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文档简介
1、主题突破35卤代烃在有机合成中的应用1 .连接碳氢化合物和碳氢化合物衍生物的桥梁烃通过与卤素置换反应或加成反应变换成卤化烃,卤化烃在碱条件下水解变换成醇或酚,进而变换成醛、酮、羧酸、酯等的醇在加热条件下与卤化氢酸反应例如:醛和羧酸。2 .改变官能团的个数例如: CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。3 .改变官能团的位置例如: CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3。4 .保护官能团如果氧化CH2=CHCH2OH的羟基,则碳-碳双键容易被氧化,多用以下方法保护CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH1 .聚氯乙烯是生活中常用的塑料。 工业生产的聚氯乙烯的工序如下反
2、应的化学方程式为,反应类型为,反应的反应类型为:答案H2C=CH2 Cl2CH2ClCH2Cl加成反应消除反应分析发现,由于1,2 -二氯乙烷和氯乙烯的组成不同,1,2 -二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。2 .根据下列反应途径和给出的信息填空:甲组联赛(单氯环己烷)(1)A的结构的简单表达式是,名称是。(2)的反应类型为:反应类型为:(3)反应的化学方程式是:回答(1)环己烷(2)取代反应的加成反应(3) 2NaOH 2NaBr 2H2O分析由反应可知,a和Cl2在光照射条件下发生置换反应,推定a为。 在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生了消除反应。 使Br2的CCl4溶液发生加成反应,得
3、到b。 的转换应该在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消除反应。3 .某烃系化合物a的质谱表示其相对分子质量为84,红外光谱表示分子中含有碳-碳双键,核磁共振氢光谱表示分子中只含有一种氢。(1)A的结构的简单公式是:(2)A中的碳原子都在同一平面上吗? “是”或“否”是什么意思?(3)在下图中,D1、D2相互为同分异构体,E1、E2相互为同分异构体。“c”的化学名称是什么?反应的化学方程式是:关于E2结构的简单公式是:的反应类型为而的反应类型为答案(1)、(2)是(3) 2,3 -二甲基- 1,3 -丁二烯二号火箭加成反应取代反应(或水解反应)解析(1)用商佑法先求出该烃的化学式,说明n(C
4、H2)=6,化学式为C6H12,分子中含有一个碳和碳的双键,只含有另一种类型的氢,因此分子结构对称,结构简单。(2)由于碳-碳双键的存在,分子中的所有碳原子都是齐平的。(3)可知,a和Cl2发生加成反应,生成物进一步经过反应,为共轭二烯c (),D1为c和Br2发生1,2 -加成反应的物质,D1和D2相互为异构体,D2为c和Br2发生1,4 -加成反应的物质,生成物D1和D24 .已知二氯烯基丹是播种前除草剂,其合成途径如下CH2ClCHClCH2Cld在反应中生成的e,其结构只有一个。(1)汇出下列反应的反应类型:反应为:反应是什么,反应是什么?(2)写出以下物质结构的简单公式: e_、e_,(3)建立反应的化学方程式:答案(1)取代反应消去反应取代反应(2)CH3CH=CH2 CH2ClCCl=CHCl(3) ch2cl-ch2cl NaOH ch2cl-ccl=ch2NaCl h2o分析该问题的突破口是,通过添加b和氯气得到CH2ClCHClCH2Cl,反推b为CH2ClCH=CH2,a为CH3CH=CH2。 ch2cl-chcl-ch2cl在反应中得到c,很难判断ch2cl-chcl-ch2cl消除了哪些氯。 消除几个氯? 在这种情况下,可以从合成路线的另一侧反向按压。 从与反应E发生取代反应而得到
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