第二章糖的化学PPT.ppt

1、第二章糖的化学,第一节概述 (一)糖的概念与分布： 1.糖的概念： 糖类物质主要是由 C 、H 和O 三类元素组成，其分子式为(CH2O)n，是含有多羟基醛或多羟基酮的化合物。 2.糖的分布： 糖在植物占 80% 动物占 2% 微生物占 10% 30%,(二) 糖的主要生物作用,1. 糖是人和动物的主要能源物质也是生命必需的物质： 糖来源于绿色植物光合作用的产物，能量来源于太阳，万物生长靠太阳。 nCO2+mH2OC n(H2O) m+O2 2 .糖还具有结构功能： 3. 糖具有复杂的多方面生物活性与功能：,二、糖的命名与分类,糖类根据它们的聚合度命名与分类,糖类,异构 旋光异构 不对称碳原子

2、 对映体 构型 构象 异头物 糖苷 还原糖判定 异构：化合物具有相同的分子式，但原子连接次序或原子空间排布不同。 构型：具有相同的分子式和结构式，但原子在空间的排布不同，称之构型。 旋光异构：由于存在手性碳（不对称碳原子）而具有旋光性 不对称碳原子：与四个不同的原子或基团相连并因此失去对称性的四面体碳。用C*表示 。,基本概念,1 单糖（1）丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖,.,对映体 一个不对称碳原子的取代基在空间里的两种取向是物体与镜像的关系，并且两者不能重叠。这两种旋光异构体称为对映体。两个对映体具有程度相同但方向相反的旋光性（D+与L-;D-与L+）和不同的生物活性，其他物理和化学性质完全

3、相同。含n个C*的化合物，其旋光异构体的数目是2n, 组成2n /2对对映体。 任一旋光化合物都只有一个对映体，它的其他旋光异构体在理、化性质都与之不同，不是对映体的旋光异构体称非对映体。 仅一个手性碳构型不同的非对映体称差向异构体（有几种情况）。 。,三-四碳醛糖,五碳醛糖,六碳醛糖,。,.异头物 单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳成为新的手性碳（异头碳），导致C1差向异构化，产生两个非对映体，称之。 、异头物判断：有2种方式。,D-葡糖吡喃环结构,。,D-核糖的哈武斯式 (呋喃环结构),。,酮糖,。,D-果糖的哈武斯式 (呋喃环结构),carbohydrates碳水化合物 rhamnos

4、e 鼠李糖 deo xyribose 脱氧核糖 monosaccharide单糖pentose 戊糖 hexose 己糖 galactose 半乳糖ribose核糖 oligosaccharide 寡糖 sucrose蔗糖maltose麦芽糖 lactose乳糖 polysaccharide 多糖starch淀粉 giycogen糖原 cellulose纤维素 glucose葡萄糖 fructose果糖 mannose甘露糖,2.寡糖,（ 1 ）二糖：蔗糖（蔗糖）麦芽糖（麦芽糖）。,( 2 )乳糖,(3)三糖：棉籽糖,第二节多糖的化学,一多糖的分类 （一）多糖按其来源分类： 1.植物多糖 2.

5、动物多糖 3.微生物多糖 4.海洋生物多糖 5.人工合成多糖。 二多糖按其在生物体内的生理功能分类： 1.贮存多糖 2.结构多糖 三多糖按其组成分类： 1.均一多糖 2.不均一多糖 3.粘多糖 4.结合糖 (1)糖蛋白 1)和含羟基氨基酸以糖苷键以 O 连接 2)糖和天冬酰胺的酰胺基以 N 连接 (3) 糖脂 (2)蛋白聚糖 1)鞘糖脂 2)甘油糖脂 3)磷酸多萜醇糖脂 4)类固醇糖脂 (4)脂多糖,二，自然界存在的重要多糖的化学结构与生理功能,(一)淀粉 (stach),（二）糖原（肝糖） （四） 和纤维素,（五）琼 胶（agar）,（三）葡聚糖（Dextran） - 1,6-糖苷键 - 1

6、,2-糖苷键 - 1,3-糖苷键 - 1,4-糖苷键,（六.）几丁质（甲壳素）,（七）粘多糖（ mucopolysaccharidi ）1透明质酸 2.硫酸软骨素C,硫酸软骨素一硫酸软骨素 B 硫酸软骨素 C,3.肝素,。,。,革兰氏阳性菌的细胞壁由多层网状的肽聚糖和磷壁酸组成，革兰氏阴性菌的细胞壁由单层肽聚糖和脂双层外膜构成，后者含有脂多糖、脂蛋白、膜孔蛋白和磷脂。,细菌细胞壁的化学组成,八细菌多糖 1 肽聚糖 (peptidoglycan) 革兰阳性菌,2.脂多糖革兰阴性菌的细胞壁较复杂含-脂多糖,三.多糖提取分离和纯化的原理,(一)多糖提取分离 第一类难溶于水的提取、第二类易溶于水的提取

7、、 第三类粘多糖的提取 (1)碱液抽提法 (2) 蛋白水解酶消化法 (二)多糖的纯化 1.分级沉淀法 2.季铵盐络合法 3.离子交换层析法 4.制备性区带电泳 四多糖理化性质测定。 (一)多糖的含量测定蒽酮试剂法 620 nm (二)多糖的纯度分析紫外扫描法 200 nm (三)多糖的分子量测定 1.凝胶柱层析法 2.特性粘度法,五.多糖结构分析的基本原理,物理方法: 红外光谱磁共振光谱质谱 X-射线衍射化学方法化学降解法酶降解法 免疫化学法放射化学法 （一）多糖组成成分分析 1. 酸水解 2. 乙酰解 3.甲醇解。 （二）多糖结构的甲基化分析,(三) 多糖结构的过碘酸氧化及Smiith降解

8、1-2 糖苷键: 1-3 糖苷键:,1-4 糖苷键:,1-6糖苷键,。,（四）多糖结构的酶降解测定法 1.外切糖苷酶常用七种 2.内切糖苷酶常用四种 六.糖链与糖蛋白的生物活性,。,。,.,核糖核酸酶,免疫球蛋白G,溶酶体酶,小牛黄体激素,卵清蛋白,血清球蛋白,大豆凝集素 猪甲状腺球蛋白,1.糖链与酶活性牛核糖核酸酶组织型纤溶酶原激剂,2.糖链与激素活性 FSH(促卵泡激素) LH(促黄体激素) TSH(促甲状腺激素),3.糖链与抗体 (Ig G) 活性,第二章作业:,1.写出下列化合物的英文名称: 碳水化合物单糖.戊糖.己糖.核糖.半乳糖.葡萄糖. 果糖寡糖.蔗糖.麦芽糖.乳糖.多糖.淀粉.糖原.果糖. 纤维素.糖蛋白.糖脂. 2.写出下列化合物的中文名称: Agar chitin mucopolysaccha