帝九章脂环烃和芳香烃.ppt

1、第三节 闭链烃,什么叫闭链烃呢？,环烃,脂环烃(alicyclic hydrocarbon),芳香烃(aromatic hydrocarbon),性质似脂肪烃,单环脂环烃 多环脂环烃,性质似苯,苯型芳香烃 非苯型芳香烃,分子中含有由碳原子组成的环状结构的烃，称为闭链烃，简称环烃。,第一节 脂环烃,化学性质与脂肪烃像是的环烃，称为脂环烃。,脂环烃也有饱和与不饱和的区别，环上碳原子之间以单键相互结合而成的脂环烃，称为环烷烃，环烷烃的通式为CnH2n。,含有双键的不饱和脂环烃，称为环烯烃。通式为CnH2n-2,脂环烃的分类和命名 1、分类,根据环数多少分,。环数：使环状化合物变成开链化合物所需打破的

2、碳碳键的数目,2、命名,环丙烷,环丁烷,环戊烷,环己烷,环辛烷,1,3-二甲基环己烷,4-甲基-1-环己烯,1-甲基-3-异丙基环己烷,5-甲基-1,3-环己二烯,一、脂环烃的化学性质 环烷烃与烷烃一样，主要起游离基取代反应，环烯烃与烯烃一样，主要起双键上的加成和氧化反应，但小环脂环烃因环的张力，内能高不稳定，容易发生开环加成反应。,(一) 环烷烃的化学性质 1游离基型取代反应,2加成反应 加氢 (2) 加卤素、卤化氢,(二) 环烯烃的化学性质,第二节 芳香烃,芳香性：,1 C/H的比例高。 2 具有平面或接近平面的环状结构。 3 键长接近平均化。 4 环稳定，难加成、难氧化，易发生亲电取代,

3、一、单环芳烃 (一) 苯分子结构的近代概念 1865年凯库勒(Kekule)从苯的分子式C6H6出发，提出了苯的结构式，即苯的凯库勒式：,1. 苯分子结构,2.苯分子结构解释,3苯环的稳定性 苯的特殊结构至今还无一个很好的表示方法，目前除仍然采用凯库勒结构式以外，还用 表示苯的结构，其中圆圈代表环状的大键。,15,二、苯及其同系物的命名,苯环上的氢原子被烃基取代后，所得产物为苯的同系物。可分为一烃基苯、二烃基苯和多烃基苯等。,命名时，一般以苯作母体，将其它烃基作为取代基，称“某苯”。,甲苯,异丙苯 (,上页,下页,首页,16,间-二甲苯 1,3-二甲苯,对-二甲苯 1,4-二甲苯,二烃基苯有三

4、种异构体，用邻或1,2-；间或1,3-；对或 1,4- 表示；,邻-二甲苯 1,2-二甲苯,上页,下页,首页,17,具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。如:,连-三甲苯 1,2,3-三甲苯,偏-三甲苯 1,2,4-三甲苯,均-三甲苯 1,3,5-三甲苯,上页,下页,首页,18,1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯,若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序按“大基团”后列出的原则，其位置的编号应将小基团所连的碳原子定为1-位。,上页,下页,首页,19,苯环上连接复杂烷基或其他官能团, 则可把侧链当作母体, 苯环当作取代基, 称作“苯某”。,2-苯基丁烷,苯乙烯,上页,下页,首页,苯胺 苯酚

5、苯甲酸 苯磺酸 2,6-二溴苯胺 邻甲基苯酚,苯基 苯甲基(苄基) 邻甲苯基 芳基可用Ar符号表示，而其中苯基又可用符号 ph或表示。,21,1,3,4,2,1-乙基-4-丙基-2-异丙基苯,课堂练习：命名,上页,下页,首页,22,由于苯环具有环闭大p键结构，故其化学性质与饱和烃和不饱和烃都有显著不同。,苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但易发生取代反应。这些都是芳香族化合物的特性, 称之为芳香性。“难氧化、难加成、易取代”。,上页,下页,首页,三、苯及其同系物的化学性质,23,(一) 苯的亲电取代反应(electrophilic substitution),苯环电子的高度离域形成一个富电子体

6、系, 对亲电子试剂能起提供电子的作用,易发生亲电取代反应。,卤代反应,硝化反应,磺化反应,烷基化反应,酰基化 反应*,上页,下页,首页,24,苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下, 与氯和溴作用, 分别生成氯苯和溴苯以及卤化氢。,1.卤代反应,氯苯,溴苯,上页,下页,首页,25,苯与混酸作用，生成硝基苯:,2. 硝化反应,硝基苯(nitrobenzene),上页,下页,首页,26,苯与发烟硫酸作用，室温下就能生成苯磺酸。苯与浓硫酸共热也能生成苯磺酸。,3. 磺化反应,苯磺酸(benzenesulfonic acid),磺化反应可逆，苯磺酸与过热水蒸汽作用时又水解，脱去磺酸基生成苯。,有些芳香族类药

7、物难溶于水，常通过磺化反应在分子中引进磺酸基，增强其水溶性。,上页,下页,首页,（二）苯环的加成反应,（三）、稠环芳香烃 (一) 萘 C1、C4、C5和C8的位置是完全等同的，称为碳原子；C2、C3、C6、C7完全等同，称为碳原子 -萘酚 -萘酚 如果碳环上有两个或两个以上的取代基 1,3-二甲基萘 2-甲基-6-乙基萘,(二) 蒽和菲 蒽 菲,环戊烷多氢菲本身不存在于自然界中，但它的衍生物却广泛分布在动植物体内，而且具有重要的生理作用。例如，胆固醇、胆酸、维生素D、性激素等，这类化合物被称为甾族化合物,1、4、5、8称为a位；2、3、6、7称为b位；9、10 位称为 g 位,(三) 致癌烃 (多存在于烧烤食物中) 1,2,5,6-二苯并蒽 1,2,3,4-二苯并菲 3,4-苯并芘 三、