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文档简介
1、第三章 烃的含氧衍生物,第4节有机合成,第1课时 有机合成的基本原理(教材p62),体验合成:以CH2=CH2为原料合成CH3COOCH2CH3? 写出合成流程图。,设计思路,CH3COOCH2CH3,CH3COOH,CH3CHO,CH3CH2OH,CH2=CH2,简单、易得,特定结构,功能,分子(C)骨架,官能团,一、有机合成的概念、任务和过程,(正向合成分析法),4.有机合成反应装置,恒压滴液漏斗,温度计,球形冷凝管,三颈烧瓶,二、有机合成的过程思路和原则,1、思维起点:,(1)分子(C)骨架的变化,(2)官能团的变化,官能团的引入,即:不变,增长碳链还是减短碳链,官能团的消除,官能团的衍
2、变,2、遵循原则(了解),(1)起始物质要廉价,低毒性,低污染,易得到,(2)尽可能选择步骤少的路线(效益高),(3)绿色,环保,原子利用率最高(绿色化学),(4)操作简单,条件温和,能耗低,易实现,1. 官能团的引入 (1) . 引入碳碳双键,可通过 、 、 反应等,完成下列化学方程式。 a.CH3CH2CH2OH b.CH3CH2Br c.CHCH+HCl,醇的酸性消去,炔烃的不完全加成,卤代烃的碱性消去,(2) 引入卤原子,通过 、 反应等,a.CH4+Cl2,CH3Cl+HCl,b.CH3CH= CH2+Cl2 c.CH3CH2OH+HBr,CH3CH2Br+H2O,加成,取代,(3)
3、 引入羟基,通过 、 、 、 反应等 a.CH2 = CH2+H2O b.CH3CH2Cl+H2O c.CH3CHO+H2,CH3CH2OH,CH3CH2OH+HCl,CH3CH2OH,烯烃加水,卤原子水解,醛基加氢,酯基水解,2.官能团的消除 A.通过加成反应消除不饱和键 B.通过消去或氧化或酯化等消除羟基(OH) C.通过加成或氧化等消除醛基(CHO) 3.官能团的衍变 根据合成需要(有时题目中信息会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间产物向产物递进。常见的三种方式: 官能团种类的改变 如连续氧化模式RCH2OH RCHO RCOOH;,.官能团种类变化(写流程图),CH
4、3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,.官能团数目变化:,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,.官能团位置变化:,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,3.官能团的衍变,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,通过某种化学途径使1个官能团变为2个,如 通过某种手段,改变官能团的位置,如,其它实例分析,1.用流程图表示下列1个-X变为2个-OH的转变,NaOH 醇 ,消去,溴水(Br2),加成, NaOH 水,取代,变式练习,(1)2-氯丁烷,(2)2-
5、丁醇,(3)2,3-二氯丁烷,(4)2,3-丁二醇,1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。,(5) 1,3-丁二烯,(4) 引入羰基或醛基,通过醇或烯烃的氧化等,2,2,1,1,。,(5) 引入羧基,通过氧化、取代反应等,2,2,1,1,,,。,例:工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂),生产过程如下:,请回答:合成路线中反应和的目的是,官能团的保护:防止酚羟基步骤被氧化。,(3)氨基(NH2)的保护:如用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把 NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时,NH2 (具有还原性)也被氧化。
6、,4有机合成中常见官能团的保护,(1)酚羟基的保护,因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应(或CH3I),把OH变为ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。,(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。,要求:保护氨基,防止被氧化。,练习:染料中间体DSD酸(对氨基苯磺酸)的合成路线:,三、逆合成分析法,逆合成分析法示意图,中间体1,中间体2,又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简
7、单的初始原料为止。用于比较复杂的有机物合成路线的设计。,目标 化合物,基础 原料,三、逆向合成分析法实例分析,石油裂解气,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,浓H2SO4,水解,中间体1,中间体2,目标 化合物,基础 原料,+,写出合成 的逆合成分析思路,切断,有机物原料库 苯、 甲苯、乙烯、 丙烯、乙炔、2丁烯,NaOH C2H5OH,+,NaOH水,合成路线:,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,明确目标化合物的结构,设计合成路线,合成目标化合物,大量合成,对样品进行结构测定 试验其性质或功能,合成目标 审题 新旧知识 分析 突破
8、 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异,解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式,有机合成的思维结构,1.写出以 为原料 制备 的各步反应的方程式。,(无机试剂可自选),2.已知:,R-C=O + HCN ,R,试写出下图中AF各物质的结构简式。,O,B,C,D,F,E,A,1.解题方法 (1)顺推法:以题所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步做出推断,得出结论 (2)逆推法:以最终物质为起点,向前步步逆推,得出结论,这是有机合成推断题中常用的方法。 (3)猜测论证法:根据已知条件提出假设,然后归纳猜测、得出合理的假设范围,最后得出结论。,四、有机推断题
9、基础,寻突破口,验证,审题,印象,猜测,推断,(具有模糊性),(具有意向性),(具有确认性),四、有机推断题基础,2.有机推断题的解题模式,【思考与交流】如何寻找有机推断题的突破口(题眼)?,1:有机物性质物质(官能团)类别,能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀 的物质 能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 能与金属钠反应产生H2的物质 能与NaOH溶液反应的物质 能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质 能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 使酸性KMnO4溶液褪色:,含醛基(-CHO),含羧基(-COOH),(醇、酚或羧基),(碳碳双键或碳碳三键),(卤代烃、
10、酚、羧酸、酯),(酚类或酚羟基),含不饱和碳碳双键或碳碳三键、 某些苯的同系物 、含醛基、某些醇等,2:反应条件反应(官能团)类型 NaOH/乙醇 NaOH/水 浓H2SO4 170(或) 浓H2SO4 溴水 O2/Cu 稀硫酸(或H+),卤代烃的消去反应,卤代烃的水解反应或酯的水解反应,醇的消去反应,醇与羧酸的酯化反应、成醚,酚的取代反应或不饱和键的加成,醇的催化氧化反应(生成醛或酮),(酸化,酯化,酯、糖、肽键水解等),Br2/FeBr3,Cl2/光照,H2/Ni,(苯环上溴代),Br2/CCl4,(烷基上取代,苯环侧链取代等),碳碳双键、三键,苯环, 醛、酮的加成反应,烯烃、炔烃的加成,根据图示转化关系写出A、B、C、D、F、G的结构简式,【课堂练习1】,3:反应数据官能团的数量 (1) 根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破: 1 mol 加成时需 mol H2, 1 mol CC 完全加成时需 mol H2, 1 mol CHO加成时需 mol H2, 而1 mol苯环加成时需 mol H2。 (2) 1 mol CHO与银氨溶液或新制Cu(OH) 2悬浊 液完全反应时生成 mol Ag或 mol Cu2O。 (3) molOH或 mol COOH与活泼金属Na反应 放出1 mol H2。 (4) 1 mol COOH(足量)与碳酸氢钠
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