第08章 醇、酚、醚(上课).ppt_第1页
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文档简介

1、第八章 醇、酚、醚 (4学时),目的要求: .掌握醇酚醚的结构和命名; .掌握醇酚醚的性质和制备方法; 3.了解重要的醇酚醚的用途。 作业:P152:8.1(a.b.c.h),P153:8.5(a.b.d.e.g),8.9(a.e.g.i),,8醇,一、 醇的结构、分类和命名 二、 醇的性质 三、醇的制备 四、重要的醇,8酚,一、结构和命名 二、酚的性质 三、苯酚的制备,8醚,一、结构、命名 二、性质 三、醚的制备 四、重要的醚,. 醇,一、醇的命名 二、醇的物理性质 三、醇的化学性质 四、重要代表物,. 酚,一、命名 二、酚的性质 三、重要代表物,. 醚,一、命名 二、醚的性质 三、环醚,R

2、-OH,R-O-R/,-OH,一、醇的结构、分类与命名,. 醇,2. 分类, 按-OH数 目分类:,一元醇:,多元醇:,二元醇:,伯醇:RCH2-OH,叔醇:R3C-OH,仲醇:R2CH-OH, 按烃基结 构分类:,脂环醇:,脂肪醇:,芳香醇:,饱和醇:RCH2-OH,不饱和醇:CH2=CHCH2OH,3. 命名, 普通命名法:- 一般适合于简单的一元醇,有异构体,按正、异、仲、新、叔等命名,甲醇,环己醇,苄醇,异丙醇,仲丁醇,叔丁醇,新戊醇,5-甲基-3-己醇, 系统命名法:,-选择含有-OH的最长为主链,编号从离 -OH最近的一端开始。,2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇,2-苯基-1-丙

3、醇,6 5 4 3 2 1,4-丙基-5-己烯-1-醇,3-苯基-2-丙烯醇,3 2 1,2,3-二甲基-2,3-丁二醇,如果有不饱和键-以含-OH和不饱和键的最长碳链为母体。,如果为多元醇-选择含尽可能多-OH的最长碳链为母体。,-CH=CHCH2-OH,(3Z)戊烯醇,1. 物态,二、醇的物理性质,2. 沸点(b.P.),比相应烃、卤代烃高,原因-主要是分子间形成氢键。,3. 水溶性,4. 比重:烷醇的比重大于烷烃, 一元醇比重小于1;芳香醇和多元醇比重大于1。,.,1.酸性:易与活泼金 属作用,4.亲核中心,碱性,+,2.亲核取代:可被Nu-进攻, 如X-。,3.消除(分子内脱水),5.

4、 -氢受羟基影响,活性增加,易被氧化。,醇的结构及反应部位,1. 似水性,三、醇的化学性质,酸性:醇HOH; 碱性:RO-OH-,醇羟基中氢的反应活性: CH3O-H 1 2 3,醇可以作为质子的接受体-醇的碱性 醇可以溶于强酸中 低级醇能与氯化钙形成络和物:不能用无水氯化钙来除去醇中所含的水分,2. 与无机酸反应,A与HX反应,反应活性: HX:HI HBr HCl; 醇:烯丙醇 3 21,Lucas试剂: HCl(浓)+ ZnCl2配制的溶液。 利用Lucas试剂可区分三种不同的醇。,C与硝酸、亚硝酸,生成相应的酯,D与磷酸作用得磷酸酯,B.与硫酸,用途:十二烷基硫酸钠可作润湿剂、洗涤剂、

5、发泡剂。 硫酸二甲基酯是常用的甲基化试剂(剧毒)。,E历程:酸催化下的亲核取代反应,SN1历程: 烯丙醇、三级醇、二级醇可通过SN1历程。,SN2历程: 一级醇、二级醇可能按SN2反应历程。, 分子内脱水(消除反应),3. 脱水反应,反应速度:3R-OH 2R-OH 1 R-OH,反应历程(E1):,各种醇脱水反应的取向,遵守扎依切夫规律,即主要产物应生成碳碳双键两端带有烃基最多的烯烃。,脱水取向, 分子间脱水,醇分子间脱水和分子内脱水是两种互相竞争的反应。,4氧化或脱氢反应 -CH键的反应。,A氧化,用CrO3/稀硫酸溶液氧化伯醇反应在有机分析中还可用来将伯醇、仲醇和烯烃、烃区别开来,因为后

6、两者不被氧化。这个氧化反应进行时现象很明显,溶液的颜色从清彻的橙色变成浑浊的兰绿色。,5. 邻二元醇与高碘酸的作用,使用范围:相邻碳原子上有-OH。 可鉴别邻二醇。,高碘酸氧化产物判断结构,羟基醛和羟基酮也可反应 ,1卤代烃水解,2醛、酮的还原, 可催化加氢。 也可用EtOH + Na;LiAlH4;NaBH4等化学还原剂。,3烯的硼氢化-氧化反应,特点:步骤简单,副反应少,产率高。通过硼氢化反应所得的醇与烯烃直接酸催化加成得到的醇相反,相当于和碳碳双键的反马式加成产物。 ,四、 醇的制备(补充),4 由Grignars试剂合成,5烯烃的水合, 直接水合 间接水合 ,五、醇的重要代表物,酚-羟

7、基与芳香环直接相连的化合物。,酚的命名可在“酚”字的前面加上芳环的名称,其它取代基的名称则写在芳环之前。,苯酚,. 酚,一、命名:,除少数烷基酚外,酚类一般都为固体。纯粹的酚类是无色的,但易被空气所氧化,常常带有粉红或褐色的杂质。一般微溶于水而溶于有机溶剂。,二、酚的物理性质,1. 酚羟基的反应, 酸性,三、酚的化学性质, 与三氯化铁的反应,酚与醇相似,也可生成醚。但因酚羟基的C-O键比醇牢固,所以不能直接失水成醚,而必须用间接的方法。, 成醚反应, 卤代,2. 苯环上反应,3. 氧化反应,利用酚的易氧化性,邻苯二酚与对苯二酚常用作照相底片的显影剂,将氧化银还原成金属银。,酚比醇容易被氧化,生

8、成苯醌。,二元酚和多元酚比苯酚更容易被氧化。,苯酚 甲苯酚 苯二酚 萘酚,四、酚的重要代表物,1. 简单醚,二甲醚 ( 简称甲醚 ),二乙烯基醚,二苯醚,乙醚,ROR,COC -醚键,一、命名,先写出二个烃基的名称,再加上“醚”字,. 醚,甲乙醚,苯乙醚,甲基叔丁基醚,将小基团或苯基写在前面,2. 混合醚,RO- 烷氧基,3- 乙氧基已烷,对甲氧基丙烯基苯,命名常采用俗名,没有俗名的称为氧杂某烷,环氧乙烷,氧杂丁烷,1,2- 环氧丙烷,4. 环醚,醚是一类不活泼的化合物,它对碱、稀酸、金属钠、还原剂、氧化剂等都是稳定的。,二、化学性质,醚和浓氢碘酸(或氢溴酸)作用时,则醚键发生断裂。,2. 醚键的断裂,由于反应是定量完成的,所以通过一定的方法,测定产物中碘代物的量,则可以推算分子中

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