gch02-2烷烃.ppt

1、2.5 烷烃的物理性质,有机物的物理性质通常是指: 物态、沸点、熔点、密度、溶解度、折射率、比旋光度和光谱性质等。通过测定物理常数可以鉴定有机物和分析有机物的纯度。,1. 状态(常温常压下)(了解),正烷烃: C1C4 C5C17 C18以上 气体 液体 固体,2. 沸点 ( b.p.),沸点主要与下列因素有关:,分子间引力: 包括色散力(van der Waals) 、诱导力和取向力. 分子的极性越大, 引力越大。,分子间是否形成氢键. 氢键的影响明显。,烷烃是非极性或极性很弱的分子, 分子间仅存在很弱 的色散力，与分子量相同或相近的其它有机物相比, 烷烃的沸点最低。,*直链烷烃随着碳数的增

2、加, 分子间色散力增大, 因而 沸点逐渐升高. 同碳数的烷烃中, 直链烃的沸点较高, 支链越多, 沸点越低。,3. 熔点 ( m.p.) (了解),烷烃的熔点也随着碳数的增加而升高, 但不像沸点变化那样有规律。,4. 密度 比水轻, 1 gcm3,5. 溶解性 根据“极性相似者相溶”的规律, 所有烷烃均不溶于水, 易溶于非极性或弱极性溶剂如乙醚、苯、CCl4。,2.6 烷烃的化学性质,烷烃由于分子中只含有比较牢固的CC 键 和 CH 键, 所以它们的化学性质不活泼, 对一般化学试剂表现 出高度稳定性, 在室温下与强酸、强碱、强氧化剂及强还原剂都不发生反应. 但在一定条件下, 如高温、高压、光照

3、、加入催化剂等, 它们也能发生一些化学反应。,1.氧化 烷烃在空气中燃烧生成CO2 H2O，并放出大量的热。,2.热裂反应(了解),化合物在高温和没有氧气存在下发生的分解反应称为热裂反应。,裂化常伴随脱氢、环化和异构化,3.烷烃的卤代反应（重点）,1.甲烷的氯代反应,甲烷同氯气在光照或加热的条件下，可反应生成氯代甲烷和HCl。（甲烷分子中氢原子被氯原子取代的反应 称为甲烷氯代反应）,2.甲烷的氯代反应机理(自由基链反应),反应机理(反应历程): 化学反应所经历的途径或过程。只有了解反应机理, 才能认清反应的本质, 掌握反应的规律, 从而达到控制和利用反应的目的。,实验现象： I. 反应只在光照

4、及加热的情况下发生（在室温和暗处不能进行)。 II. 引发时，体系吸收一个光子，可以产生许多氯甲烷分子。 III.有少量氧气存在时，反应会推迟一段时间，然后继续进行。,自由基链反应包括三个阶段,甲基自由基,自由基: 带有不成对电子的原子或原子团。 它是个 缺电子中心 ，是活波的反应中间体。,3.卤素同甲烷的相对反应活性,F2 Cl2 Br2 I2,4. 烷烃的卤代反应取向,伯氢被取代,仲氢被取代,正丁烷的一氯代物有两种,异丁烷的一氯代物也有两种,伯氢被取代,叔氢被取代,三种氢的反应活性比为,在烷烃的氯代反应中，尽管三种氢的反应活性不同，但反应选择性不高，因此常是混合物，在制备上用途不大。如果分

5、子中只有一种氢，此反应可用于合成。,5. 反应活性同自由基稳定性的关系(P38),烷基自由基的稳定性次序: R3C R2CH RCH2 CH3,反应活性: 3-H 2-H 1-H CH4,不同H的反应活性与相应自由基的稳定性相同。,自由基越稳定，越容易形成，与之相应的H越活波。,C: sp2 杂化,6.过渡态及活化能,第一二章 小结 1、碳的杂化方式：SP3(烷)；SP2(烯;C.;C+)；SP(炔) 2、烷烃的命名（烷基的命名）； 3、烷烃的构象（乙烷、丁烷、优势构象） 4、烷烃的物理性质 ( b.p 比较:碳多沸点高，同碳支链化沸点降低) 5、烷烃的化学性质：卤代 (自由基机理) ； 6、自由基稳定性顺序及原因 (321)； 7、不同H的活性 (3-H 2-H 1-H CH4 ),练习： 1.将下列戊基自由基按稳定性排列成序，并简单说明理由：,2.某烷烃A，分子