步步高 同课异构【化学】2.2《芳香烃》课件(人教版选修5)1.ppt

1、第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,1.十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。 2.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。 3.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。 4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告， 发现一种新的碳氢化合物。 5.日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种 烃就是苯。,回答：苯常温下呈液态，无色，有芳香气味，与水不互溶， 密度小于水（比水轻，浮在水面上），加入碘水振荡静置后， 液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色。,苯与酒精互溶，不分层,一.苯的物理性质 （色、态、味

2、、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）,1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水（不溶于水） 3.易溶有机溶剂 4.熔点5.5, 沸点80.1 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒,紫红色 不褪,上层橙黄色,下层几乎无色,凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。,“化学建筑师”凯库勒的主要贡献： 1.用现代语言把有机化学定义为研究碳 化合物的化学。 2.提出有机化合物中碳的四价理论。 3.提出有机物

3、的碳链学说。 4.提出苯分子环状结构理论。,凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关： 1.广博而精深的化学知识。 2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。 3.很强的审美能力和丰富的审美经验。 4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。,发现或明确 要解决的 问题,收集有关 的资料、文 献和数据,提出假说 （几种可 能性）,验证假说 得出肯定或 否定的结果,发现问题 的规律 得出结论,自然科学方法论探索科学问题的基本过程,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,假说1根据事实提

4、出，很快被证实： 苯的一元溴代物只有一种。 他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。 假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物 应有两种（同分异构体）：,然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。,1872年凯库勒提出补充论点： 苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥，双键因此不断更换位置。苯分子实际如下图所示，不断地进行两种结构的交替运动。,1. 1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈 平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是 反映客观事实的假设。 2. 经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理 论所采用。 为了纪念

5、凯库勒，他所提出的苯的结构式 被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分 子中并没有交替存在的单、双键。,到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。 凯库勒 （经典有机化学结构理论 的奠基的人之一）,二.苯分子的结构,（一） 分子式 C6H6 最简式 C H,(独特的大键),互溶、 不反 应、深 红棕色,剧烈 反应,白雾,白烟,淡黄色 沉淀,烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水,实验思考题：,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,2.Fe屑的作用是什么？,3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？,4.长导管的作用

6、是什么？,5.为什么导管末端不插入液面下？,6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？,用作催化剂,剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,溴苯实验课后思考题： 1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代 替液溴吗？为什

7、么？ 2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是 怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一 段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？ 4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检 验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？ 5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？,三.苯的化学性质,1.苯的取代反应,(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应,凯库勒的发现给我们如下启示： 1.没有假说，就没有科学发现；但假说只有被实践证实， 才能