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1、高三化学专题 有机推断,【高考复习要求】,进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。,能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来 。,通过典型例题的分析，了解高考“有机推断和信息题”的题型特点、试题的难度及信息迁移的方式，学会分析解决这类问题的方法。,已知有机物 的结构简式为： 下列性质中该有机物不具有的是 （1）加聚反应 （2）加成反应 （3）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （4）与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 （5）与KOH溶液反应 A (1)(3) B (2)(

2、4) C (4) D (4)(5),CH2=CH-CH2-,OH,-CHO,( C ),思考：,官能团是钥匙，它能打开未 知有机物对你关闭的大门。 官能团是 地图，它能指引你走进有机物的陌生地带。,1. 能与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的官能团分别有哪些。 2. 能与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应的物质结构有什么特点。 3. 溴水可参加哪些反应。 4. 氢气可参加哪些反应。,思考：,醇羟基、酚羟基、羧基与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较：,有机物推断一般有哪些类型和方法？,1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构； 2、根据相互转变关系和性质推断物质结构； 3、根据

3、反应规律推断化学的反应方程式； 4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型； 5、根据高聚物结构推断单体结构； 6、根据实验现象推断物质； 7、根据有机物用途推断物质。,题型思路,1.根据加成产物推断,思路：由加成所需H2、Br2的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。,练习1,已知羟基不能与双键直接相连（如,c=cOH,不稳定）,若0.5摩有机物恰好与1摩H2加成生成3-甲基-2-丁醇，则该有机物的结构简式为： _,CH3CHCHCH3 | | OH CH3,CH3C CCH | 0 H CH3,CH3CC=CH2 | O CH3,CH2C

4、CCH2 | | OH CH3,练习2,标况下，某气态烃1.12L，与含16克溴的溴水恰好完全加成，生成物中每个碳原子上都有一个溴原子，则该烃的结构简式为_,CH2=CHCH=CH2,2.根据衍变关系推断,思路：由衍变关系及反应条件寻突破口，顺推或逆推得出答案。如突破口不明显，应猜测可能，再验证可能，从而得出正确答案。,A:CH2CH2 B:CH3CH2CH2CHO X:CH3CH2CH2COOCH2CH3 Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3,练习4,有机物A是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br，已知有下列转化关系：B，C，D，E均含有相同的碳原子数，B既能使溴水褪色，又能与Na2C

5、O3反应放出CO2，D先进行氧化再消去即能转化为B，经测定E是一种二元醇。,A,稀H2SO4,B+D,NaOH溶液,C+E,NaOH溶液,则A，B，C，D，E可能的结构简式为：,C C C (1) (2) (3),A：CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br 或CH2=CHCOOCH2CHCH3 Br B：CH2=CHCOOH C： CH2=CHCOONa D：CH2CH2-CH2OH 或 CH3CH-CH2OH E： CH2-CH-CH2 | | Br Br OH OH,3.根据数据进行推断：,思路：数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。,练习5：0.1molCnHmCOOH与

6、溴完全加成时，需溴32g,0.1mol该有机物完全燃烧时产生CO2和H2O的物质的量之和为3.4mol,则该有机物的结构简式为-。,C17H31COOH,4.根据信息进行推断,思路：抓住信息，上升实质，联想旧知，发散迁移,例1.已知F的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分子式C4H6O2，请回答以下问题。 A中可能含有哪些官能团？。 1molA和2molH2反应生成1molG，请写出化学方程式。 A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的结构简式。 推断B、E、F的结构简式。,醛基 羧基 碳碳双键,HOOCCH=CHCHO,CH2=C(CHO)COOH,如何确定 官能团？,如何确定A的结

7、构简式？,题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： 反应（条件、性质）信息 A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基， A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。 结构信息 从F分子碳原子在一直线上，可知A分子也不含支链。 数据信息 从H分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 隐含信息 问题中提示“1molA与2molH2反应生成1molG”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。,例2.分析以下信息，完成问题。,此条件说明什么?,此条件说明什么?,此信息说明什么?,ABC的分子式中隐含着什么信息?,此反应可能的发生方式有哪些?,由此反应可得出什么结论?,CH3COOOH称为

8、过氧乙酸，它的用途有。 写出BECH3COOOHH2O的化学方程式，该反应的类型是。 F可能的结构有。 A的结构简式为。 1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是。,练习1.某有机物的相对分子质量为58，根据下列条件回答问题： 若该有机物只由碳、氢组成，则可能的结构简式为：。 若为含氧衍生物，且分子中有CH3，则可能的结构简式为：。 若分子中无CH3，又无OH，但能发生银镜反应，则结构简式为：。,小结找解题“突破口”的一般方法,1）信息量最大的点； 2）最特殊的点； 3）特殊的分子式、结构式； 4）假设法。,1、有机推断题中审题的要点 文字、框图及问题要全面

9、浏览。 化学式、结构式要看清。 隐含信息要善于发现。 2、有机推断题的突破口 四类信息的充分挖掘， 抓住有机物间的衍生关系。 3、解答问题中注意要点 结构简式、分子式、方程式等书写要规范。,题中给出的已知条件中已含着以下 四类信息： 反应（条件、性质）信息 结构信息 数据信息 隐含信息,做好有机推断题的3个“三”,审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律,找突破口有三法： 1）数字 2) 官能团 3）衍变关系,答题有三要： （1）要找关键字词 （2）要规范答题 （ 3）要找得分点,小结,解题思路,一是剖析题意，分析已知条件和推断 内容，

10、弄清被推断物和其它有机物关系。 二是抓好解题关键，找出解题突破口， 然后联系信息和有关知识，应用规律 进行逻辑推理或计算分析，作出正确 的推断。,练习、香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式为C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。,（1）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式： A_ B_ C_香豆素_ （2）判断反应、的反应类型： （）是_反应；（）是_反应。,答案,香豆素： （2）加成 取代,（1）,松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列

11、反应制得：,【例3】,试回答： （1）松油醇的分子式_ （2）松油醇所属的有机物类别是_（多选扣分） a. 醇b. 酚c. 饱和一元醇 （3）松油醇能发生的反应类型是_（多选扣分） a. 加成b. 水解c. 氧化 （4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式_。 （5）写结构简式：松油醇_，松油醇_。,【分析】：,1)结构信息： 根据题给的-松油醇的结构简式可写出分子式为C10H1818O。从-松油醇的结构简式可看出分子中含有醇羟基，因此，属于醇类。,2)反应信息：从-松油醇的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，能起加成反应，也能起氧化反应。,3)隐含信

12、息：根据酯化反应的“酸脱羟基醇脱氢”这一规律，即可顺利写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式。,4) 根据松油醇含有两个甲基， 松油醇含有三个甲基这一信息，可写出相应的结构简式。,（R、R、R是各种烃基） 如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所得的产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化： 1molA （分子式C8H16），氧化得到2mol酮D 。 1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。 1molC（分子式C8H14），氧化只得到一种产物，它是一

13、种没有支链的二元羧酸。 请据此推断B、C、D、E 的结构简式。,B C D E,练习,B (CH3)2C=CHCH=C(CH3)2,2003年24题,24（8分）烷基苯在高锰酸钾的作用 下，侧链被氧化成羧基，例如 化合物AE的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。 写出A、B、C、D的结构简式：,2003年24题,24（8分）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如 化合物AE的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能

14、生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。 写出A、B、C、D的结构简式：,一步错，失8分!,（1） （2） （3） （4）,练习、有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种元素的羧酸酯，它们的水解产物分子中全都含有苯环。A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应，B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相对分子质量是其同系列中最小的。 （1）A的相对分子质量是 ，其结构简式为 ； （2）B的相对分子质量比A少13，则B的结构简式为： ； （3）C的相对分子质量和A相

15、等，则C的可能结构有 （填数字）种，写出其中的一种结构简式： 。,练习、有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种元素的羧酸酯，它们的水解产物分子中全都含有苯环。A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应，B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相对分子质量是其同系列中最小的。 （1）A的相对分子质量是 ，其结构简式为 ； （2）B的相对分子质量比A少13，则B的结构简式为： ； （3）C的相对分子质量和A相等，则C的可能结构有 （填数字）种，写出其中的一种结构简式： 。,2004年广一模23题,一步错，痛失7分!,23（8分）（1）212（2分），,（1分） （共3分）,（2）

16、,（2分）,（3）7 ，（2分）,答案：,等（1分）,【讨论 】,1、在做题目之前，我首先做什么？然后做什么？接下去再做什么？,2、如何审题？在阅读题目时需要看哪些内容？,3、通过仔细审题，我能否马上找到解决问题的突破口？,如何找到解题的突破口？,4、要解决这个问题，我已经知道什么？还需要什么？我需要调用学过的哪些知识？这些能解决问题了吗？不够，那么怎样找一些有用信息？从哪里找？,7、在具体答题时，应该注意哪些内容？,完成该项问题后，你觉得对书写的内容有必要检查吗？为什么？,8、书写有机物结构简式时要注意什么？,书写有机化学反应方程式时要注意什么？,5、是否要将题目中出现的所有未知物均推导出来

17、？,6、推断未知物结构有哪些方法？,练习2.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：可以与金属钠反应产生气体；与羧酸反应生成有香味的物质；可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；催化脱氢产物不能发生银镜反应；脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答： 对该化合物的结构可作出的判断是。 A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟基 C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃 该化合物的结构简式是。 A和Na反应的化学方程式：。,练习3.已知烯烃在O3/Zn作用下可以成生醛酮结构。 分析以上信息： 具有酯类结构的有机物有哪些？ 写出BCDE的结构简式。 反应的方程式。,（1997年全国34） (7分)A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2