第二节芳香烃改动后.ppt

1、第二节 芳香烃,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是？,苯,（一）苯的物理性质,颜 色: 状 态: 密 度: 气 味: 毒 性： 溶解性:,一、苯,苯的物理性质,颜 色:无色 状 态:液体 密 度:密度小于水 气 味:特殊气味 毒 性： 有毒 溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂,复习,（二）、苯分子的结构,分子式 ：,C6H6(不饱和),结构简式：,或,结构式：,空间构型：平面正六边形,（二）、苯分子的结构,分子式 ：,C6H6(不饱和),结构简式：,或,结构式：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的

2、一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,结构特点：,练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是,A、苯不能使溴水或高锰酸钾褪色 B、苯能与H2发生加成反应 C、溴苯没有同分异构体 D、邻二溴苯只有一种 E、苯环中6个碳碳键键长完全相同,A D E,（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是,是介于单键和双键之间的一种独特的键,（三）、苯的化学性质,1.氧化反应：,2. 取代反应：（卤代、硝化、）,a. 燃烧,b. 不能使KMnO4(H+)褪色,a. 卤代,注：1.催化剂通常加

3、Fe粉 2Fe+3Br2=2FeBr3,3.纯溴苯是无色液体，密度大于水,2. Br2为纯Br2,（三）、苯的化学性质,1.氧化反应：,2.苯的取代反应：（卤代、硝化、）,a. 卤代,b.硝化反应,（三）、苯的化学性质,1.氧化反应：,2. 取代反应：（卤代、硝化、）,a. 卤代,b.硝化反应,3.加成反应(常温不与溴水加成可萃取）,环己烷,工业制取环己烷的主要方法,（三）、苯的化学性质,1.氧化反应：,2. 取代反应：（卤代、硝化、）,a. 卤代,b.硝化反应,3.加成反应,小结：苯性质： 易取代、 难加成,二、苯的同系物,1.定义:,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连接烷基.,苯

4、环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),常见的苯的同系物,邻二甲苯,甲苯,乙苯,对比思考:,比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.,2、化学性质：,1)取代反应(可与卤素、硝酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,思考：比较苯和甲苯硝化反应的条件、产物等,你从中得到什么启示?,a.卤代, 光照, Fe作催化剂,b.硝化反应,2）氧化反应,可燃性,可使KMnO4(H+)溶液褪色,苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,思考：比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用, 你从中得到什么启示?,注：1、氧化条件 2、可鉴别苯和甲苯等苯的同系物,3）加成反应,小结：苯

5、的同系物性质： 易取代、 难加成、能氧化,能使溴水褪色的有机物？能使高锰酸钾褪色的有机物？,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。,稠环芳香烃,萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,C10H8,C14H10,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,实验步骤:先将1.5ml浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2ml浓硫酸,并及时摇匀和冷却. 向冷却后的酸中逐滴加入1ml苯,充分振荡,混和均匀. 将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图. 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯