苯教学课件.ppt

1、有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产逞英豪。 （打一字 ）,猜字谜,第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 苯,19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。,苯的发现史,Michael Faraday (1791-1867),观察,苯的物理性质：,（1）无色，有特殊芳香气味的液体，有毒 （2）密度小于水（不溶于水） （3）易溶有机溶剂 （4）熔点5.5, 沸点80.1 （5）易挥发（密封保存）,（色

2、、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）,试试看：推测苯的分子式 法拉第发现苯以后，法国化学家热拉尔等人立即对苯的组成进行测定。他们发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.31%. (1)试确定苯的最简式。 (2)苯蒸气密度为同温、同压下乙炔（C2H2）气体密度的3倍，试确定苯的分子式。,解 M苯=326g.mol-178g.mol-1,所以，苯的分子式：,C6H6,1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？,思考：,2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？,3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。,（不饱和烃）,（4）,19世纪科学家曾预测的苯的结构！,C

3、6H6可能的结构:,凯库勒苯环结构的观点：,6个碳原子构成平面六边形环； 每个碳原子均连接一个氢原子； 环内碳碳单双键交替。,科学史话：凯库勒发现苯的过程,“梦的启示” 19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共

4、只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了三点假设。,但是经过后来科学家对苯结构的继续研究，发现苯环中并不是以碳碳单双键交替。,想一想：你能设计方案，从哪些角度证明凯库勒的假设是错误的吗？,讨论,实验方案,实验现象,结论,方案一：向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡,分层，上层为橙黄色，下层为无色,苯的性质不活泼，苯分子结构中不存在类似乙烯的碳碳双键,方案二：向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡,分层，苯在上层，高锰酸钾溶液不褪色,实验3-1,实验目的：验证

5、苯分子中有无碳碳双键,上下层各是什么溶液？,信息资料,信息1：从凯库勒观点看 是否是同一种物质？,信息:2：C-C键长： 1.54 1010 m C=C键长 ： 1.33 1010 m 苯中键长： 1.401010 m,信息3：隧道扫描显微镜下观察到 苯为平面正六边形结构。,但资料表明其熔沸点： 熔点： -17.5 熔点：-17.5 沸点：180.4 沸点：180.4 由此看是否同一种物质？,结论1：邻一二氯苯只有一种结构，说明苯分子中无单、双键交替的结构；,结论2：苯分子中只有一种碳碳键，是一种介于单、双键之间的独特的键；,结论3：苯为平面正六边形结构，12原子共面。,（1）苯分子为平面正六

6、边形,（2）键角：120,（3）苯分子中的碳碳键是一种介于 单键和双键之间的独特的化学键。,（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面，6个碳原子等效，6个氢原子 等效。,苯的结构特点小结：,凯库勒式,结构简式表示方法：,结构式表示方法：,课堂习题一,苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实的有哪些？ 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 苯环中碳碳键长完全相等 邻二氯苯只有一种 间二氯苯只有一种,.关于苯的下列说法正确的是（） A苯分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似 B表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同 C

7、苯的分子式是C6H6，分子式中的碳原子远没有饱和，因此能使溴水褪色 D苯环上的碳碳键是介于单键和双键的独特的键，因此苯易发生取代反应而难发生加成反应,将己烯碘化钾溶液酒精苯 四氯化碳分别加入到少量溴水中，振荡，静置后液体分层，上层几乎无色的是（） A仅B仅 C仅D,在丙烯氯乙烯苯甲苯，四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面上的是（） A.B.C.D.,根据苯的结构特点预测苯具有的化学性质？,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,苯的化学性质：,(难氧化、易取代、可加成),现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92）,注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化,a、反

8、应物：苯和液溴 （不能用溴水）,b、反应条件： 催化剂:三溴化铁 温度：放热反应，常温进行,二、苯的取代反应,苯的溴代反应,溴苯（无色难溶于水油状液体，密度大于水）,苯与溴的反应,想一想：,1.Fe屑的作用是什么？,2.长导管的作用是什么？,3.为什么导管末端不插入液面下？,4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,用作催化剂,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸,AgNO3溶液中出现黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因为加成反应不会生成溴化氢。,（ ）,苯 液溴,（ ）,长导管 口处,（ ）,（ ）,（ ）,（ ）,浓氨水,

9、靠近,锥形 瓶内,滴入AgNO3溶液,烧瓶内 液体,倒入烧杯内水中,Fe屑,互溶，不反 应、深 红棕色,剧烈 反应,白雾,白烟,淡黄色 沉淀,烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水,实验小结:,注意：,1、溴为液溴（纯溴），溴水不与苯发生反应，但苯可以通过萃取使溴水褪色。 2、苯与溴的取代反应需要催化剂。 3、生成的溴苯不溶于水且密度大于水，无色，油状物（溶解了溴时呈褐色）。 4、只取代一个氢原子，生成一溴代物。,课堂练习,关于苯的性质叙述正确的是（） A.难取代、难氧化、难加成 B.易取代、难氧化、难加成 C.难取代、难氧化、易加成 D.易取代、易氧化、难加成,2、下列实验能获得成功的是（ ）

10、 A.苯和浓溴水用铁作催化剂制取溴苯 B.甲烷与氯气光照制得纯净的一氯甲烷 C.乙烯通入溴的四氯化碳溶液得到1,2二溴乙烷 D.将乙烷和乙烯的气体通入酸性高锰酸钾溶液除去乙烯气体,C,Company Logo,硝基苯,.硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒。,.混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。,.条件: 50-60oC 水浴加热,.浓H2SO4的作用 : 催化剂、吸水剂,注意事项:,（2）硝化反应,Company Logo,三、加成反应,平面型分子,空间立体结构,下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( ) A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳 C. 硝基苯与

11、水 D. 苯与溴苯,Company Logo,C,观察下列物质的结构及分子式，总结他们之间的关系,C7H8,C8H10,C8H10,C9H12,C9H12,Company Logo,分子中含有一个或多个苯环的烃。,芳香族化合物,分子中含有一个或多个苯环的化合物。（除C、H外还有其他的元素）,芳香烃,芳香族化合物并不一定都有香味,观察下列芳香烃的结构及分子式，总结他们之间的关系,C7H8,C8H10,C8H10,C9H12,C9H12,1、概念： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 2、通式：CnH2n-6(n6) 注意：苯环上的取代基必须是烷基。,苯的同

12、系物,苯及苯的同系物，芳香烃，芳香族化合物的关系？,判断：下列物质中属于苯的同系物的 是（ ） ,C F,甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：,（苯甲酸）,这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,苯的同系物的氧化反应,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子可以被氧化,-R：烷基或H。,无论-R的碳链有多长，氧化产物都是 苯甲酸。,苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为-COOH。,注意：,启示： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上邻对位的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,可使酸性高锰酸钾溶液褪色的为苯的同系物,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的为苯。,叫做甲苯，其苯环上邻、对位的H原子比,苯分子更易