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文档简介

1、1,第6章 炔 烃,含有碳碳三键烃类化合物的称为炔烃(alkyne)。 链状单炔烃的结构通式为CnH2n-2，它们的不饱和度都为2。 6.1 炔烃的结构 炔烃中最简单的成员为乙炔，分子式为C2H2,构造式是HCCH，用电子衍射光谱测得的乙炔为线型分子，碳碳叁键长0.120 nm，碳氢键长0.106 nm。,构成碳碳叁键的碳以sp杂化形式参与成键，碳原子的1个2s轨道和1个2p轨道杂化，形成2个能量相等的sp杂化轨道，每个sp杂化轨道包含2s轨道成分和2p轨道成分。,2,6.3炔烃的化学性质 由于碳碳叁键中含2 个较弱的 键，因此，炔烃也可以发生加成、氧化和聚合等反应，但叁键不等同于双键，故炔烃

2、的化学性质和反应活性亦具有其特殊性。 6.3.1 炔烃的加成反应 与烯烃相似，炔烃可以和氢气、卤素、卤化氢、水、乙硼烷等发生加成反应。 1. 催化加氢 在钯、铂、镍等催化剂存在下，炔烃可以与氢进行加成，反应首先生成烯烃，烯烃继续加氢生成烷烃。,3,用林德拉催化剂催化加氢所得烯烃以顺式为主。,用化学还原剂，如在液氨中以金属钠（或锂）作还原剂，亦可得烯烃，但产物的构型与催化氢化不同，主要得反式产物。如：,4,2 亲电加成反应 （1）与卤素加成反应 炔烃与卤素发生加成反应先生成二卤化合物，继续反应得四卤化合物。,炔烃与溴发生加成反应使溴很快褪色，以此可检验碳碳叁键的存在。,5,（2）与卤化氢加成反应

3、 炔烃与等摩尔卤化氢加成，生成卤代烯烃，继续加成，形成偕二卤代物（偕表示两个卤素连在同一个碳原子上），加成方向符合马氏规则。,炔烃与卤化氢的加成大多为反式加成，例如：,6,（3）与水加成反应 将乙炔通入含硫酸汞的稀硫酸溶液中，乙炔加1 分子水生成乙醛，这是工业上生产乙醛的方法之一。,（4）硼氢化反应 炔烃的硼氢化反应停留在含烯键产物。,互变异构,7,8,3. 亲核加成 炔烃可以发生亲核加成，而烯烃则困难，这是炔和烯不同的地方。亲核试剂有：HCN，ROH，CH3CO2H，H2O等。 （1）加氢氰酸,反应历程：,9,（2）加水,（3）加醇,6.3. 2 炔烃的氧化反应 炔烃用高锰酸钾氧化，碳碳叁键断裂，生成相应的氧化产物，同时高锰酸钾的紫色逐渐褪去，可以利用此反应检验炔烃（碳碳叁键）的存在。,10,6.3.3 炔氢的反应炔氢的酸性 炔氢性质活泼，可被某些金属取代生成炔金属化合物。如乙炔与金属钠作用放出氢气并生成乙炔钠，在过量的钠及更高的温度下反应，可生成乙炔二钠。,11,乙炔或RCH 型的炔烃与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液作用，立即生成炔化银的白色沉淀或炔化亚铜的红色沉淀。,6.3

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