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1.硫醇、硫酚,第十九章 含硫、含磷、含硅化合物,一、含硫化合物(含C-S键化合物,有机硫),S和O为同族元素,化合物种类有相似性,硫醇 硫酚 硫醚 二硫化合物,S价电子层:3s2 3p4 3d0,亚砜 亚磺酸,砜、磺酸,水溶性差、沸点低、气味难闻,除甲硫醇外其它为固体。,(1)酸性,酸性排列:,(2)氧化反应,(3)亲核取代及与羰基化合物的加成,二硫化物,磺酸,2. 硫醚:沸点高于相应醚,不溶水,弱碱性,与强酸成盐,(1)亲核取代反应,(2)氧化反应,3. 亚砜的结构与性质,硫氧双键:一个键,一个键,缩硫醛(酮),键 键,= 4.03,亚砜中硫氧键的三种表达方式:,弱碱性,与强酸成盐,一个极好的溶剂(非质子偶极溶剂); 一个好的促渗剂(穿透能力极强)。,二、含磷化合物(有机磷),磷与氮为同族元素,有机磷种类与有机氮类似,Wittig(魏悌希)反应,关于硫酸二甲酯,如何合成化合物:,三、含硅化合物(有机硅),与碳化合物的类似性,SiH4, RSiH3, R2SiH2, R3SiH, R4Si 甲硅烷 烃基硅烷 二烃基硅烷 三烃基硅烷 四烃基硅烷
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