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1、第一章第三节第三课,芳香烃,【复习】芳香烃是什么?最简单的芳香烃是什么物质? 芳香族烃:分子中含有一个或多个苯环的烃。 最简单的芳烃是苯、苯、甲苯、萘、蒽、C7H8、C10H8、C14H10、1 :苯的分子结构和性质:结构式:结构特征:(1)苯分子为平面正的键角120 (2) 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键,1、组成和结构:分子式:C6H6、结构简单式:知识评审、查询式(证据)、凯克勒式、6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,是碳-, 苯的结构、碳原子都是sp2杂化,p轨道形成大键,苯是无色有特殊气味的液体,密度小于水,不溶于水。 苯的沸点为80.1,熔点为5.5,容易挥
2、发。 苯的物理性质,苯有毒! 亚麻跌! 是常用的有机溶剂。 2、苯的化学性质通常比较稳定,在一定条件下会发生氧化、取代、加成等反应。 (1)氧化反应:现象:火焰明亮,带有浓烟,a燃烧,酸性高锰酸钾元素溶液不能退色,b与高锰酸钾元素反应,(2)置换反应,a苯的元素溴化,反应条件:纯元素溴(液态),催化剂,催化剂,甲苯(C7H8)乙基苯(C8H10)p- 六甲基苯(C12H18 )只含有一个苯环,是侧链为C-C单键的芳香族烃。 2、通式: CnH2n-6(n7)一般为无色液体,特殊气味有毒,对水难溶,密度小于水,沸点随碳原子数增多而增大。 3、苯的同系物物理性质、邻混合二甲苯、间二甲苯、对混合二甲
3、苯、沸点: 144.40C、沸点: 139.10C、沸点: 138.40C,相邻的沸点逐渐降低,4 甲苯在KMnO4酸性溶液中被氧化,不退色,(1)氧化反应,和苯环相连的碳原子上有氢时,苯的同系物就会使酸性高锰酸钾元素溶液退色,苯环对侧链的影响:通过强氟化剂使侧链氧化,区别苯环和苯的同系物注意:条件不同,产物不同,HBr、HBr、a :甲苯卤化,b:甲苯硝化反应,2、4、6硝基甲苯,简称硝基甲苯,也称为TNT。 是鹅黄色的结晶,不溶于水。 不稳定容易爆炸。 它是一种强烈的烈性炸药,广泛用于防卫、开采、道路建设、水利工程等。 TNT烈性炸药爆炸时的场景如下: (3)加成反应、小结,(1)侧链影响
4、苯环,苯环上的氢原子比苯环更容易受到侧链的影响,(2)苯环容易被强氟化剂氧化,苯环的同系物含有侧链,性质与苯环不同, 总结:几种常见的苯环上的亲电取代反应、卤化反应、硝化反应、磺化反应、烷基化反应、酰基化反应、Friedel-Crafts反应(胡克反应)、扩展:芳烃的来源与应用,12、芳烃的应用:3、稠环芳烃、萘、蒽、苯环之间共享两个以上碳原子形成的芳香烃,C10H8、C14H10、苯并芘、a、b、c、致癌原、3、新装修居室,会出现芳香烃, 对人体有害芳香烃对健康的危害,苯、稠环芳香烃是胶粘剂、油性涂料、墨水等常用有机溶剂,车间空气中苯的浓度为40mgm-3,居室内空气中苯的平均含量为每小时0.09mgm-3,鞋、皮革、包、家具、油漆作在烟叶等不完全燃烧产生的烟雾中,在香烟的烟雾中,总结出烃、链烃、环烃、饱和链烃、不饱和链烃、无环
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