《脂肪烃及芳香烃》PPT课件.ppt

1、第五章芳香烃芳香族化合物，概述，1 .脂肪烃及芳香烃脂肪族和芳香族化合物芳香性芳香性、Br2/四氯化碳、Br2/FeBr3、高锰酸钾、芳香性芳香性稳定的环，易取代，难加成，难氧化，2 .烷基苯工业来源（烷基苯的工业来源)，煤石油（见书第四节)，煤、(无空气)，焦炭（焦炭)，煤焦油（煤焦油(煤气、苯、甲苯、二甲苯、苯酚、环烷烃、芳香烃、催化重整催化重整，馏分名称沸点范围/主要成分轻油360 沥青、游离碳，煤焦油的分馏产物3 .分类，单环芳烃多环芳烃非苯芳烃，第一节单环芳烃，苯及同系物（苯和同系物)，一。苯的结构（苯的结构)，1 .开库勒结构式（凯库勒结构(在1825年，法拉第在1834年，米切尔

2、在1865年，八月凯库勒，八月凯库勒，我正坐着写我的教科书，但工作没有进展；我的思想在别处。我把椅子转向炉火，打了个盹。原子再次在我眼前跳跃。这一次，较小的群体保持低调。我的精神之眼，由于这种重复的视觉而变得更加敏锐，现在可以分辨出多种形态的更大结构；长的排，有时更紧密地排列在一起；像蛇一样扭动和转动。但是看！那是什么？其中一条蛇抓住了自己的尾巴，它在我眼前嘲弄地旋转着。仿佛被一道闪电惊醒；我花了一晚上的时间研究这个假设的结果。先生们，让我们学会做梦，然后也许我们会知道真相。奥古斯特凯库勒，苯环结构的诞生是有机化学发展史上的一块里程碑，凯库勒公式，杜瓦公式，2 .轨道理论轨道理论，SP2，(1

3、)SP2杂化，(2)特别稳定(3)电子离域电子离域，CH3CH 3 Csp 3-Csp 3 154pm CH2=CH3 Csp 2-Csp 3 150pm CH2=CHCH=CH2 Csp 2-Csp 2 146pm C6h 6 Csp 2-Csp 2 139pm，3 .分子轨道理论分子轨道理论4 .共振（苯的共振结构)，共振贡献者，莱纳斯鲍林，电子离域与共振电子离域和共振，上述非经典结构式较好地表示了电子的离域，但是却无法告诉我们该结构中含有多少双键。因此化学家常用共振结构（共振极限结构（来表示。共轭二烯和苯中的p电子离域定域电子：被限制在两个原子核区域内运动的电子离域电子：不局限于两个原子

4、核区域内运动的电子这种电子的离域作用我们也称之为共轭作用，如何淹没共振贡献者，绘制共振贡献者的规则只有电子移动。原子核从不运动。唯一能运动的电子是电子和非键电子。分子中的电子总数不变，成对和不成对电子的数量也不变。为了吸引贡献者，一个共振贡献者中的电子被移动以产生下一个贡献者。电子可以以下列方式之一移动(1)将电子移向正电荷，(2)将电子移向键，(3)将非键电子对移向键，(4)将单个非键电子移向键，共振杂化体比它的任何一个共振式都要稳定共价键数目越多的共振式越稳定共振式中的电荷越分散就越稳定越稳定的共振式对共振杂化体的贡献越大，1，3-丁二烯，(5)相对稳定的共振式的数目越多，共振杂化体越稳定

5、，(6)共振式越接近等价，共振杂化体越稳定，二。命名命名法，1 .简单苯（苯)，氯苯硝基苯，特殊名称，甲苯苯胺，2 .相对复杂，2-苯基戊烷2苯基戊烷，苯乙烯苯乙烯苯乙烯3 .多取代基，邻二溴苯邻，间二溴苯间，对二溴苯对位，2-氯-3-硝基苯磺酸2-氯-3-硝基苯磺酸，优先次序：-COOH，-SO3H，-CN，-CHO，C=O，-OH，-NH2，-R，- X，NO2，三、物理性质，苯：无色透明，易燃液体。不溶于水。遇热、明火易燃烧、爆炸。能与氧化剂，发生剧烈反应。蜡、树脂、油的溶剂；合成化学制品和制药的中间体。汽油一种成份，含量2%急性苯中毒：麻醉作用慢性中毒，四、化学性质，(一（芳香亲电取代

6、反应（亲电芳族取代反应)，Br2/FeBr3，步骤1:步骤2:机理机构：步骤1:反应坐标图：1 .卤代卤化，催化剂：氯化铁，三氯化铝，氯化亚铜，氯化亚锑，溴苯，氟化硼，氟化硼，氟化硼，安定，2 .硝化硝化，硝基苯，硝基苯，硝基苯；密斑油；苦杏仁油相对密度1.205。难溶于水硝基苯的主要毒作用3 .磺化磺化可逆反应，苯磺酸苯磺酸，对氨基苯磺酸，磺胺，丙硫咪唑，磺胺甲噁唑（磺胺甲噁唑，锡诺明，SMZ)又名新诺明，噁唑异噁唑，4 .傅-克烷基化反应（弗雷德尔-克拉夫特烷基化)，傅瑞尔克拉夫茨，CFriedel 1832-1899J。a .工艺品1839-1917，注：催化剂催化剂：路易斯酸、三氯化铝、三氯化铁、氯化锌、氯化锡、三氟化硼重排重排可能发生在烷基化、10、10、多元取代物多取代基限制，含有该基团的芳环不进行氟-碳烷基化，多卤化烷烃？酒精，烯烃，5 .傅-克酰基化反应（傅克酰基化)，没有重排问题，5个亲电取代反应，