减少碳链的反应1.ppt

1、专题九 有机化学基础,第1单元 认识有机物 烃 第2单元 烃的衍生物 第3单元 有机合成与实验,浙江选考32【加试题】,1.命题时多以框图的形式呈现，信息和问题交织在一起，环环相扣，解题时需有较强的推理能力。 理解题给信息和找准切入点是关键，运用“正推” “逆推”或 “残基”等方法, 解决问题能力要求较高 2. 命题时适当给出新的信息，以考查学生应用信息、解决问题的能力。（能力要求） 3. 考查内容,（1）有机的组成和结构； （2）有机物性质和反应； （3）限定结构或性质下同分异构体的书写； （4）物质合成线路。,3.具体考查的内容有,（1）分子式、结构简式（或键线式）书写 （2）官能团：名称

2、或书写 （3） 有机物组成、结构、性质、用途等描述（选择） （4）反应类型判断,取代（酯化、水解）、加成、消去、加聚、缩聚、氧化、还原,（5）反应方程式书写 （6）限定条件同分异构体的种类判断及书写 （7）利用信息设计合成线路：用流程图（含反应试剂和反应条件）或化学方程式表示,2915分某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。,13年浙江高考真题回顾,已知： 。请回答下列问题：,（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是 。 A1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B不发生硝化反应 C可发生水解反应 D可与溴发生取代反应 （2）写出AB反应所需的试剂 。 （3）写出BC的化学

3、方程式 。 （4）写出化合物F的结构简式 。,C、D,以石油煤等天然物质加 工产品为原料,合成实用药物或高分子等,新信息,框图式推断合成题,有机物结构和性质,转化试剂与条件,浓HNO3/浓H2SO4,化学用语表达,正推、逆推结合,2915分某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。,13年浙江理综真题回顾,已知： 。请回答下列问题：,（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 （写出3种）。 属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； 能发生银镜反应。,（5）,；,；,；,限定条件下同分 异构体的书写,2915分某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚

4、。,浙江理综29题回顾,已知： 。请回答下列问题：,（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。 注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：,合成线路的设计,32【加试题】（10分）某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物新抗凝。,已知：,（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体 红光光谱标明分子中含有 结构； 1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。,浙江选考卷：2016年4 月,（2）设计BC的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）,（3）下列说法不正确的是（ ） A化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色

5、B化合物C能发生银镜反应 C化合物F能与FeCl3发生显色反应 D新抗凝的分子式为C19H15NO6 （4）写出化合物的结构简式：D ；E ； （5）GH的化学方程式是 ,已知：,29（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。,请回答下列问题： （1）下列有关F的说法正确的是 。 A. 分子式是C7H7NO2Br B. 能形成内盐 C. 能发生取代反应和缩聚反应 D. 1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应,已知：,14年浙江理综样卷29题,有机物结构和性质,B、C,29（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。,请回答下

6、列问题： （2）C D的反应类型是 。 （3）BC的化学方程式是 。 在合成F的过程中，BC步骤不能省略，理由是 。,反应类型、反应方程式书写,氧化反应,氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基,合成过程中基团的保护,29（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。,请回答下列问题： （4）DE反应所需的试剂是 。 （5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 （写出3个）。 苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 分子中含有,反应的试剂、条件,限定条件下同分 异构体书写,Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe,29（15分）某研究小组以甲苯为主要原料，采用

7、以下路线合成医药中间体F和Y。,请回答下列问题： （6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：,合成线路的设计、书写,已知：,1.路线选择的原则：,理论、实践可行；基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得、廉价的；路线短，副产品少；产品易提纯；产率较高；反应条件较温和等。,2. 可能用到的化学知识：,（1）烃类物质，烃的衍生物，淀粉，纤维素等的重要化学性质,（2）烃，卤代烃，醇，醛，羧酸，酯各类烃及烃的衍生物在一 定条件下的相互转化规律。,（3）官能团的引入方法（如卤原子、羟基、双键、醛基等）,3.方法：,（2）逆推法,

8、（1）正推法,4.题型：,有常规题，信息给予题,（4）有机物碳链增加与减少,回归基础，针对训练,不同官能团间的转换（各类重要有机物的转化关系图） 通过某种途径使一个官能团变为两个或多个,通过某种途径使官能团：引入、消除、保护、位置改变等,有机反应中碳链的改变增长、缩短或成环,有机常见的信息,酯,烃,卤代烃,醇,醛,羧酸,取代或加成,消去,（取代） 水解,取代,氧化,还原,氧化,（取代） 酯化,水解 （取代）,炔加成；烯氧化,加成,消去,水解（取代）,酯化（取代）,不同官能团间的转换（各类重要有机物的转化关系图）,(1)一元合成路线(官能团衍变),(2)二元合成路线,(3)芳香化合物合成路线,R

9、CHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯,酸性KMnO4,RCH2ClRCH2OHRCHORCOOHRCOOCH2R,不同官能团间的转换（各类重要有机物的转化关系图）,a.官能团种类变化：,b.官能团数目变化：,c.官能团位置变化：,通过某种途径使一个官能团种类、数目、位置的变化,醇羟基的引入,卤原子的引入,双键的引入,醛基的引入,羧基的引入,通过某种途径使官能团：引入、消除、保护等,除C=C等不饱和键: 除 OH: 除 CHO: 除卤素： X 除酯基： COO：,加成反应或H2还原,消去 、氧化、 酯化反应,加成、氧化反应,通过某种途径使官能团：引入、消除、保护,消去、水解反应,水解反应 （取

10、代反应）,有机反应中碳链的改变,增长、缩短、成环,一、碳链的增长 1、加聚反应 高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙） 低聚（以乙炔为代表的炔的低聚） 2、缩(合）聚反应 酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸） 氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合） 其他类型的缩合（如：H2NCH2 COOH）,甲醛与苯酚（酚醛树脂） 3、其他类型,有机反应中碳链的改变,二、减少碳链的反应 1、脱羧反应： CH3COONa + NaOHNa2CO3 + CH4 用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H 2、氧化反应： （燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成

11、苯甲酸等） RCH=CH2,KMnO4 H+,催化剂 加热加压,3、水解反应： （酯、蛋白质、多糖等） 4、裂化反应： C4H10CH4 + C3H6,有机反应中碳链的改变,三、有机成环反应规律五元、六元环比较稳定 1、低聚反应,2、分子内（间）脱水羧酸、醇、酯化、生成酰胺键,3、其他的信息类型,浙江选考32【加试题】,1.命题时多以框图的形式呈现，信息和问题交织在一起，环环相扣，解题时需有较强的推理能力。 理解题示信息和找准切入点是关键，运用“正推”“逆推”或 “残基”等方法, 解决问题能力要求较高。 2.命题时适当给出新的信息，以考查学生应用信息、解决问题的能力。（能力要求） 3、考查内容 （1）有机的组成和结构，如分子式、结构简式、键