高二化学 第三章《苯酚》

1、苯 酚,苯酚的用途,苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维、医药（比如说阿司匹林。 ）、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。,物理性质,如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。,纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。,有特殊气味,常温下固态，熔点不高（43 ）,大于水，通常情况在水中为乳状,常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等,有毒，强腐蚀性,2.结构式:,1、分子式：C6H6O,3、结构简式：,C6H5O H或,4. 官能团：OH,苯环,羟基,苯酚的分子结构,

2、预测-OH与苯环相连后，-OH的活泼性有何变化？如何设计实验验证？,液体由浑浊变为澄清,+NaOH,+H2O,（乳浊液）,（澄清溶液）,苯酚的化学性质：,1.苯酚的酸性,问题思考？,苯酚的酸性强弱如何？结合“强酸制弱酸”的原理，试设计对比实验比较苯酚酸性的相对强弱？,液体由澄清变为浑浊,液体由澄清变为浑浊,向盛有苯酚钠溶液的试管中加入稀盐酸,苯酚 乳浊液,Na2CO3,苯酚与碳酸钠的反应,溶液变澄清,苯酚与碳酸钠的反应,NaHCO3,?,+NaOH,+H2O,苯酚的化学性质,1.苯酚的酸性,酸性：HClH2CO3苯酚HCO3-,苯酚俗称石炭酸。,2.苯酚与溴水的反应,三溴苯酚 ，白色沉淀,3,

3、3,苯酚与浓溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。,取代反应,3.苯酚的显色反应,苯酚溶液,紫色 溶液,该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。,P.54 学与问,1、为什么苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同？,2、实验表明，苯酚的酸性比乙醇强。,在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更容易电离；而羟基则反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，更容易被其它的原子或原子团所取代。,小结：,1、怎样分离苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2,2、如何

4、鉴别苯酚,B .利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A.利用与三价铁离子的显色反应,练习,3、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸馏；过滤；静置分层；加入足量的金属钠；通入过量的二氧化碳；加入足量的氢氧化钠；加入足量的氯化铁溶液；加入足量的酸性高锰酸钾溶液。合理的操作顺序是：（） AB CD,4.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,5、下列有关苯酚性质，制法的说法，错误的是： A与苯相似，也能发生硝化反应。 B在它的溶液中加入FeCl3溶液后显紫色。 C与乙醇相同，羟基中的氢原子可被金属取代,苯酚不能被氢氧化钠中和。 D往

5、苯酚钠溶液中通CO2，可生成苯酚和碳酸氢钠。 E易溶于乙醚。,6、苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是：( ) 乙醇溶液呈中性，而苯酚溶液呈弱酸性，原因是（ ）： A苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子活泼了。 B苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了。 C羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼了。 D苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变得比较活泼。,C,D,7.有机物丁香油酚结构简式为 试推断它应具有的化学性质有哪些（最少写三种）？,加成，取代，酸性，显色,8草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构如下图，用它制成的试纸可以检验酸碱性，能够跟1mol该化合物

6、起反应的Br2（水溶液）或H2的最大量分别为 A. 3mol，3mol B. 3mol，mol C.6mol，8mol.mol，10mol,9、中草药秦皮中含有的七叶树内酯（每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出），具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为 A2 mol Br2 2 mol NaOH B2 mol Br2 3 mol NaOH C3 mol Br2 4 mol NaOH D4 mol Br2 4 mol NaOH,10.写出下列各步的化学反应： CaCO3 CaO CaC2 C2H2 三溴苯酚 苯酚 氯苯 苯,浓溴 水与苯酚,液溴与纯苯,不用催化剂,FeBr3作催化剂,瞬时完成,缓慢,苯酚与溴取