2018_2019版高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质课件鲁科版.pptx

1、第4课时苯及其同系物的化学性质,第1章第3节烃,学习目标定位 1.熟知苯及其同系物与X2、浓H2SO4、浓HNO3、酸性KMnO4溶液的反应。 2.认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.卤代反应,一、苯及其同系物的取代反应,。,2.硝化反应,。,H2O,。,3H2O,3.磺化反应,H2SO4(浓),。,H2O,苯的溴代反应和硝化反应注意事项 (1)溴代反应 反应条件：纯液溴、Fe或FeBr3作催化剂。 反应产物：溴苯不溶于水，比水密度大。 (2)硝化反应 反应物混合顺序：先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后加入苯。 浓H2SO4作用：作催化剂和吸水剂。

2、 加热方式：水浴加热。,例1下列关于苯的说法中，正确的是 A.苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃 B.从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同,答案,解析,解析从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色，是由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳 单键与碳碳双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式( )并未反映出 苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃

3、；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。,规律总结,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键，所以苯环既有烷烃的性质(易发生取代)，又具有烯烃的性质(能发生加成反应)。,1.苯环上碳原子之间形成的是一种介于单双键之间特殊的化学键，一般情况下较为稳定，所以苯及其同系物不易发生 反应，而易发生_反应。但是从组成上看苯环是不饱和的结构，所以在合适的催化剂和一定条件下可以与某些物质发生加成反应。,加成,二、苯及其同系物的加成反应,取代,2.试写出在催化剂、加热、加压条件下苯、甲苯分

4、别与H2发生加成反应的化学方程式：,；,。,苯及其同系物的加成反应 (1)苯及其同系物较难发生加成反应进一步说明苯环上并不含与烯烃中相同的碳碳双键。 (2)苯及其同系物均不能使溴的四氯化碳溶液退色，但因为发生萃取作用可以使溴水退色。,例2苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是 苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色苯不能使溴水因发生化学反应而退色苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷苯中碳碳键的键长完全相等邻二氯苯只有一种间二氯苯只有一种 A. B. C. D.,答案,解析,解析本题考查苯分子结构的证明方法，应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单

5、、双键结构，则会出现下列几种情况：.因为含C=C，具有烯烃的性质，则既能使溴水退色，也能使酸性KMnO4溶液退色；.苯环中CC和C=C的键长不可能相等；.邻二氯 苯会有两种，即 和 。而题中和的性质不管苯 环中单、双键是否有交替，结果都一样。,规律总结,苯分子结构不是单、双键交替的事实 (1)苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。 (2)苯的邻二元取代物如 和 等是同一种物质 而非同分异构体。 (3)从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能与溴水发生加成反应。,例3(2017湖北武汉一中高二检测)对于有机物 ， 下列说法正确的是 A.该物质的分子式为C10H12

6、B.该物质能与4 mol Br2完全加成 C.该物质能发生加聚反应 D.该物质苯环上的一氯代物有3种,答案,解析,解析由结构简式可知该物质的分子式为C12H14，故A错误； 含2个碳碳双键，则1 mol该物质能与2 mol Br2完全加成，故B错误； 含碳碳双键，该物质能发生加聚反应，故C正确； 结构不对称，苯环上有4种不同环境的H，则苯环上的一氯代物有4种，故D错误。,规律总结,1 mol 、CC、 最多能分别与1 mol H2、 2 mol H2、3 mol H2发生加成反应。,1.实验探究 (1)苯 使溴的四氯化碳溶液退色，也 使酸性KMnO4溶液退色。但是苯的某些同系物可以使酸性KMn

7、O4溶液退色，如甲苯由于可以与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸从而使酸性KMnO4溶液退色，反应式为,不能,三、苯及其同系物的氧化反应,不能,。,(2)分子式为C10H14的苯的同系物，苯环上只有一个支链的同分异构体有四种，请在表中空格内写出第四种同分异构体的结构简式：,.上述四种物质中分别加入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是中酸性KMnO4溶液 ，中 。 .通过上述实验得出的结论是若与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则 被酸性KMnO4溶液氧化；若与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，则 被酸性KMnO4溶液氧化。,退色,不退色,能,不能,苯及其同系物的氧化反应,浓烟,例4 (2017安徽

8、安庆一中高二期末)苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是 A.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色 C.甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰 D.1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应,答案,解析,解析A项，甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，侧链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，甲苯硝化生成三硝基甲苯，说明侧链对苯环有影响； B项，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，生成苯甲酸，说明苯环对侧链有影响； C项，烃燃烧产生带浓烟的火焰与烃中碳的含量有关，不能说明苯环

9、对侧链有影响； D项，1 mol甲苯或1 mol苯都能与3 mol H2发生加成反应，不能说明苯环对侧链有影响。,规律总结,苯环影响侧链使侧链被氧化，侧链影响苯环，使苯环上邻、对位上的氢原子易被取代。,例5下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是 A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯 C.苯和1-己烯 D.己烷和苯,答案,解析,解析若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。 A、D项中它们与溴水混合后现象相同； B项中物质与酸性KMnO4溶液混合后现象相同。,规律总结,常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法,(1),酸性高锰 酸钾溶液,不退色饱和烃(烷烃和环烷

10、烃)或苯 退色不饱和烃(烯烃、二烯烃、炔烃等,(2)溴水,水层无色萃取，如汽油、苯、四氯化碳等做萃取剂(有机溶剂层有色，水层无色),退色,加成反应烯烃、二烯烃、炔烃等不饱和烃 氧化还原反应如SO2Br22H2O=H2SO42HBr,不退色饱和烃(烷烃和环烷烃),例6苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：,答案,解析,(R，R表示烷基或氢原子),(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾 溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_种。,9,解析本题以分子式为C10H

11、14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。题中信息没有说明什么样的结构不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸，但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(CH2CH2CH3和 )， 两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有339种可能的结构。,(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是

12、C10H14，它的苯环上的一溴代 物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式_ _。,答案,解析,解析分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。,达标检测,1.下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是 A.苯不能使酸性KMnO4溶液退色 B.苯在一定条件下可与液溴发生取代反应 C.苯在一定条件下可与H2发生加成反应 D.苯不能使溴水退色,答案,1,2,3,4,5,解析结构决定性质，性质反映结构，而不饱和烃的最主要性质是能够发生加成反应，所以当某物质能够发生加成反应时，即可说明该烃是不饱和烃。,解析,2.下列分

13、子中所有碳原子不在同一平面上的是 A.2-丁烯 B.甲苯 C.1-丁烯 D.,答案,1,2,3,4,5,3.(2017河北石家庄二中高二月考)要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 A.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 B.先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C.点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D.先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水,答案,解析,1,2,3,4,5,解析加入浓硫酸与浓硝酸后加热难以证明甲苯的存在，A项错误； 先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应生成卤代烃，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液退色，证明含有甲苯，B项正确； 二者均可燃烧，点燃这种液体，

14、然后再观察火焰的颜色，无法确定甲苯的存在，C项错误； 己烯和甲苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色，再加入溴水无法确定甲苯的存在，D项错误。,1,2,3,4,5,4.(2017安徽马鞍山二中高二期中)下列叙述中，错误的是 A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 可反应生成硝基苯 B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯 C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸) D.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,答案,解析,1,2,3,4,5,解析苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确； 甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误； 乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确； 苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。,1,2,3,4,5,5.某液态烃的分子式为C8H10，实