第三节 羧酸 酯.ppt

1、,第三章 烃的含氧衍生物,C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。,酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,酮,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇,饱和一元酮的分子式的通式： CnH2nO（n3）,醋酸 乙酸CH3COOH,第三节 羧酸 酯,羧酸,1、定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,CH3COOH,CH2CHCOOH,C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH软脂酸,C6H5COOH,HOOCCOOH,饱和一元酸通式 CnH2n+

2、1COOH,自然界和日常生活中的有机酸,1、乙酸的物理性质,乙酸,2、乙酸的分子模型与结构,甲基,羧基,分子式：,结构式,结构简式,或,C2H4O2,在日常生活中，我们可以用醋除去水垢， （水垢的主要成分：g(OH)2和aCO3) 说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。,【思考与交流】,2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2 2CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O,说明乙酸具有酸性,结构分析,羧基,受C=O的影响： 断碳氧单键 氢氧键更易断,受-O-H的影响: 碳氧双键不易断,当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有

3、酸性。,3.乙酸的化学性质,（1）弱酸性,科学探究,1.利用下图所示的仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性的酸性强弱。,乙酸酸性的具体表现：,使石蕊变红，能电离出H+,能与活泼金属反应产生H2,能与碱发生中和反应,能与碱性氧化物反应,能与一些盐发生反应,2CH3COOH+CO32-2CH3COO-+CO2+H2O,【思考 交流】 可以用几种方法证明乙酸是弱酸？,证明乙酸是弱酸的方法： 1：配制一定浓度的乙酸测定PH值 2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值 3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率,碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2

4、mL 饱和的Na2CO3溶液,（2）乙酸的酯化反应,（防止暴沸）,反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。,【知识回顾】,1. 试管倾斜加热的目的是什么? 2.浓硫酸的作用是什么？ 3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？,催化剂，吸水剂,不纯净；乙酸、乙醇, 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,防止受热不匀发生倒吸,增大受热面积,【

5、探究】乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式,可能一,可能二,同位素示踪法,酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。 酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。,实验验证,几种重要的羧酸,（1）、甲酸,预测化学性质：,俗称蚁酸，是具有刺激性气味的无色气体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶：,酸性：,酯化反应：,银镜反应：,与新制Cu(OH)2反应;,（3）、乙二酸,（2）、苯甲酸,苯甲酸俗称安息香酸,是白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。,乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶

6、于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。,（4）、高级脂肪酸,高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中溶解度不大甚至难溶于水,常见高级脂肪酸有:,C17H35COOH,硬脂酸,C17H33COOH,油 酸,C15H31COOH,软脂酸,C17H31COOH,亚油酸,1.下列说法正确的是（ ） A.HCOOH、乙二酸和石炭酸均属于羧酸 B.乙酸属于饱和一元脂肪酸 C.甲酸分子中含有醛基，羧基的结构简式为 COH D.羧酸与醇发生酯化反应时醇脱羟基酸脱氢,B,2.能用来鉴别乙醇、乙醛、甲酸、乙酸四种无色溶液的试剂是 （ ） AFeCl3溶液 B溴水 C金属钠 D新制Cu(OH)

7、2,D,3.酸牛奶中含有乳酸，其结构为 ，试写出：,（）乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：,（）乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,增强,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能，不产 生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。,二、酯,1.概念：,【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应,C2H5O-NO2 + H2O,硝酸乙酯,环乙二酸乙二酯,说出下列化合物的名称：,2.酯的命名“某酸某酯”,（1）CH3CH2COOCH2CH3,（2）HCOOCH2CH2CH3,丙酸乙酯,甲酸丙

8、酯,二乙酸乙二酯,3.酯的通式,（1）一般通式：,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯,（2）结构通式：,（3）一元饱和羧酸酯通式：CnH2nO2,RCOOR,4.酯的性质,（1）.酯的物理性质,低级酯是具有芳香气味的液体。,密度比水小。,难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,（2）化学性质,CH3COOH + CH3CH2OH,水解反应,CH3COONa + CH3CH2OH,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的,酯化反应与酯水解反应的比较,NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率,浓 硫 酸,稀H2SO4或NaOH,吸

9、水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率,酒精灯火焰加热,热水浴加热,酯化反应 取代反应,水解反应 取代反应,小结,几种衍生物之间的关系,乙烷,溴乙烷,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,卤代,11,用化学方程式表示上述变化过程,.下列有关酯的叙述中,不正确的是( ) A羧酸与醇在强酸的存在下加热可得到酯 B乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C酯化反应的逆反应是水解反应 D果类和花草中存在着芳香气味的低级酯,B,2.为了促进酯的水解，提高酯的水解率，分别采用下列四种措施，其中效果最好的是( ) A加热 B增加酯的浓度 C加氢氧化钠溶液并加热 D加稀硫酸并加热,C,3.0.1mol阿斯匹林（结构式为 ）可跟足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为 ( ) A0.1mol B0.2 mol C0.3 mol D0.4 mol,C,4.某有机物的蒸气完全燃烧后生成CO2和H2O，反应消耗的O2和生成的CO2均为原有机物蒸气体积的2倍（同温同压下）。该有机物的分子式是 ，它可能的结构简式是 。,CxHyOz+ O2xCO2+ H2O,C2H4O2,CH3COOH,、HCOOCH3,化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等