第三单元人工合成有机化合物.ppt

1、第一单元 化学燃料与有机化合物,煤的综合利用 苯,一、煤,1、成分：,H、O、N、S,组成元素：,有机物和无机物组成的复杂混合物,C,（主要）,（少量）,以及无机矿物质,各种煤的含碳量范围,无烟煤,泥煤,褐煤,煤的燃烧:含碳量越高发热量越高,思考：煤燃烧有哪些缺点？,产生大量的煤灰、煤渣、废气（二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等）、污染环境，燃烧效率低！,2.煤的综合利用,煤焦油,粗氨水,焦炉煤气,气化,控制燃烧,可燃气体,液化,H2,高温、催化剂,燃料油,H2O(g),高温,水煤气,液态烃甲醇等有机物,O2、H2O(g),水煤气,H2、CH4、C2H4、CO等,氨水及铵盐等,苯及其同系

2、物、芳香族化合物等,H2、 CO 、 CH4等,煤,焦碳,干馏,C,苯,二、苯 1、组成： 已知苯分子含C为92.3%，含H为7.7%，其蒸气对空气的相对密度为2.69，求其分子式。 （1）M = 2.6929= 78 （2）C= 7892.3%12 = 6 H= 787.7%1 = 6 分子式为 C6H6 问：6个碳和6个氢怎么结合呢？,1825年，法拉第从煤气罐中发现苯,分子式: C6H6 1833年米希尔里希,苯的组成：C6H6,碳四价学说 碳链学说,2、结构:,（2）结构简式(键线式),1865凯库勒凯库勒式,（1）结构式,凯库勒,1200,加入溴水,苯,（ ）,上层变橙红色，萃取,（

3、 ）,酸性KMnO4溶液,苯,紫色不褪去,如何用实验的方法证明凯库勒结构式是否正确？,可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的CC键。,C-C、C=C和苯中碳碳键的比较,键 键长m 键能 键角,C-C C=C 苯中 CC键 1.5410-10 1.3310-10 1.4010-10 348kJmol-1 615 在单双键之间 109028 1200 1200,说明:苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，但凯库勒结构仍然沿用。,球棍模型,结构式: 1931年，鲍林,比例模型,2、苯分子结构小结：,正六边形平面结构(键角120)(12原子共平面),(1)苯的分子结构简式可表示为：,(3

4、)它还具有以下特点：,不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色证明无碳碳双键；,邻二元取代物无同分异构体证明不是单双键交替；,(2)结构特点：,碳碳相同，键长、键能介于C-C和C=C之间 。,3.物理性质,苯是没有颜色，带有特殊气味的液体； 苯有毒；,不溶于水，密度比水小,苯的熔沸点低：沸点 80.1 熔点 5.5,苯的特殊结构,苯的特殊性质,单键的性质,双键的性质,取代反应,加成反应,4.化学性质,Br2、HNO3,H2、Cl2,介于单键和双键之间的独特的键,现象：,导管口有白雾，滴入硝酸银溶液产生浅黄色沉淀.,瓶底有褐色不溶于水的液体,（1）取代反应,a.卤代反应,+Br-Br,Fe,-Br,+HBr

5、,溴苯,1、苯与卤素反应比烷烃容易 2、苯和液溴(不能是溴水）反应，苯和溴水只发生萃取,b.硝化反应,化学反应式,说明： 1、硝化反应，属于取代反应。 2、浓硫酸起催化和吸水作用,+HO-NO2,浓H2SO4 500C600C,-NO2,+H2O,硝基苯,水浴加热的优点：受热均匀，便于控制温度。,纯净硝基苯是无色有苦杏仁味比水重油状液体。,(2) 加成反应（比烯烃困难）,+3H2,Ni 加热,环己烷,(3) 在空气中燃烧,工业制法：,2C6H6 +15O2 12CO2 + 6 H2O,现象：燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰,用途：,重要的化工原料 有机溶剂,从煤焦油分馏 石油催化重整,3发生取代

6、反应(容易)；(单键的特性),总结苯的化学性质：,1稳定，不易被氧化；(独特的键),2可燃；,4能发生加成反应(很难)。(双键的特性),苯分子被人冤枉是“单双键”交替结构，请名侦探柯南帮忙，可是不巧柯南不在家，请你帮他从下列线索中找出有利证据，证明苯是被冤枉的。,苯不能使酸性KMnO4褪色 苯中碳碳键键长都相等 苯不能使溴水褪色 苯在一定条件下可以和H2加成生成环己烷 邻二甲苯只有一种结构,苯不能使酸性KMnO4褪色 苯中碳碳键键长都相等 苯不能使溴水褪色 苯在一定条件下可以和H2加成生成环己烷 邻二甲苯只有一种结构,柯南侦探室,他真的是被冤枉的！,【随堂练习】,1、下列关于苯的性质的叙述中，

7、不正确的是( ) A、苯是无色带有特殊气味的液体 B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应,2、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o,3、能够证明苯分子中不存在碳碳单双键交替排布的事实是（ ） A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种

8、D、苯的间位二溴代物只有一种,4、苯的二溴代物有三种，则四溴代物有()种。 A.1 B.2 C.3 D.4,5、烃的结构简式如以下所示，分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数为b，在同一平面的碳原子数最多为c，则a、b、c分别为 a=_ b=_ c=_,4,5,14,第一单元 化学燃料与有机化合物,长兴华盛虹溪中学高一化学备课组,煤的综合利用 苯(二),专题3 有机化合物的获得与应用,正六边形平面结构(键角120)(12原子共平面),2、结构简式：,(3)它还具有以下特点：,不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色证明无碳碳双键；,邻二元取代物无同分异构体证明不是单双键交替；,3、结构

9、特点：,苯中的碳碳键介于单键与双键之间的一种独特的键 。,复习:,1、分子式:C6H6,+Br2,Fe,-Br,+HBr,苯的化学性质,1、取代 反应,卤代反应：,硝化反应：,+HO-NO2,浓H2SO4 500C600C,-NO2,+H2O,磺化反应：,+HO-SO3H,700C800C,-SO3H,+H2O,2、加成反应,3、苯在空气中燃烧,2C6H6 +15O2 12CO2 + 6 H2O,4、稳定性：不能使溴水褪色，与不能使酸性高锰 酸钾溶液褪色,三、苯的同系物,苯的同系物:含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团,1、概念：,总结：苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才

10、属于苯的同系物。,2、通式：,CnH2n-6(n6),C7H8 、C8H10、 C9H12符合苯的同系物的通式,（1）支链位置异构,（2）支链碳链异构,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,-CH2CH3,乙苯,3、同分异构体及命名,例：C8H10的同分异构体,1, 2-二甲苯,1,3-二甲苯,1,4-二甲苯,练习：写出C9H12的同分异构体,练习：用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种,4、苯的同系物的化学性质,（1）氧化反应, 可燃性, 可使酸性高锰酸钾褪色,酸性KMnO4溶液,苯甲酸,酸性KMnO4溶液,苯环对侧链（-R）

11、的影响使侧链不稳定,易被氧化,（2）取代反应：,卤代反应,产物以邻、对位取代为主,取代反应：硝化反应,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,2，4，6三硝基甲苯（TNT）,甲苯比苯易发生取代反应的原因：,侧链（-CH3）对苯环的影响使取代反应更易进行,（3）加成反应,思考：如何鉴别己烷、己烯、苯、甲苯？,苯的同系物的化学性质小结： 1、使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色 2、易燃烧 3、易发生取代反应 4、可发生加成反应,几个概念：,芳香族化合物： 芳香烃：,分子中含有一个或多个苯环的化合物,分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物（烃）,判断：下列物质中属于芳烃的是（ ）,属于芳香族化合物

12、的是（ ），属于苯的同系物的是（ ） ,例1：C8H10的同分异构体中属于苯的同系物有_种,若在铁催化下生成的一溴代物有_种,一溴代物的同分异构体共有_种,4,14,9,1、A、苯 B、甲苯 C、已烯、 D、已炔 E、已烷五种物质中,能与酸性高锰酸钾溶液反应的是 能与溴水发生加成反应而褪色的是 能与卤素在一定条件下发生取代反应的是 等物质的量的五种烃燃烧耗氧量 等质量五种烃燃烧产生二氧化碳的量 等质量五种烃燃烧的耗氧量,B、C、D,C、D,A、B、E,练习:,2、苯的二溴代物有三种，则四溴代物有()种。 A.1 B.2 C.3 D.4,3、烃的结构简式如以下所示，分子中含有四面体结构的碳原子数

13、为a，在同一直线上的碳原子数为b，在同一平面的碳原子数最多为c，则a、b、c分别为 a=_ b=_ c=_,4,5,14,4、二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表： 由此推断熔点为234的分子结构简式为_，熔点为-54的分子结构简式为_。,5、设计实验步骤：,如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4、酒精?,水,苯、甲苯、己烯,在水的上层,在水的下层,CCl4,溶于水不分层,酒精,溴水,褪色,己烯,苯、甲苯,不褪色 萃取,酸性高锰酸钾溶液,褪色,甲苯,不褪色,苯,6、某烃分子中含两个CH3,两个CH2,一个CH和一个苯环,它的可能结构简式分别是_,7、描

14、述CH3CH = CHCCCF3分子结构的下列叙述中正确的是（ ）,A6个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上 C6个碳原子有可能都在同一平面上 D6个碳原子不可能都在同一平面上,B、C,8、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有( ) A、9种 B、10种 C、11种 D、2种,分子式_，一氯代物有_种,分子式_，一氯代物有_种,分子式_，一氯代物有_种,C10H8,2,C14H10,5,C14H10,3,9、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列： ， ，

15、 ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为： A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,2、煤的综合利用,煤气化,碳在空气中燃烧,低值热气,中值热气,特点和用途：热值较低，用作冶金、 机械工业的燃烧气,特点和用途：热值较高，可短距离 输送。用作居民使用煤气，也可以用于合成氨,成分：CO、H2 、氮气,成分：CO、H2、少量的CH4,成分：CH4,高热值天然气,碳在氧气中燃烧,特点和用途：热值很高，可远距离输送,（1 ）煤气化,C + H2O =CO + H2,（2） 煤的干馏：,把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏,煤的干馏实验装置,焦炉气,粗氨水,煤焦油,焦炭,气:,油:,水:,固:,H2、CH4、C2H4、CO等,苯的同系物及芳香族化合物等,氨水及铵盐等,C,炼焦产品和产品的用途,“煤变油”是20世纪20年代德国的两位科学家发明的。即煤炭的液化，就是指以煤炭为原料制取汽油、柴油、液化石油气的技术。 目前，我国在建和拟建的“煤变油”项目已达1600万吨，计划投入的资金高达1200亿元。今年国家正着手制订“十一五”规划，很多省份都试图将“煤变油”项目列为重点发展项目。,煤可以变成油吗？,(3)煤的液化,煤的液化,直接液化,间接液化