第6章 烷基化反应.ppt_第1页
第6章 烷基化反应.ppt_第2页
第6章 烷基化反应.ppt_第3页
第6章 烷基化反应.ppt_第4页
第6章 烷基化反应.ppt_第5页
已阅读5页，还剩26页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

1、第7章 烷基化反应,7.1 定义,向有机物分子中的C、N、O原子上引入烃基的反应,烃基：烷基、烯基、炔基、芳基，羧甲基（-CH2COOH）、羟甲基(-CH2COOH)、氯甲基(CH2Cl)、氰乙基(-CH2CN)等,C-C 制烃类化合物 N-C 仲、叔胺 O-C 醚,Friedel-Crafts烷基化反应,7.2 C-烷基化反应,1877年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为付克反应。前者叫付克烷基化反应，后者叫付克酰基化反应。,苯与烷基化剂在路易斯酸的催化下生成烷基苯的反应称为付克烷基化反应。,反应历程（亲电取代反应）,也可以用烯烃、醇或环氧化物作烷基化试

2、剂，这时常用硫酸或氢氟酸等质子酸作催化剂。,反应中进攻苯环的是碳正离子。,反应物：,苯环上带有氨基时，也不能发生Friedel-Crafts反应。,苯环上有强吸电子基团如硝基、磺酸基、羧基、酰基时，不发生Friedel-Crafts反应；,催化剂：,卤代烃的活性次序：,RCl RBr RI；,卤代苯不能用作烷基化试剂。,Lewis酸无水AlCl3，以及FeCl3、BF3、SnCl4、ZnCl2等；,质子酸HF、 H3PO4、H2SO4等。,Friedel-Crafts烷基化反应的特点：,易发生重排反应，不适合制备长的直链烷基苯。,要得到不重排产物，应使用较弱的催化剂FeCl3，或在较低的温度下

3、进行反应，但此时反应较慢。,30%,70%,不易控制在一元取代阶段，常常得到一元、二元、多元取代产物的混合物。,要得到纯的一元取代产物，应使用过量的苯。,反应是可逆的，所以经常发生烷基移位、或从一个环转移到另一个环上。,（1）氰化物和伯卤代烷反应,（2）醛或酮与HCN的加成反应,其它的C-烷基化反应,（3）格试剂与醛酮及CO2的反应,（4）伯卤代烷与炔碳负离子的反应,（5）羟醛缩合反应,（6）丙二酸二乙酯或乙酰乙酸乙酯与卤代烷反应,7.3 O-烷基化反应,醇羟基、酚羟基化合物与活泼的烷基化试剂生成醚或芳醚的反应，成醚反应为Williamson合成。,7.3.1 用卤代烷O-烷基化,1.用卤代烷

4、O-烷基化,2.用卤代芳烃芳氧基化,7.3.2 用酯O-烷基化,1.硫酸二甲酯,2.乙二酸二乙酯,3.芳磺酸酯,7.3.3用醇或酚直接脱水成醚,7.3.4 用环氧乙烷氧烷基化,1.乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、,2.高级脂肪醇聚氧乙烯醚,3. 烷基酚聚氧乙烯醚,4.高级脂肪酸聚氧乙烯酯,习题,1.-萘乙醚的制备；,的制备；,的制备。,官能团的保护和去保护,羰基的保护,羟基的保护,基团的保护和去保护,羟基的保护,基团的保护和去保护,氨基的保护,基团的保护和去保护,氨基的保护,基团的保护和去保护,羧基的保护,基团的保护和去保护,官能团的保护和去保护,羟基的保护,氨基的保护,羧基的保护,官能团的保护和去保护,羟基的保护,氨基的保护,羧基的保护,选择性地保

人人文库> 全部分类> 行业资料 > 管理策划

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论