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文档简介

1、第十四章 -二羰基化合物目 录,14.1 -二羰基化合物的酸性和碳负离子的稳定性 14.2 -二羰基化合物碳负离子的反应 （一）羰基酸 （二）乙酰乙酸乙酯和互变异构现象 （三）乙酰乙酸乙酯的分解反应 （四）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用： （五）丙二酸酯在有机合成中的应用 （六）有机合成,第十四章 -二羰基化合物,有机分子中含有两个羰基，且两个羰基通过一个亚甲基相连的一类化合物。如：乙酰乙酸乙酯(三乙)、2,4-戊二酮、丙二酸二乙酯等。此亚甲基非常活泼，在有机合成上应用广泛。 14.1 -二羰基化合物的酸性和碳负离子的稳定性 -二羰基化合物的亚甲基受两个羰基的影响，使得亚甲基氢有较强的酸性（比醇和

2、水的酸性强），pKa见教材表14-1。远比一般羰基化合物的酸性强，因此可发生互变异构生成碳负离子，由于电子的离域强，所以烯醇式结构稳定。 14.2 -二羰基化合物碳负离子的反应 1、和卤烷反应 2、和羰基化合物反应 3、和不饱和羰基化合物共轭加成,（一）羰基酸 化学性质 (1) 酮酸 的脱羧反应,(2) 氧化和还原反应,生物体内普遍存在此类氧化还原反应,（二）乙酰乙酸乙酯和互变异构现象 一些特有的性质 A、具有酮和酯的典型反应 B、能使溴的四氯化碳溶液退色 C、与钠作用放出氢 D、与三氯化铁作用显紫红色 存在如下平衡：,酮式 (92.5) 烯醇式(7.5%),产生互变异构的原因： 1、在酮式异

3、构体中亚甲基受双重吸电子的影响 2、烯醇式异构体中C=C与C=O 形成其轭体系 3、烯醇式构体可形成分子内氢键,(三) 乙酰乙酸乙酯的分解反应 酮式分解 在稀碱或稀酸作用下：,稀酸稀碱：酮, 酸式分解 在浓碱作用下：,形成羧酸,(四) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用： 合成甲基酮,怎样合成,怎样合成 CH3-CO-CH2CH2-COOH ？,Br-R 的选择：, ,(五)丙二酸酯在有机合成中的应用 烃基取代乙酸、二元酸、-不饱和酸、1,5-二羰基化合物等,丙二酸酯的制备：从氯乙酸钠开始。,丙二酸酯中的-H非常活泼，可与醇钠生成钠盐(碳负离子)。,上面介绍了利用丙二酸酯制备烃基乙酸的方法，下面，我们继续介绍利用丙二酸酯制备二元酸。例如：如何制备3-甲基己二酸？,利用丙二酸酯制备-不饱和酸。,一般在弱碱条件下，首先生成碳负离子，然后再与醛酮的羰基发生亲核加成消除反应（克诺文格尔缩合反应）。 例如：如何制备2-丁烯酸？,利用丙二酸酯制备1,5-二羰基化合物碳负离子和-不饱和羰基化合物的共轭(1,4)加成麦克尔反应,反应机理,酮式,烯醇式,（六）有机合成,1、合成 (1)从乙烯合成-羟基丙酸 (2)从乙烯出发用雷福尔马茨基反应合成-甲基-羟基戊酸 (3)从对甲氧基苯甲醛合成-羟基-对甲氧基苯乙酸 (4)以对

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