B苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼C羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子