烷烃不饱和烃.ppt

1、第二章 开链烃,2-1 烷 烃,2-2 烯 烃,2-3 炔烃,2-4 二烯烃,2.1 烷 烃,【烷】取完全之意，碳被氢完全饱和；【烃ting】指碳氢化合物。烷烃通式:,2.1 烷 烃,在组成上仅含有碳与氢两元素的化合物叫碳氢化合物,也称为烃。,脂肪烃分子中只含有C-C单键和C-H 键的叫做烷烃。,第一节 烷 烃,碳原子的sp3杂化轨道,键长：0.109nm 键角：109.5,2-3 烷烃的分子结构,2.1.1 烷烃的结构,烷烃通式：CnH2n+2,键：两个原子沿原子轨道对称轴方向互相重叠形成的键。 轨道重叠程度最大；可以“自由旋转”。,键角 键长 键能,2.1.1 烷烃的结构,甲烷的结构,2.

2、1.1 烷烃的结构,乙烷的分子轨道示意图,烷烃碳链的锯齿状,2.1 烷 烃,分子组成相同而结构不同的化合物叫做同分异构体（简称异构体）。这种现象叫做同分异构现象。,2.1.2 烷烃的异构现象,仅由碳原子连接顺序和方式不同而产生的同分异构现象称构造异构现象。因分子中的原子或基团在空间排列不同而产生的异构现象称立体异构现象。,2.1.2 烷烃的异构现象,从丁烷开始出现碳链异构体,H,H,（一）烷烃的碳链异构,仅由碳链骨架不同而产生的异构现象称为碳链异构。,异构体数目 如 戊烷 C5H12 3 己烷 C6H14 5 壬烷 C9H20 35,碳链异构体的数目随着化合物分子中所含碳原子数目的增多而增多,

3、2,3,4,伯、仲、叔和季碳原子,碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子的数目可分为四类：,与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。,2.1.2 烷烃的异构现象,（二）烷烃的构象异构,围绕碳碳键旋转而使分子中原子或基团在空间的不同排列方式称为构象。同一分子的不同构象称为构象异构体。因单键旋转而产生的同分异构现象称为构象异构现象。构象异构是一种立体异构。,如正戊烷的碳链可以有几种代表形式：,1. 乙烷的构象,乙烷分子中两个极端的空间构象,乙烷分子的位能曲线图,室温下分子碰撞能量为83.3 kJ/ mol,2. 正丁烷的构象,正丁烷

4、C2C3键旋转时的分子的位能曲线图,稳定性:对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式,随着分子中碳原子数的增加，正烷烃的构象异构更加复杂，但最稳定的构象仍然是对位交叉式，所以直链烷烃大多以锯齿形存在。,2.1 烷 烃,一、普通命名法,“天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。,一般按烷烃所含碳原子数目来命名，碳原子在十以内用“天干”表示，称“某烷”;十一碳以上用汉字数字表示。,如：C6H14 C8H18 C12H26,己烷,辛烷,十二烷,2.1.3 烷烃的命名,区别异构体用“正”、“异”、“新”。,直链烷烃叫“正”,2.1.3 烷烃的命名,异戊烷,正戊烷,新戊烷,二、系统命名法,系统命名法

5、是采用国际纯化学与应用化学联合会（简称IUPAC）的命名原则，结合我国文字的特点，制定的中文系统命名法。 系统命名法适用于各类有机化合物，其命名的要点是选主链、编碳号和处理侧链。,2.1.3 烷烃的命名,烷烃分子中去掉一个氢原子后，剩下的原子团叫烷基。烷基是一价基，通式为CnH2n+1，常用R-代表烷基。,烷基的名称由相应的烷烃而得。,1. 烷 基, 原子优先次序按原子序数大小排列。 原子序数大，优先次序高；原子序数小，优先 次序低；同位素中质量高的，优先次序高。,2. 次序规则, 多原子基团第一个原子相同，则依次比较与 其相连的其它原子。, 顺序大的基团称较优基团。, 含双键或叁键的基团,

6、则视为连有两个或三个 相同的原子。, 选取主链选择最长的碳链为主链。支链当作取代基。, 编号从靠近支链的一端开始，编号时应尽可能使取代 基具有最低编号。,1 2 3 4 5 6 7 8,3.系统命名法,当几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有“最低系列”的那种编号（即顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小者定为最低系列）。,两端一样长时，从小取代基一端开始编号。,1 2 3 4 5 6 7,7 6 5 4 3 2 1,1 2 3 4 5 6 7,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10,2, 7, 8-三甲基癸烷（不叫3,4,9-三甲基癸烷）,3-甲基-5-乙基庚烷, “先小后大，

7、同基合并”,烃基大小的次序按“优先次序高者列后”的原则排序,甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基,2, 3-二甲基-3-乙基己烷,1 2 3 4 5 6,有不同取代基时，把小取代基名称写在前面，大取代基写在后面。相同取代基合并起来，取代基数目用二、三、 等表示。,2.1 烷 烃,1. 物理状态,C1C4气态 C5C16液态 C17以上固态,2.1.4 烷烃的物理性质,2、熔点（m.p.）,4. 相对密度（D）,3. 沸点（b.p.）, 同数碳烷烃，直链比支链沸点高。,2.1 烷 烃,烷烃的稳定性不是绝对的，在一定条件下（如光、高温或催化剂的影响下）也可以发生某些反应。,在常温下烷烃的化学

8、性质很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不起作用。,（C-C 键能为345.6 KJ/mol；C-H 键能为415.3 KJ/mol）,原因： C-C及C-H键较牢固，键能较大，极性小,2.1.5 烷烃的化学性质,取代反应卤代反应,有机化合物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应称取代反应。有机化合物分子中的原子或原子团被卤素原子取代的反应称卤代反应。,室温、黑暗,控制反应条件或调节甲烷和氯的比例 :,1. 甲烷的氯代反应,紫外光照、高温,碳链较长的烷烃进行氯化时，可以取代不同的氢原子得到不同的氯代烃。,2. 其它烷烃的卤代反应,在室温下，叔、仲、伯氢原子被氯原子夺取的相对速率为 5 : 4 : 1,反应物转变为产物所经过的途径或过程叫做反应历程或反应机理。,通过反应历程可以告诉我们：,反应分几步进行； 反应的中心在哪里； 分子内部如何调整（包括键的变形、电子云分 布情况、键的破裂与形成等）,烷烃卤代反应的机制,1、链的引发：,2、链的增长（传递）：,3、链的终止：,. 进而生成CHCl3 、CCl4等,甲烷的卤代反应历程,过渡态、活化能和位能曲线,甲烷氯代生成一氯甲烷的两步主要反应，其反应热（ H）与所需活化能量值测得如下：,第一步是最慢的一步，是决定反应速率的步骤,越稳定的游离基越容易生成，其反应速率也越快游