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1、第九章 芳环上的亲核取代反应,9.1 反应机理,9.1.1 加成消除机理,加成消除机理是亲核取代反应中最重要的一种历程,类似与SN2反应，但亲核试剂不能从带有离去基 团的碳原子的侧面进攻底物。,Example,对加成消除机理的证明,1902年对2,4,6-三硝基苯甲醚和乙氧基离子之 间反应的中间体的分离有力的支持了这一机理。,这一中间体的分离获得，证实了反应是分两步完成的.,当x = Cl , Br , I 时，相对反应速度：4.3, 4.3, 1 但是，离去基团的离去能力： Cl Br I 当XF 时， 相对反应速度是3300,不同离去基团的相对反应速度也是对该反应机理的一个证明.,Conc

2、lusion: 控制反应速度的一步不包含CX键的断裂,在芳环上按照SN1机理进行的反应很少，重氮盐的水解被认为是按SN1机理进行的.,9.1.2 SN1机理,Note：只所以能产生芳基正离子，其推动力是由于N2是 一个很容易离去的基团。,在重氮盐水解过程中加入Cl时，有芳基氯生成，但Cl的加入不影响反应速度。,支持这一反应机理的事实： 动力学研究结果表明：反应速度对重氮盐是一级，与亲核试剂的浓度无关.,当用 重氮盐作为反应物时,SN1机理的实例 重氮盐水解 重氮盐硫代,重氮盐碘代,eg.3:,eg.2:,eg.1:,9.1.3 消除加成机理,Note:在这些反应中由于生成了苯炔，因此也叫 苯炔

3、机理,消除加成机理：,9.2 影响反应的因素（自学） 9.2.1 反应物的结构对活性的影响 按加成消除历程进行的亲核取代反应,下列化合物进行亲核取代反应由易到难的次序,按SN1机理进行的亲核取代反应,按消除加成机理进行的亲核取代反应,对于一取代,对于二取代,9.2.2 离去基团,某些基团当连在芳环上时，可以作为离去基团，如NO2 , OR , OAr , SO2R 和 SR。,离去基团离去的难易，不仅和基团离去后生成的 负离子的稳定性有关，还与亲核试剂的性质有关,Example,离去基团离去能力的大致次序是,Note： 在芳香亲核取代反应中离去能力是 F Cl , Br , I , 这不同于脂肪族亲核取代反应 SN1和SN2的取代顺序。其原因是对于芳香取代反应机理常常是第一步是决定速率的，而且这一步也

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