苏教版化学选修有机化学基础课件：专题5第二单元.ppt

1、第二单元氨基酸蛋白质核酸,课程标准导航 1. 认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，查阅资料了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。 2.了解蛋白质的组成、结构和性质，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。,自主学习 一、氨基酸的结构和性质 1.结构 氨基酸的官能团为_ (_)和_ (_)。 2.常见的氨基酸,氨基,NH2,羧基,COOH,3.氨基酸的性质 (1)物理性质 固态氨基酸主要以_形式存在，熔点较高，不易挥发，_溶于有机溶剂。常见的氨基酸均为无色结晶，熔点在200 以上。,内盐,难,(2)化学性质 两性 在氨基酸分子中，_是酸性基团，_是

2、碱性基团，在酸性条件下主要以_离子形态存在；在碱性条件下主要以_离子形态存在，其反应关系为：,COOH,NH2,阳,阴,成肽反应 在_的存在下加热，氨基酸分子之 间通过一个分子的_和另一个分子的_间脱去一分子水，缩合形成含 有肽键( )的化合物。例如：,酸或碱,COOH,NH2,显色反应：氨基酸溶于水，加入0.1%的茚三酮溶液，水浴加热，溶液变为_色 (检验氨基酸的存在)。,紫,想一想 1 (1)既与酸反应又与碱反应的物质有哪 些？ (2)链状二肽是由几个氨基酸分子形成的？链状多肽分子和其所含的肽键数目有什么关 系？,提示：(1)单质如Al；两性氧化物如Al2O3；两性氢氧化物如Al(OH)3

3、；弱酸酸式盐如NaHCO3；弱酸氨盐如(NH4)2S；氨基酸如H2NCH2COOH。 (2)链状二肽是由2个氨基酸分子形成的；n个氨基酸分子脱去(n1)个H2O，形成n肽， 其中含有(n1)个肽键( )。,二、蛋白质的组成和性质 1.蛋白质的组成 (1)定义 蛋白质是由_通过_等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。,氨基酸,肽键,(2)组成 蛋白质中含有C、H、O、N及少量的S，有的还含有微量的Cu、Fe、Zn、Mn等元素，属于_化合物，其溶液具有_的某些性质。,天然有机高分子,胶体,2.蛋白质的性质 (1)两性 在多肽链的两端存在着自由的_ _，因此蛋白质既能与酸反

4、应，又能与碱反应。 (2)水解 水解原理,NH2和,COOH,(3)盐析 向蛋白质溶液中加入浓的无机盐如 Na2SO4、(NH4)2SO4等溶液，能够破坏蛋白质溶解形成的_而降低蛋白质的溶解性，蛋白质转变为沉淀析出。 特点：只改变了蛋白质的溶解度，而没有改变他们的化学性质，是_的过程。 应用：多次盐析和溶解可以分离、提纯蛋白质。,胶体结构,可逆,(4)变性 影响因素： 物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外 线、X射线照射、超声波等； 化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、丙酮、三氯乙酸(CCl3COOH)、甲醛(福尔马 林)等。,特点:变性会使蛋白质发生结构上的改变,也会使其丧失原有的生理活

5、性，是_过程。 (5)颜色过程 分子中含有苯环的蛋白质跟浓硝酸作用时呈_色。 蛋白质遇双缩脲试剂显_色。,不可逆,黄,紫玫瑰,3.蛋白质的空间结构,4.酶 (1)酶的含义 酶是活细胞产生的一类具有催化功能的生物分子，绝大多数的酶是_。 (2)酶的催化作用的特点 _，_，_。,蛋白质,条件温和,效率高,高度专一,想一想 2医用酒精、84消毒液、过氧乙酸等能杀菌消毒的原理是什么？ 提示：它们均能使细菌、病毒等生物蛋白质变性而失去生理活性。,三、核酸 1.类别、存在及功能,2.水解产物,自主体验 1.下列化合物中，既能跟稀硫酸反应，又能跟氢氧化钠溶液反应的是(双选)() A氨基乙酸 B碳酸氢钠 C氯

6、化铝 D苯酚钠,解析：选AB。既能与强酸，又能与强碱反应的物质有：单质Al；两性氧化物、氢氧化物：如Al2O3、Al(OH)3；弱酸的酸 式盐：如NaHCO3、NaHS等；弱酸的铵 盐：如(NH4)2CO3；双官能团的有机物： 如氨基酸。,2.能使蛋白质变性的物质是() 硫酸钾甲醛氯化钾硝酸汞氯化铵氢氧化钠 A B C D 解析：选B。重金属盐、强酸、强碱、甲 醛、酒精、紫外线、X射线照射、加热等都能使蛋白质变性。,3.核酸存在于一切生物体中，也是生命的基础物质。对核酸的研究是近年来科学研究最活跃的领域。以下关于核酸的论述正确的是(双选)() A核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的

7、 B核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，共同对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用 C核酸是高分子化合物，可以进一步水解,得到核苷酸，核苷酸仍然是高分子化合物 D核酸水解产物中含有磷酸、戊糖和碱基 解析：选BD。核酸不是由氨基酸残基组成 的，A项不正确；核苷酸不属于高分子化合 物，它是通过3，5磷酸二酯键聚合 成核酸的结构单体，C项不正确。,探究导引氨基酸与其所形成的链状二肽的种类有何关系？ 提示：(1)一种氨基酸脱水形成一种二肽。,如：,(2)两种氨基酸的混合物脱水可形成4种二 肽。 如甘氨酸与丙氨酸形成二肽时，可以是： 甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基反应； 甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基反应； 甘氨酸的

8、氨基与甘氨酸的羧基反应； 丙氨酸的氨基与丙氨酸的羧基反应。,要点归纳 三种物质的结构及主要性质,即时应用 1.美国科学家Roger.D.Kornberg揭示了真核生物体内的细胞如何利用基因内存储的信息生产蛋白质，从而获得诺贝尔化学奖。下列关于蛋白质的说法中正确的是() A加热会使蛋白质变性，因此吃生鸡蛋营养价值较高 B某些蛋白质能跟浓硝酸作用变黄 C向鸡蛋白中加入食盐时，会使蛋白质变性,D凡含有“CONH”的化合物均为蛋白质 解析：选B。A项，生鸡蛋中的营养物质不利于人体吸收；B项，含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄；C项，食盐能使蛋白质盐析，不能使其变性；,D项，蛋白质由氨基酸分子通 过缩聚反应生成

9、，含有 ，但含有 的化合物不一定是蛋白质。,探究导引(1)蛋白质的盐析和变性的主要区别是什么？ (2)焰色反应与颜色反应有何差别？ 提示：(1)蛋白质是否失去生理活性。 (2)前者为物理变化，后者是化学变化。,要点归纳 1.盐析、变性和渗析三者的特点比较,2.焰色反应、显色反应和颜色反应的比较,即时应用 2.下列有关蛋白质的叙述中,正确的是(双选) () A蛋白质溶液里加(NH4)2SO4溶液可提纯蛋白质 B在豆浆中加少量石膏，能使豆浆凝结为豆腐 C温度越高，酶对某些化学反应的催化效率越高,D任何结构的蛋白质遇到浓HNO3都会变成黄色 解析：选AB。(NH4)2SO4溶液为非重金属 盐，加入(

10、NH4)2SO4溶液，蛋白质会产生盐析现象，盐析是可逆过程，加水后蛋白质会继续溶解，A正确；豆浆可视为胶体，石膏可使其发生凝聚，制成豆腐，B正确；,酶是一种蛋白质，在高温下变性，属于不可逆过程，而不再具有催化活性，C错误；一般情况下，只有含苯环的蛋白质遇到浓HNO3才会发生颜色反应而变黄，D错误。,已知氨基酸可发生反应： HNO2,N2H2O，且已知： D、E的相对分子质量分别为72和144，可发生如下物质转化关系：,(1)写出C、D的结构简式： C_，D_。,(2)写出CE的化学方程式：_。 (3)写出CD的化学方程式：_。 【思路点拨】(1)依据新信息确定C的结构简式；(2)根据相对分子质

11、量确定D、E的结构简式。,【解析】由题意知氨基酸与HNO2反应的特点是NH2被OH取代，所以C的结构简式为 。C分子内脱水生成D，且D的相对分子质量为72，可知D的结构简式 为 ；,C分子间脱水生成E，且E的相对分子质量为 144，可知C分子间脱去2分子水形成环酯E, E为 。,【答案】,【名师点睛】以氨基酸为反应物的有机合成 有机合成反应中,氨基酸作为反应物出现时,题目一般比较简单，以信息给予题居多，通过分析信息方程式的特点，找出氨基酸变化的官能团或断键位置，然后结合其他烃的衍生物或烃的性质解题，另外，氨基酸的两性以及肽键的形成也是考点、热点。,中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研

12、究员因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及到如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题：,(1)该化合物中，官能团的名称是_，官能团的电子式是_。,(2)该化合物是由_个氨基酸分子脱水形成的。写出该化合物水解生成的氨基酸的结构简式_，并写出氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式_ _(只写一个)。,【思路点拨】解答本题需注意以下两点： (1)注意氨基酸与多肽分子组成上的关系； (2)形成多肽分子的氨基酸的个数与N原子个数之间的关系。,【解析】仔细观察该多肽的结构简式，可知构成它的氨基酸分子中都各有一个N原子,而氨基酸形成肽键

13、时氮原子数不变，该多肽有4个N原子，故为四肽，是由4个氨基酸分子脱水形成的，多肽水解时断裂肽键， “ ”连“OH”，“NH” 连“H”。,【答案】(1)羧基 (2)4H2NCH2COOH， ，,H2NCH2COOHNaOH H2NCH2COONaH2O,【名师点睛】1.水解反应中肽键的断裂位置 解答此类题目时，首先看清楚发生水解反应的反应物类型，然后分析其发生水解反应时的断键位置，从而找出取代产物。肽、蛋白 质的水解，在一定条件下 断裂生成相应的氨基酸。如：,2蛋白质溶液实质为胶体分解系 由于蛋白质分子直径相对很大，已达到了胶体微粒的大小，故蛋白质溶于水形成胶体。因此蛋白质溶液具有胶体的某些性

14、质。蛋白质溶液、淀粉溶液虽然称之为“溶液”，但实质为胶体。 3蛋白质的检验,注意:利用灼烧法鉴定衣物是否为纯毛织物。,有关蛋白质、氨基酸的计算规律 规律：多个氨基酸缩合可以形成蛋白质，而要计算某个蛋白质分子水解后的氨基酸的个 数，需要有很多条件，一般我们在解题过程 中，可以采用守恒的思想来思考，如：,(1)最少氨基和羧基的数目肽链数 (2)肽键数氨基酸数肽链数 (3)对于一条肽链来说：脱去的水分子数肽键数氨基酸数1 (4)肽键数脱去水分子数目 (5)蛋白质的相对分子质量氨基酸数目氨基酸平均相对分子质量肽键数水的相对分子质量,【经典案例】n个氨基酸分子之间通过缩聚 (一个氨基酸分子中氨基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水分子)后可得n 肽，过程中形成了(n1)个肽键。今有一种 “多肽”，其分子式为C55H70O19N10，已知将它彻底水解后