10药学本科其中药物化学试卷答案

河北北方学院 2012-2013 第一学期期中考试试卷 药物化学 （供药学专业用） 注意事项： 1请按要求在试卷的密封区填写专业、班级、姓名和学号。 2请仔细阅读各种题目的答题要求，在规定的位置填写答案。 3不要在试卷上乱写乱画，不要在密封区填写无关的内容。 题号 一 二 三 四 五 六 总分 得分 总分合计人： 复核人： 得分 评卷人 一、名词解释 （类型说明：每小题 2 分，共 8 分 ） 1. 巴比妥类药物：具有 5，5 二取代基的环丙酰脲结构的一类镇静催眠 药。20 世纪初问市的一类药物，主要由于 5，5 取代基的不同，有数十 个各具药效学和药动学特色的药物供使用。因毒副反应较大，其应用已 逐渐减少 2. prodrug：前药将一个药物分子经结构修饰后，使其在体外活性较小或无活性，进入体 内后 经酶或非酶作用，释放出原药物分子发挥作用，这种结构修饰后的药物称作前体药物 3. 生物烷化剂：也称烷化剂，属于细胞毒类药物，在体内能形成缺电子 活泼中间体或其它具有活泼的亲电性基团的化合物，进而与生物大分子 （如 DNA、RNA 或某些重要的酶类）中含有丰富电子的基团（如氨基、 巯基、羟基、羧基、磷酸基等）进行亲电反应和共价结合，使生物大分 子丧失活性或使 DNA 分子发生断裂。生物烷化剂是抗肿瘤药物中使用 最早、也是非常重要的一类药物。 4. 结构特异性药物：其生物活性与药物结构和受体间的相互作用有关， 在相同作用类型的药物中可找出共同的化学结构部分，称为药效团 得分 评卷人 二、填空题 （类型说明：每空 1 分，共 10 分 ） 1. 吗啡的结构由_5_个环稠合而成，天然品为_左旋_体。 吗啡及其盐类具有 还原性 ，在光照能被空气 氧化 ， 生成毒性较大的 伪吗啡（双吗啡） ，故应避光、密闭保存。 2. 巴比妥类药物属于结构非特异性药物，其作用强弱和起效时间快慢与 解离常数 Pka 和 酯水分配系数 密切相关。 3. 丙咪嗪是用于治疗 抑郁症 的药物，其体内活性代谢产物为 去甲丙咪嗪 4.强心苷类药物地高辛化学结构属于 强心甾烯 类。 1、对乙酰氨基酚是药品的（ ）名称 A.商品名 B.化学名 C.通用名 D.俗名 2、肾上腺素（如下图）的 a 碳上，四个连接部分按立体化学顺序的次序 为 HOHNOa A. 羟基 苯基 甲氨甲基氢 B. 苯基羟基 甲氨甲基 氢 C. 甲氨甲基 羟基氢苯基 D. 羟基甲氨甲基 苯基氢 得分 评卷人 三、选择题 （类型说明：单项选择，每小题 1 分，共 30 分） 题 号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 答 案 C D C D D B C B C B C D A D B 题 号 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 答 案 C B C B C D C A D C D A C A D 本试卷共 10 页 第 3 页 3、硝苯地平的作用靶点为( ) A. 受体 B. 酶 C. 离子通道 D. 核酸 4、结构上不含含氮杂环的镇痛药是( ) A.盐酸吗啡 C.枸橼酸芬太尼 B.二氢埃托啡 D.盐酸美沙酮 5、盐酸吗啡加热的重排产物主要是( ) A. 双吗啡 B. 阿扑吗啡 C. 苯吗喃 D. 可待因 6、盐 酸 氯 丙 嗪 在 体 内 代 谢 中 一 般 不 进 行 的 反 应 类 型 为 ( ) A. N-氧化 B. 硫原子氧化 C. 苯环羟基化 D. 脱氯原子 7、化学名为 N-(2,6-二甲苯基 )-2-(二乙氨基)乙酰胺盐酸盐一水合物的药 物是( ) A盐酸普鲁卡因 B盐酸丁卡因 C盐酸利多卡因 D盐酸可卡因 8、属于 Ang受体拮抗剂是( ) A. 卡托普 B. 氯沙坦 C.地戈辛 D. 尼群地平 9、下列环氧酶抑制剂中，哪一个对胃肠道的副作用较小( ) A. 布洛芬 B. 双氯芬酸 C. 塞来昔布 D. 萘普生 10、设计吲哚美辛的化学结构是依于( ) A.组氨酸 B. 5-羟色胺 C.组胺 D. 赖氨酸 11、不属于苯并二氮卓的药物是 ( ) A.地西泮 B.氯氮卓 C.唑吡坦 D.三唑仑 12、烷化剂类抗肿瘤药物的结构类型不包括( ) A.氮芥类 B.乙撑亚胺类 C.亚硝基脲类 D.硝基咪唑类 13、Lidocaine 比 Procaine 作用时间长的主要原因是 ( ) A.酰胺键比酯键不易水解 B.Procaine 有酯基 C.Lidocaine 有酰胺结构 D.Lidocaine 的中间部分较 Procaine 短 14、下列非甾体抗炎药物中，哪个药物的代谢物用做抗炎药( ) A.布洛芬 B.双氯酚酸 C.塞来西布 D.保泰松 15、对乙酰氨基酚的哪一个代谢产物可导致肝坏死 ( ) A. 谷胱甘肽结合物 B. N-乙酰基亚胺醌 C.氮氧化物 D. 硫酸酯结合物 16、 吩噻嗪类抗精神病药的基本结构特征为（ ） A吩噻嗪母核与侧链碱性胺基之间相隔 1 个碳原子 B吩噻嗪母核与侧链碱性胺基之间相隔 2 个碳原子 C吩噻嗪母核与侧链碱性胺基之间相隔 3 个碳原子 D吩噻嗪母核与侧链碱性胺基之间相隔 4 个碳原子 17、使用其光学活性体的非甾类抗炎药是( ) A.布洛芬 B.萘普生 C.酮洛芬 D.非诺洛芬钙 18、化学结构如下的药物的名称为( )OOHHHNHNNHOHHNOH A.喜树碱 B.甲氨喋呤 C.米托蒽醌 D.长春瑞滨 19、巴比妥类药物有水解性，是因为具有（ ） A.酯结构 B.酰脲结构 C.羰基 D.嘧啶环 20、苯妥英钠属于( ) A.巴比妥类 B.噁唑酮类 C.乙内酰脲类 D.丁二酰亚胺类 21、解热镇痛药按结构分类可分成（ ） A水杨酸类、苯胺类、芳酸类 B芳酸类、水杨酸类、吡 唑酮类 C巴比妥类、水杨酸类、芳酸类 D水杨酸类、吡唑酮类、 苯胺类 22、能够选择性阻断 1 受体的药物是（ ） A普萘洛尔 B拉贝洛尔 C美托洛尔 D维拉帕米 23、抗组胺药苯海拉明，其化学结构属于哪一类（ ） A氨基醚 B乙二胺 C哌嗪 D丙胺 24、化学结构如下的药物是（ ）OCH2CH2NCH(3)2O A.苯海拉明 B阿米替林 C可乐定 D普萘洛 尔 25、下列药物是基于前药原理设计的是（ ） 本试卷共 10 页 第 5 页 A.甲芬那酸 B.保泰松 C. 苯磺阿曲库铵 D. 麻黄 碱 26、下列描述不正确的是（ ） A.盐酸哌替啶具有酯的结构，在酸催化下易水解 B.盐酸美沙酮是不含杂环的镇痛药，常用于海洛因成瘾的戒毒治疗 C.喷他佐辛是阿片受体部分激动剂 D.左旋多巴可用于阿尔次海默病的治疗 27、下列药物属于孪药的是（ ） A氟苯柳 B贝诺酯 C非那西丁 D羟布宗 28、有关氯丙嗪的叙述，正确的是（ ） A在发现其具有中枢抑制作用的同时，也发现其具有抗组胺作用， 故成为三环类抗组胺药物的先导化合物 B大剂量可应用于镇吐、强化麻醉及人工冬眠 C2 位引入供电基，有利于优势构象的形成 D与 -氨基丁酸受体结合，为受体拮抗剂 29、卡托普利分子结构中具有下列哪一个基团（ ） A巯基 B酯基 C （2R）甲基 D呋喃环 30、马来酸氯苯那敏的化学结构式为（ ） A . B. NCl NOOHCl NN OOH NN OOHCl NOOH Cl 1、地西泮（镇静催眠、抗癫痫） NOCl 2、麻黄碱（支气管哮喘、过敏、低血压、鼻塞） HNOH .HCl 3、布洛芬（镇痛、抗炎） OOH* 4、硝苯地平（扩张血管、降血压） 得分 评卷人 四、结构题 （写出下列药物的化学结构式或名称，并指明其主要 用途 每题 2 分，共 16 分） 本试卷共 10 页 第 7 页 NHOON2 5、苯妥英纳（抗癫痫、抗心率失常） NHOOa 6、盐酸哌替啶（镇痛） NOO . HCl 7、阿托品（解痉、有机磷酸酯类农药中毒解救）NOH 8、吉非贝齐（调血脂） OOH 得分 评卷人 四、简答题 （类型说明：每小题 5 分，共 25 分） 1、以氯贝胆碱为例，简述拟胆碱药的构效关系。 2、以硝苯地平为例简述二氢吡啶类钙通道阻滞剂的构效关系。 答：1,4- 二氢吡啶环是必需结构，吡啶或六氢吡啶环则无活性，1 位 N 不 被取代为佳。 2,6-位取代基应为低级烷烃 若 C4 有手性，立体结构有选择作用。 4 位取代苯基上邻、间位有吸电子基团时活性较佳。 3,5-位取代基酯基是必要结构，-COCH3，-CN 活性降低，硝基则激活钙 通道。 3、合成类镇痛药的按结构可以分成几类？这些药物的化学结构类型不同， 但为什么都具有类似吗啡的作用？ 答：合成类镇痛药按结构可分为：哌啶类、吗啡喃类、氨基酮类和苯吗 喃类。它们虽然无吗啡的五环的结构，但都具吗啡镇痛药的基本结构， H3COONCH3CH33 以 两 个 碳 原 子长 度 为 最 好被 乙 基 或 苯 基取 代 活 性 下 降 若 有 甲 基 取 代 ， N样 作 用 大 为 减弱 ， M样 作 用 与 乙 酰 胆 碱 相 当 若 有 甲 基 取 代 可 阻 止 胆 碱酯 酶 的 作 用 ， 延 长 作 用 时间 ， 且 N样 作 用 大 于 M样 作 用带 正 电 荷 的 氮 是 活 性 必 需 的 ， 若 以 P+(CH3)、As+(CH3)、 S+(3)2或Se+(3)代 替 活 性 下 降氮 上 以 甲 基 取 代 为 最 好 ， 若 以 氢 或 大 基 团 如 乙 基 取 代 则 活 性 降 低 ，若 三 个 乙 基 为 抗 胆 碱 活 性氨 甲 酰 基 取 代使 酯 键 稳 定 本试卷共 10 页 第 9 页 即：(1)分子中具有一平坦的芳环结构。(2) 有一个碱性中心，能在生理 pH 条件下大部分电离为阳离子，碱性中心和平坦结构在同一平面。 (3)含 有哌啶或类似哌啶的空间结构，而烃基部分在立体构型中，应突出在平 面的前方。故合成类镇痛药能具有类似吗啡的作用 4、洛伐他汀为何被称为前药?说明其代谢物的结构特点。 答：Lovastatin 为羟甲戊二酰辅酶 A 还原酶抑制剂，在体外无活性，需 在体内将结构中内酯环水解为开环的 羟基酸衍生物才具有活性，故 Lovastatin 为一前药。此开环的 - 羟基酸的结构正好与羟甲戊二酰辅酶 A 还原酶的底物羟甲戊二酰辅酶 A 的戊二酰结构相似，由于酶的识别错 误，与其结合而失去催化活性，使内源性胆固醇合成受阻，结果能有效 地降低血浆中内源性胆固醇水平，临床可用于治疗原发性高胆固醇血症 和冠心病。 Lovastatin 的代谢主要发生在内酯环和萘环的 3 位上，内酯环水解成开环 的 -羟基酸衍生物，而萘环 3 位则可发生羟化或 3 位甲基氧化、脱氢成 亚甲基、羟甲基、羧基等，3-羟基衍生物、3-亚甲基衍生物、3-羟基甲基 衍生物的活性均比 Lovastatin 略低，3- 羟基衍生物进一步重排为 6-羟基