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文档简介

1、,苏教版 化学与技术,专题3 让有机反应为人类造福,第一单元 有机药物的制备,余姚市梦麟中学 封 君,化学史料1,早在公元前400年，古希腊“医学之父”希波克拉底发现咀嚼柳树叶能止痛，并用此法来减轻分娩妇女的痛苦和治疗关节痛。此外，古代的苏美尼亚人、部分地区的印第安人也有相应的说法；古代中华医药有用柳枝接骨可减少疼痛的临床实录。有关柳树治病的民间药方不仅有效，并且代代相传。,化学史料2,杨柳能治病来自它本身所有含有的一种苦味化合物水杨苷（C13H18O7）。1827年它首次被人们从柳树皮中提取分离出来。水杨苷在人体中能水解生成水杨醇和葡萄糖分子，然后水杨醇被氧化成水杨酸。 此外在绣线菊等植物

2、中都发现含有水杨酸或甲基水杨酸盐。,水杨酸,水杨醇,氧化,化学史料3,1835年卡尔娄卫希从绣线菊中提取出了纯的水杨酸。当时，纯的水杨酸已经开始作为止痛药使用，它的降热止痛抗炎疗效比水杨苷要好得多。然而从天然植物中分离提取水杨酸耗时耗力成本也高，此外作为治病药物，水杨酸的副作用很强，对胃刺激大，会导致胃痛甚至出血。,问题1：,结合水杨酸的分子结构，分析为什么水杨酸对胃刺激性大，副作用强？,水杨酸,问题2：,怎样对水杨酸的分子结构进行改变以降低它的副作用？,化学史料4,1853年法国化学家夏尔热拉尔提出并合成乙酰水杨酸，但还未对这种物质进行进一步的研究就去世了；1893年著名的德国化工、制药公司

3、拜耳公司工作的29岁的化学师霍夫曼继续热拉尔的研究，终于获得了突破性的进展，研究出了用水杨酸与乙酸酐反应合成乙酰水杨酸的路线，并在临床上进行了验证，副作用大大降低且止痛退热药效十分好。,乙酰水杨酸（阿司匹林）,问题3：,乙酰化后的水杨酸依然存在羧基，仍对胃有一定的刺激作用，如果你是制药专家，你还能如何继续改进？,2.阿司匹林药片中加入缓冲剂（如NaHCO3等碱性物质）,1.将阿司匹林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化，使其高分子化，所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。,3.阿司匹林肠溶片。,治疗感冒发热、关节疼痛十分有效，且价格低廉,阿司匹林,衍生出多种复方制剂：复方阿司匹林、复方扑尔敏、扑尔感冒片等“家族” 成员,全世界每年消耗阿司匹林达15000亿片，英、美两国消耗达1.9万吨,新的研究表明：还具有预防心血管病等方面的作用,问题4：,以苯和乙酸酐为原料设计合成路线合成乙酰水杨酸，无机试剂任选（用流程图表示）。,已知：,我国居民平均寿命,化学合成药物在抵御疾病、增强人体免疫力、节约自然资源等方面做出了重大贡献。,问题5：,通过本节课的学习，你觉得科学家研究、制备有机药物

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