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文档简介
1、,第三章不饱和碳氢化合物,3.1烯烃和阿尔金的结构,3.2烯烃和阿尔金的异构化,3.3烯烃和阿尔金的命名,3.4烯烃和阿尔金的物理性质,3.5烯烃和阿尔金的化学性质,3.6烯烃和阿尔金的产业来源和制造方法,第三章目录,第三章不饱和碳氢化合物,SP2杂化轨道的形状与SP3杂化轨道几乎相同,但SP2杂化轨道的S分量更大。烯烃的结构是为了减少轨道之间的相互排斥力,使轨道离空间最远,要求平面结构,最大键角为120:乙烯分子中通过线性组合(加,减)两个分子轨道,即烯烃的结构,第三章不饱和碳氢化合物,分子轨道理论解释的结果与价键理论结果相同。最后形成的键电子云是乙烯分子平面上、下、分子中分布的两个冬瓜形状
2、,其他烯烃分子中C=C:烯烃的结构,3.1.2炔的结构,仪器测量:C2H2,4个原子共线:乙炔分子中的碳原子是sp杂化:乙炔共价键参数:呃,why?原因:CC有一个和两个密钥。在Sp混合轨道上,s成分很多。(S电子的特点是接近原子核,即S电子云更接近原子核),第三章不饱和碳氢化合物,3.1.3键的特性,键不能单独存在,不能自由旋转。钥匙键能小,不如钥匙强。碳双密钥键能611KJ/mol,碳单密钥键能347JK/mol,密钥键能611-347=264K/mol密钥电子云流动性,核束缚小,易于极化。钥匙容易断,容易极化,容易化学反应。烯烃和阿尔金的结构,3.2烯烃和阿尔金的同分异构,烯烃:C4以上
3、的烯烃是碳链异构,官能团位置异构,顺反异构。阿尔金:C4以上的阿尔金是碳链异构体和位置异构体,没有顺反异构。例1:丁烯是两个茄子异构体,丁烯是四个茄子异构体,即第三章不饱和,例2,2,3茄子异构体,戊烯是六茄子异构体:戊烯:乙烯:乙烯和阿尔金的异构体,注意,烯烃和阿尔金的命名,3.3.2烯烃和阿尔金的命名,衍生物命名法只适用于简单的烯烃和阿尔金。烯烃以乙烯为母体,阿尔金以乙炔为母体。将其他烯烃、炔视为乙烯或乙炔衍生物。(1)衍生物命名法,例如,第三章不饱和碳氢化合物,(2)系统命名法,烯烃和烷烃的系统命名惯例类似。要选择包含C=C或CC的最长碳链作为主链:编号从最接近2键或3键的一端开始,2键
4、位置表示为亚伯编号。例如:当烯烃和炔的名字,分子同时包含双键和参数键时,首先叫阿尔金,号码要最小化双键和参数键的排名和最小值。如果、2按钮、3键处于同一等级,则优先给2键最低的编号。第三章不饱和碳氢化合物,3.3.3烯烃的顺反异构体的命名,(1)顺反式命名方法,两个双键碳中相同的原子或原子团位于双键的同一边,称为顺式,反之称为反式。例如,cis,两个甲基位于双键的同一侧。相反,两个甲基位于双键的两边。烯烃和阿尔金的命名,(2) Z,E-命名方法,问题:最后两个化合物的名称必须理解顺序规则。第三章不饱和碳氢化合物,官能团大小顺序规则:原子序数双键碳的替代品,同位素:DH,大基团在同侧为Z,大基团
5、在同侧为E。ZZuasmmen,通用;E Entgengen,相反。E-1-氯2-溴丙烯、Z-1-氯2-溴丙烯、烯烃、炔的名字在双键碳均为碳原子时沿碳链向外扩展。如果以下组连接到双连接碳:(CH3) 3c-(CH3) 2ch-ch3ch 2-CH3-c (c,c,c) c (c,c,h) c (c)2沸点:末端烯烃的沸点等于碳数烷烃。相对分子量、烯烃和阿尔金的沸点;碳数相等时,正球,乙炔的沸点异构体,乙炔;当碳架相同时,在末端,在乙炔的沸点内,在乙炔(不饱和键在碳链的中间)双键位置相同时,顺式烯烃的沸点反烯烃;第三章不饱和碳氢化合物,3 .熔点:分子的对称性,烯烃,阿尔金的熔点。例如:在我看来,阿尔金熔点的末端烯烃,内尔金;反式烯烃的熔点顺式烯烃。4.相对密度:烯烃和炔烃的相对密度为碳烷烃5。折射率:烯烃和炔烃分子含有键,电子云容易极化,折射率等于碳烷烃。烯烃和阿尔金的物理性质,牙齿章节重点讨论乙烯、乙炔结构、SP2杂交、SP杂交。烯烃顺反异构和Z/E标记法;烯烃和阿尔金的亲电加成反应,马尔可夫规则;烯烃的自由基添加
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