苏大-有机化学-期末复习题

1、一、推断化合物的结构1、 一个化合物A，最简式为C3H4，相对分子质量为120，经测定，分子中含有苯环。A经硝化得到两个一硝基化合物，将它们分别在碱性KMnO4溶液中加热氧化，除去MnO2沉淀，再酸化，分别得到沉淀B和C。B和C提纯后测得熔点相同，B，C混合后熔点仍不变。试推断A，B，C的结构式并写出有关反应式。 2、 有一化合物分子式为C7H6O3（），能与NaHCO3作用，与FeCl3水溶液有颜色反应，与乙酸酐作用生成C9H8O4（），与CH3OH能生成C8H8O3（），（）只有一种一硝基衍生物，试推测（）、（）、（）的结构，并写出各有关反应式。3、 化合物A（C4H9O2N）有旋光性，能

2、与HCl作用生成盐酸盐，能与HNO2作用放出N2。A经水解得氨基酸B（C3H7NO2）和甲醇。B具有旋光性，与HNO2作用得到乳酸。试写出A，B的结构式及有关反应式。4、 某化合物A经测定含C、H、O、N四种元素，A与NaOH溶液共煮放出一种刺激性气体，残余物经酸化后得到一个不含氮的物质B，B与LiAlH4反应后得到C，C用浓H2SO4处理后得到一烯烃D，该烯烃的相对分子质量为56，经臭氧化并还原水解后得到一个醛和一个酮。试推测A、B、C、D的结构。5、有一化合物A，分子式为C5H8O2，存在顺反异构。A和NaHCO3作用放出CO2，氢化后生成B（C5H10O2），B可以分离出一对对映体。要求

3、：（1）写出化合物A和B的结构式。 （2）写出化合物A的顺反异构体。（3）用费歇尔投影式表示出化合物B的一对对映体。6、 某烃A与Br2反应生成二溴衍生物B，B用NaOH-乙醇溶液处理得到C（C5H6），将C催化加氢生成环戊烷。试写出A，B，C的结构式及有关反应式。7、 某化合物A分子式为C4H8O3，与NaHCO3溶液反应有CO2气体产生，与卢卡斯试剂反应，则产生B，B与Na2CO3及KCN反应后，再经酸性水解得产物C，将C加热得到异丁酸，试写出A，B，C的结构式。8、 旋光性化合物(A)的分子式为C5H10O3N2，用HNO2处理再经水解得到-羟基乙酸和-氨基丙酸，试写出A的结构式以及有关

4、反应式。9、 某化合物A分子式为C9H9OBr，不能发生碘仿反应，但能与2,4-二硝基苯肼作用。A经还原得到B(C9H11OBr)，B与浓H2SO4共热得到化合物C(C9H9Br)，C具有顺反异构体，且氧化可得到对溴苯甲酸。试推断A，B，C的结构式并写出反应式。10、分子式为C8H8O的未知物A，经下列试验得出实验结果为：A与托伦试剂不反应； A可与苯肼反应；A可与I2/NaOH反应生成碘仿； 。试写出A、B的结构式及有关反应式。二、合成题1、由甲苯合成2、由乙酰乙酸乙酯合成3、由丙烯合成2-甲基丁二酸酐4、由甲苯合成5、由1-丁炔合成2-溴丁烷6、由甲苯合成7、由丙二酸二乙酯合成8、由苯合成

5、对苯二胺三、简答题 1. 芳环亲电取代反应定位基分为哪几类？并用反应式各举一例。 2. 试述Lindlar催化剂氢化炔烃的特点，并写出2-丁炔用Lindlar催化剂加氢还原的反应式。3、环戊二烯负离子是否具有芳香性？试根据休克尔规则分析其理由。4、试述Na / 液NH3试剂还原炔烃的特点。并举一个简单例子。5、什么叫路易斯酸？什么叫路易斯碱？请指出下列物质中哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？ Ag+，OH-，R+，H2O ，AlCl3 6、由水杨酸经酰化反应制备乙酰水杨酸，如何检查酰化反应是否完全, 并简述实验原理。7、化合物中的三个Cl在碱性水溶液中水解，哪一个反应速度最快？为什么？.8、 醇

6、的沸点为什么比分子质量相近的醚高？举一个简单例子。9、蔗糖是否具有还原性？为什么？10、醇的沸点为什么比分子质量相近的醚高？举一个简单例子。11、学了有机化学，哪些人名反应给你的印象最深？试举三个相关反应的例子。四、简单的化学方法鉴别化合物题1、苯胺、苯甲酸、苯酚2、丙甘肽、苯丙氨酸、谷胱甘肽3、丙醛、丙酮和丙酸4、5、6、苯酚、苯甲醇、苯甲醚 7、乙胺、二乙胺、三乙胺8、甘氨酸、色氨酸、苯丙氨酸9、五、分离题1、如何分离苯胺和N-甲基苯胺?2、如何分离乙醚（b.p. 34.6）和溴乙烷（b.p. 38.4）?3、如何分离苯酚和苯甲酸? 4、如何分离出水中的少量乙酸?5、苯酚硝化后得到邻硝基苯

7、酚和对硝基苯酚的混合物，如何分离两种产物? 并简述分离的实验原理。6、如何将乙酰胺中混有的少量尿素除去?六、 完成下列反应1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、七、选择题1. 下列化合物中具有还原性的是（ ）A. 甲基葡萄糖苷 B. 纤维素 C. 淀粉 D. 乳糖 2. 属于蛋白质结构中的主键是（ ）A. 氢键 B. 盐键 C. 肽键 D. 疏水键3. a-D-葡萄糖和b-D-葡萄糖不是（ ）A. 差向异构体 B. 端基异构体 C. 非对映体 D. 对映异构体. 4. 欲使蛋白质沉淀且不变性宜选用（ ）A. 加热 B. 重金属盐 C. 某些酸类 D. 盐析5. 下列化合物中酸性最小的是（ ）A. B . C. D. 6、下列化合物中，能脱水生成内酯的是（ ）A. -羟基丁酸 B. -羟基丁酸 C. -丁酮酸 D. -羟基丁酸7、卤代烃SN1反应速度不取决于试剂的亲核性大小，是因为（ ）A. 亲核试剂的亲核性差别很小 B. 亲核性试剂始终是过量的C. 亲核试剂是反应过程各步反应的参加者 D. 亲核试剂不是第一步慢反应的参加者8、化合物：1.苯磺酸 2.环己硫醇 3.环己醇 4.硫酚的酸性由大到小