《第二单元__醇_酚》之《醇的性质和应用》.ppt

1、观察与思考,自然界中醇和酚,胆固醇,维生素A,肌醇,丁香油酚,维生素E,烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（OH）取代形成的化合物称为醇。 分子中 羟基（OH）与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物称为酚。,醇、酚的区别,醇,醇,酚,醇,CH3CH2OH,酚,【练习】下列有机化合物哪些属于醇类？,E.,F.,A C D E,醇的性质和应用,（1）根据羟基的数目分,（2）根据烃基是否饱和分,（3）根据烃基中是否含苯环分,饱和醇 不饱和醇,脂肪醇 芳香醇,1. 醇的分类,醇的性质和应用,饱和一元醇：CnH2n1OH或CnH2n2O,试将下列醇分类,思考与练习,（1）属于脂肪醇的为：,（2）

2、属于芳香醇的为：, ,1.选主链。选含OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。 2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。 3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。,2.醇的命名,资料卡片,同分异构体的书写方法,按上述异构类别书写丁醇的所有同分异构体并命名。,官能团的类别异构碳链异构官能团的位置异构,课堂练习,写出下列醇的名称,2甲基1丙醇,2丁醇,4，5二甲基3己醇,3，3，4三甲基2，4己二醇,表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较,3. 醇的物理性质,结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为

3、醇分子间可以形成氢键。,交流与讨论,交流与讨论,表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较,3. 醇的物理性质,（1）低级饱和一元醇为无色中性液体，易溶于水，有特殊气味，随碳原子数的增加，其溶解性逐渐降低，气味变为无味。 （2）随碳原子的增加，醇的沸点增大；相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。 （3）脂肪饱和醇的密度比水的密度小；同分异构体：支链越多，密度越小。,3. 醇的物理性质,4乙醇的结构 分子式：C2H6O,结构式： 结构简式：CH3CH2OH,醇的性质和应用,5、醇类的化学性质乙醇,A.与活泼金属(Na、K、Ca、Mg等)反应,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H

4、2,练习：试写出2-丙醇与Mg反应的方程式。,思考：有什么事实说明该反应断裂OH键而不是CH键？并设计实验证明水和醇中羟基氢的活性强弱。,(1). 置换反应,结论： 金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。 乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性,醇的性质和应用,B.与卤化氢反应,醇的性质和应用,C.分子间脱水,思考：C2H5OH与C3H7OH分子间脱水能得到几种醚？,醇的性质和应用,D.酯化反应,注意： 酯化反应本质取代反应，该反应 为可逆反应 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 断键：酸脱羟基，醇脱氢。,醇的性质和应用,(2). 消去反应,若处均会断开，又会如何？,分子内脱水,学与问

5、,NaOH的乙醇溶液、加热,CBr、CH,CO、CH,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,浓硫酸、加热到170,溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？,A CH3-CH-CH3 B CH3OH OH CH3 C CH3-CH-CH2-CH3 D CH3-C-CH2OH CH2OH CH3,下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯烃的是( ),BD,小结：跟羟基连接的C相邻的C上无H则不能发生消去反应,能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？,学与问,【课堂练习】,判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。,（2）,（3）,注意：,-C

6、上有氢原子,醇的性质和应用,3. 氧化反应,若处均会断开，又会如何？,铜丝放在酒精灯外焰灼烧，慢慢移向内焰，上下几次。观察铜丝的变化。,铜丝,催化氧化,醇氧化机理:,-位断键,+ O2,在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应,在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应,知识拓展,叔醇(连接OH的叔碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。,(1). 2RCH2OH + O2,连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化),伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为醛,仲醇(OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮,【课堂练习】,判

7、断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物,醛,酮,酮,注意：连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化),通入酸性高锰酸钾溶液，,溶液褪色,醇的性质和应用,3. 氧化反应,醇的性质和应用,三. 几种重要的醇,1、甲醇 分子式_,结构简式_,可燃性_色_体，又名木精（源于木材干馏），能与水任意比互溶。有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。,拓展视野：甲醇燃料电池,醇的性质和应用,三. 几种重要的醇,2、乙二醇 结构简式_，乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。,练习：1）

8、写出乙二醇与金属钠反应的化学方 程式 2）写出乙二醇与乙二酸反应生成聚酯 的化学方程式,醇的性质和应用,三. 几种重要的醇,3、丙三醇（甘油） 结构简式_，丙三醇俗称甘油，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。,写出甘油与硝酸反应生成三硝酸甘油酯的化学方程式,(1) 卤代烃的水解或酯的水解或醛的还原 (2)不饱和烃的加成,(3)淀粉的发酵:,四、醇的制备,醇的性质和应用,试写出由丙烯制硝化甘油的化学方程式。,随堂检测：,1、OH 与OH 有何区别？,不显电性,带一个单位的负电荷,不能独立存在,能独立存在,组成元素相同,2A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同

9、的条件下，产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2:6:3 ，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是 A.3:2:1B.3:1:2C.2:1:3D.2:6:3,B,3已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇（属醇类）的同分异构体的数目是 A.5种B.6种C.7种D.8种,D,4.司机是否酒后驾车,可通过对其呼出的气体进行检验而查出,所利用的化学反应如下: 2CrO3(红色)+3C2H5OH+3H2SO4 Cr2(SO4) 3(绿色)+3CH3CHO+6H2O 被检测的气体的成分是_，上述反应 中的氧化剂是_还原剂是 _。,C2H5OH,CrO3,C2H5OH,5有A、B、C、D四种饱和

10、一元醇，已知它们含碳元素的质量都是含氧元素质量的3倍，A、B经消去反应生成同一种不饱和有机物，且A只有一种一氯代物，C中只含有一个CH3 ，D分子中则含有2个CH3 ，则A、B、C、D的结构简式是 A_， B_， C_， D_,学生表演,【只有实验才是检验化学知识的最高法庭】,探究案例 乙醇与氢卤酸的反应,下面的实验可以帮助我们认识乙醇与氢卤酸的反应。 组装如图所示装置。在试管I中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95的乙醇和3 g 溴化钠粉末，在试管II中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后，冷却，观察并描述实验现象。,1、你怎样证明试管II中收集到的就

11、是卤代烃？,2、试管I中液体为什么会发黄？,学生表演,【实验原理】,乙醇与氢卤酸的反应,NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr,学生表演,【只有实验才是检验化学知识的最高法庭】,下列活动能帮助我们认识乙醇的脱水反应。 1完成如图所示实验，在试管中放入石棉绒并注入2 mL 95%乙醇，将石棉绒露出液面，给试管加热，将生成的气体经过水洗后，用排水集气法收集。,2研究证实，氧化铝在该反应中作催化剂。请根据上述实验和信息，参考前面的探究案例，提出一个合适的探究课题，展开对该反应的研究。请设计探究方案，将你的方案与同学们交流。,3经过探究，你能判断出乙醇所发生的反应是什么类型吗？,探究案

12、例 认识乙醇的脱水反应,学生表演,【实验原理】,乙醇的脱水反应,H H HCCH H OH,浓硫酸 170 ,制乙烯实验装置,为何使液体温度迅速升到170？,酒精与浓硫酸体积比为何 要为13？,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,混合液颜色如何变化？为什么？,有何杂质气体？如何除去？,1、放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2、浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,3、酒精与浓硫酸体积比为何要为13？,因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。,4、温度计的位置？,温度计感温泡要置于反应物的,中央位置因为需要测量的是反应物的温度。,5、为何使液体温度迅速升到170？,因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,6、混合液颜色如何变化？为什么？,烧瓶中的液