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文档简介
1、湖南省长沙市一中卫星远程学校,来自石油和煤的两种基本化工原料,主讲教师:龙晓梅,高一化学,第三章第二节,十九世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,已经陆续用煤气照明,煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重污染,要想变废为宝,必须对 煤焦油进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘,化学 家们忍受烧烤熏蒸,辛勤工作在炉前塔旁。 1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告, 发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测 定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。,(色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性),苯的物理性质,(色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性),1. 无色,有特殊芳香气味的液体 2. 密度小于水
2、(不溶于水) 3. 易溶有机溶剂 4. 熔点5.5, 沸点80.1 5. 易挥发(密封保存) 6. 苯蒸气有毒,苯的物理性质,苯的分子结构,分子式 C6H6 最简式 C H,苯的分子结构,分子式 C6H6 最简式 C H,苯的分子结构,0.5ml溴水,实验:,1ml苯,1ml苯,0.5mlKMnO4(H+)溶液,振荡,振荡,0.5ml溴水,实验:,1ml苯,1ml苯,0.5mlKMnO4(H+)溶液,振荡,振荡,( 紫红色不褪 ),0.5ml溴水,实验:,1ml苯,1ml苯,0.5mlKMnO4(H+)溶液,( ),振荡,振荡,( 紫红色不褪 ),( 上层橙黄色 ),0.5ml溴水,实验:,1
3、ml苯,1ml苯,0.5mlKMnO4(H+)溶液,( ),振荡,振荡,( 紫红色不褪 ),( 上层橙黄色 ),( 下层几乎无色 ),1. 1935年,詹斯用X射线衍射法证实苯环呈 平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是 反映客观事实的假设。 2. 经修正的凯库勒假说,逐渐被现代化学 理论所采用。为了纪念凯库勒,他所提出的 苯的结构式被命名为凯库勒结构式,现仍被 使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。,1935年,詹斯用X射线衍射法证实:,苯分子具有平面正六边形结构 1. 6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上 2. 各个键角都是120 3. 平均化的碳碳间键长:1.41010 m 烷烃
4、C-C 键 键长:1.54 1010 m 烯烃 C=C 键 键长: 1.33 1010 m,1935年,詹斯用X射线衍射法证实:,苯分子具有平面正六边形结构 1. 6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上 2. 各个键角都是120 3. 平均化的碳碳间键长:1.41010 m 烷烃 C-C 键 键长:1.54 1010 m 烯烃 C=C 键 键长: 1.33 1010 m,结构式,1935年,詹斯用X射线衍射法证实:,H,苯分子具有平面正六边形结构 1. 6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上 2. 各个键角都是120 3. 平均化的碳碳间键长:1.41010 m 烷烃 C-C 键 键长:1.54
5、1010 m 烯烃 C=C 键 键长: 1.33 1010 m,结构式,1935年,詹斯用X射线衍射法证实:,结构简式,H,苯分子具有平面正六边形结构 1. 6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上 2. 各个键角都是120 3. 平均化的碳碳间键长:1.41010 m 烷烃 C-C 键 键长:1.54 1010 m 烯烃 C=C 键 键长: 1.33 1010 m,结构式,1935年,詹斯用X射线衍射法证实:,结构简式,H,苯的化学性质,苯的化学性质,1.苯的取代反应,苯的化学性质,1.苯的取代反应,(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子 所代替的反应,苯的化学性质,1.苯的取代反应,(1
6、)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子 所代替的反应,+ Br2,Fe屑,+ HBr,Br,苯的化学性质,1.苯的取代反应,(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子 所代替的反应,+ Br2,Fe屑,+ HBr,Br,Br,+ HBr,+ Br2,Fe屑,苯的化学性质,1.苯的取代反应,(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子 所代替的反应,+ Br2,Fe屑,+ HBr,Br,Br,+ HBr,C6H6 + Br2,C6H5,Br,+ HBr,+ Br2,Fe屑,Fe屑,(2)硝化反应,(2)硝化反应,5060,+ HNO3,浓H2SO4,HNO3,+ H2O,(2)硝化反应,无色 , 苦杏仁气味, 油状 , 不溶于水,密度比水大, 毒,5060,+ HNO3,浓H2SO4,HNO3,+ H2O,2. 加成反应,Ni,+,3H2,2. 加成反应,3. 燃烧反应,3. 燃烧反应,+,15O2,2,+ 6H2O,12CO2,苯的同系物,结构中:,通式:,组成上:,苯的同系物,结构中:,含有一个苯环,通式:,组成上:,苯的同系物,结构中:,含有一个苯环,比苯多一个或若干个CH2原子团,通式:,组成上:,苯的同系物,结构中:,含有一个苯环,比苯多一个
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