高考化学一轮复习 10.4 有机化合物推断及合成课件.ppt

1、第4节有机化合物推断及合成,-2-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,高考微题组,落实基础 1.有机反应类型的定义及特点 (1)取代反应: 定义:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 特点:有上有下。,考点一有机化合物的推断,-3-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,高考微题组,-4-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,高考微题组,-5-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,高考微题组,-6-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,高考微题组,(4)氧化反应和还原反应: 氧化反应:有机化学中的氧化反应为加氧或去氢的反应;还原反应:有机化学中的还原反应为加

2、氢或去氧的反应;实例:与氢气发生的加成反应都是还原反应,注意与H2O、HX发生加成反应的既不是还原反应也不是氧化反应。常见的氧化反应有:,-7-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,高考微题组,2.有机推断题的常见“突破口”,-8-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,高考微题组,-9-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,答案,解析,-10-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-11-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-12-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-13-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,(1)写出c、d、e所代表的试剂或反应条件 c.;d.;e.。 (2)在反应中

3、,属于加成反应的有;属于取代反应的有。 写出反应的化学方程式:。,-14-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-15-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考查角度三化工流程中有机化合物的推断 例3(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂,A可以发生以下变化: A分子中的官能团名称是。 A只有一种一氯取代物B,写出由A转化为B的化学方程式:。 A的同分异构体F也可以有A的各种变化,且F的一氯取代物有三种,F的结构简式是。,-16-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应,“HQ”还能发生的反应是(选填序

4、号)。 加成反应氧化反应加聚反应水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种,“HQ”的结构简式是。 (3)A与“HQ”在一定条件下相互作用生成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”,“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物,“TBHQ”的结构简式是。,-17-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-18-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-19-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,高考微题组,考点二合成有机高分子,落实基础 1.基本概念 (1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。 (3)

5、聚合度:高分子链中含有链节的数目。,-20-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,高考微题组,2.合成高分子化合物的两个基本反应 (1)加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 (2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为,-21-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,高考微题组,答案,解析,-22-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,高考微题组,(2015北京理综)合成导电高分子材料PPV的反应: 下列说法正确的是( ) A.合成PPV的反应为加聚反应 B

6、.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度,答案:D,-23-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,高考微题组,-24-,有机合成路线的设计 把有机合成路线的分析及条件和试剂的选择作分析和总结。 1.有机合成路线设计的一般程序 (1)观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。 (2)由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建,然后再引入相应的官能团,或者先进行官能团的转化,然后再进行碳骨架构建等,来进行不同合成路线的设计。 (3)优选不同的合成路线。以绿色化学为指导思想,尽量采用廉价易得、

7、低毒(最好无毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。,-25-,2.有机合成路线的设计方法 (1)正推法。即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的目标分子的合成路线。 (2)逆推法。即从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,从不同的设计路线中选取最合适设计路线。教材中对于乙酰水杨酸的合成路线设计就是采用了逆推法。,-26-,3.有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长。 卤代烃的取代反应:,-27-,(2)碳链减短。 不饱和

8、烃的氧化反应:如烯烃、炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂,苯的同系物则被氧化为苯甲酸等。 羧酸或羧酸盐的脱羧反应:如乙酸钠与碱在加热的条件下生成甲烷。,-28-,-29-,-30-,5.有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。 (2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。,-31-,例(2015全国)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备

9、聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:,-32-,回答下列问题: (1)A的名称是,B含有的官能团是。 (2)的反应类型是,的反应类型是。 (3)C和D的结构简式分别为、。 (4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。,-33-,-34-,-35-,-36-,-37-,对点训练 1.(2015全国)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方

10、面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下: 已知: 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,-38-,回答下列问题: (1)A的结构简式为。 (2)由B生成C的化学方程式为。 (3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为; 若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为(填标号)。 a.48b.58c.76d.122,-39-,(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构); 能与饱和Na

11、HCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。 a.质谱仪b.红外光谱仪 c.元素分析仪d.核磁共振仪,-40-,-41-,-42-,-43-,-44-,-45-,2.(2014全国)立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:,-46-,化合物A可由环戊烷经三步反应合成: (1)反应1的试剂与条件为; (2)反应2的化学方

12、程式为; (3)反应3可用的试剂为。,-47-,解析:本题可以采用逆推法,化合物A可以通过环戊醇得到,环戊醇可以通过卤代烃水解得到,环戊烷在光照条件下可以与氯气发生取代反应。 (1)与氯气发生取代需要关照条件; (2)氯代烃水解需要在氢氧化钠水溶液中加热进行; (3)醇的催化氧化需要在催化剂铜作用下加热,与氧气反应得到。,-48-,2,1,3,4,5,考点一有机化合物的推断 1.有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。 下列叙述错误的是() A.1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3 mol H2O B.1 mol Y发生类似酯化

13、的反应,最多消耗2 mol X C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3 D.Y和对苯二甲酸发生缩聚反应可形成高分子化合物,答案,解析,-49-,2,1,3,4,5,2.(2013山东理综)聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:,-50-,2,1,3,4,5,(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为。 (2)D的结构简式为;的反应类型为。 (3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及。 (4)由F和G生成H的反应方程式为。,-51-,2,1,3,4,5,-52-,2,1,3,4,5,-53-,4,3,1,2,

14、5,3.白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:,-54-,4,3,1,2,5,-55-,4,3,1,2,5,根据以上信息回答下列问题: (1)白藜芦醇的分子式是。 (2)CD的反应类型是;EF的反应类型是。 (3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有种不同化学环境的氢原子,其个数比为。 (4)写出AB反应的化学方程式:。 (5)写出化合物D、E的结构简式:D,E。,-56-,4,3,1,2,5,-57-,4,3,1,2,5,-58-,4,3,1,2,5,-59-,4,3,1,2,5,考点二合成有机高分子 4.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,现有一种叫HEMA的材料,是用来制作软质隐形眼镜的,其结构简式为,答案,解析,-60-,5,3,1,2,4,5.(2015山东理综)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋