选修5-3 烃的含氧衍生物.ppt

,选修5-3 烃的含氧衍生物,2010届高三第一轮复习,1. 了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2. 能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 4.根据结构推断有机物可能共有的性质。 5.烃及烃的各类衍生物间的相互转化关系在有机推断和有机合成中的应用。,主要考点,1、定义：烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的化合物。,2、种类：按所含官能团的不同可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。,一、烃的含氧衍生物概念及分类,3、各类烃的含氧衍生物组成、通式、官能团及主要化学性质,ROH,CnH2n+2O,（OH也可以在邻、间位上）,CnH2n-6O,OH,OH,OH直接跟链烃相连，其中H原子有一定活泼性,跟金属钠反应，生成氢气 发生消去反应 催化氧化或被高锰酸钾氧化 发生酯化反应 跟氢卤酸发生取代反应,OH直接跟苯环相连，能电离出少量的H+,弱酸性：跟NaOH反应，生成苯酚钠 取代反应：跟浓溴水反应，生成 三溴苯酚白色沉淀 显色反应：跟FeCl3反应，生成紫色物质,CnH2nO,CnH2nO2,CnH2nO2,分子中RCO和OR之间的键容易断裂,加成反应：加氢生成醇 具有还原性：能被弱氧化剂(如： 银氨溶液、新制的氢氧化铜)成羧酸,具有酸类通性 能起酯化反应,发生水解反应生成羧酸和醇,工业酒精：约含乙醇96% 无水酒精：含乙醇99.5%以上的酒精,二、乙醇,挥发性,启迪思考：1、如何分离水和酒精？ 2、工业上如何制取无水的乙醇？ 3、如何检验酒精中不含水？,乙醇,色、态、味,密度、,溶解性,俗名 酒精,无色，特殊 香味的液体,密度比水小易挥发,与水任意比互溶,1、乙醇的物理性质,乙醇分子的比例模型,2、乙醇的组成和结构,乙醇分子的球棍模型,C2H6O,CH3CH2OH 或C2H5OH,OH（羟基）,3、乙醇的化学性质,与活泼金属反应：,乙醇钠,氧化反应：,乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。, 燃烧：, 催化氧化,乙醛, KMnO4(H+) 、 K2Cr2O7(H+) 等强氧化剂氧化,脱水反应（分子内脱水）,羟基和氢脱去结合成水,启迪思考：1、能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？ 2、是不是所有的醇都能发生消去反应？,浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂,脱水反应（分子间脱水）,乙醚,与氢卤酸反应：,溴乙烷,与羧酸反应：,乙酸乙酯,小结：乙醇的化学性质,乙醇与钠反应,乙醇的酯化反应,乙醇与氢卤酸反应,乙醇的脱水反应,a.分子内脱水：,消去反应,b.分子间脱水：,取代反应,取代反应,乙醇的氧化反应,a.燃烧反应,b.催化氧化,c. 被强氧化剂氧化,置换反应,H H | | H C C O H | | H H,处断裂与活泼金属发生置换反应，或酯化反应,处断裂去氢氧化，生成CO双键（醛）,处断裂消去反应，生成CC双键（烯烃）,处断裂与HX发生取代反应生成卤代烃，,小结：乙醇结构和化学性质的关系：,发酵法,乙烯水化法,4、乙醇的工业制法,（乙烯从石油的裂解气而得）,5、醇类,羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连而形成的化合物。,物理性质,低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味和辛辣味；,熔、沸点：相对分子质量相近的醇 烷烃； 醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。 分子中C数相同时，羟基数越多，沸点越高。,溶解性：低级醇均可与水以任意比互溶（这是因为醇与水分子间形成了氢键）。甲醇、乙醇、丙醇彼此也互溶(有机物相似相溶）。,密度：一元脂肪醇的密度一般小于 1 gcm3。,a.分子内脱水：,消去反应,b.分子间脱水：,取代反应,取代反应,a.燃烧反应,b.催化氧化,c. 被强氧化剂氧化,其中有两个反应不是所有的醇都能发生的，请指出。,醇的化学性质,置换反应,小结：醇的催化氧化规律：,N（C）2 连羟基的碳的邻位碳上有H才能发生消去反应。,小结：醇的消去反应规律：,下列醇不能发生消去反应生成烯烃的是（ ） 不能发生催化氧化反应生成醛的是（ ）,AD,BC,【练习】,几种重要的醇,甲醇 CH3OH,乙二醇,丙三醇,俗称木醇，有毒，人饮用10ml就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。,无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。可用作汽车防冻剂。,俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护皮肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。可用于配制化妆品。,例1： A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C.若M(X)表示X的摩尔质量,则下式中正确的是( ) A、M(A)=M(B)+M(C) B、2 M(D)=M(B)+M(C) C、M(B) M(D) M(C) D、M(D) M(B) M(C),D,B,例2：用一元醇A10g与乙酸反应生成乙酸某酯11.2g,回收未反应 的A1.8g,则A的相对分子质量约为( ) A、98 B、115 C、158 D、278,1、A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2：6：3，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（ ） A、3:2:1 B、3:1:2 C、2:1:3 D、2:6:3,B,【练习】,AC,3、分子式为C4H10O的醇共有_种，其中进行催化氧化生成醛的是 _ 不能催化氧化的是_,4,4、已知丁基（C4H9）有4种异构体，戊基（C5H11） 有8种异构体。某种组成为C5H12O的醇可被氧化成为 C5H10O的醛，则具有这种结构的醇的异构体共有 _种.,4,三、酚、苯酚,1、酚的定义:,分子中羟基与苯环（或其他芳环）上的碳原子直接相连的有机化合物属于酚。,下列有机物中属于酚类的是 。,A、C、E,2、苯酚的分子结构,分子式：,C6H6O,结构式：,结构简式：,或C6H5OH,官能团：,OH,纯净的苯酚是 的 ，具有 的气味，熔点是43。常温时，苯酚在水中溶解度 ，当温度高于65时，能跟水以 互溶。苯酚 乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚 ，其浓溶液对皮肤有强烈的 .如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。 纯净的苯酚露置在空气中因小部分发生 而显 。,没有颜色,晶体,特殊,氧化,粉红色,不大,任意比,易溶于,有毒,腐蚀性,酒精,3、苯酚的物理性质,4、苯酚的化学性质,弱酸性,（又名石炭酸）,酸性：H2CO3 苯酚 HCO3-,说明： 苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。 不能使酸碱指示剂变色。 酸性（电离出氢离子的能力）： 液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。,苯环上的取代反应,2,4,6-三溴苯酚,白色不溶于水,苯酚能跟卤素、硝酸、硫酸等发生苯环上的取代反应。,说明： 该反应非常灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。 溴取代苯环羟基的邻、对位。,苯酚的硝化反应,显色反应,6C6H5OH + Fe3+ = Fe（C6H5O）63- + 6H+,此反应可用于苯酚或Fe3+的检验。,氧化反应,苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化，也易被酸性KMnO4溶液氧化.,加成反应,缩聚反应,在一定条件下与甲醛反应生成酚醛树脂(俗称电木),羟基：弱酸性、氧化反应,苯环：取代反应、加成反应,小结,不可能具有的性质是（ ） A、易溶于水 B、可燃性 C、能使酸性KMnO4 溶液褪色 D、能加聚反应 E、能跟NaHCO3 溶液反应 F、与NaOH溶液反应,AE,1、某有机物结构为：,【练习】,2、化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下:,下列关于“苏丹红4号”说法正确的是（ ）,不能发生加成反应 属于芳香烃衍生物 C. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 属于甲苯同系物,BC,3、白藜芦醇（ ）广泛存 在于食物(如桑椹、花生，尤其是葡萄中)，它可能具有抗癌作用。能与1 mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是（ ） A. 1 mol、1 mol B. 3.5 mol、7 mol C. 6 mol、7 mol D. 3.5 mol、6 mol,C,4、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？,FeCl3溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,血红色溶液,四、乙醛,（醛基）,结构简式：,分子式：,结构式：,C2H4O,官能团：,CH3CHO,1、乙醛的分子组成和结构,色、有 气味的 体、密度比水 ， 沸点20.8，易 ，易燃烧，易和 等互溶。,“三易”：易挥发、易燃、易溶于有机溶剂,2、乙醛的物理性质,无,刺激性,液,小,挥发,水、乙醇、乙醚、氯仿,在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。,(1)加成反应(碳氧双键上的加成),3、乙醛的化学性质,在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。,（2）氧化反应,催化氧化,燃烧,被弱氧化剂氧化,a、银镜反应：,说明： .必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 .反应必须在碱性环境下进行。 .产物：一水、二银、三氨和乙酸铵。 .反应关系式：-CHO2Ag。,b、 工业上利用此原理制镜和保温瓶胆,应用：,a、 检验醛基的存在,b、与新制氢氧化铜反应：,（砖红色）,.碱必须过量,.加热至沸腾,说明：,.关系式：CHOCu2O,应用：,1、 检验醛基的存在,2、医院里，利用这一反应原理检查尿糖是否正常（检查葡萄糖的醛基）。,使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,1、乙醛能和氢气发生加成反应,小结,乙醛,还原,乙醇,氧化,氧化,乙酸,3、醛基的检验方法： (1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成。 (2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有红色沉淀生成。,2、乙醛能被弱氧化剂氧化，更能被强氧化剂氧化。,4、乙醛的制备,（2）乙炔水化法：,1、香草醛广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等，是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如图所示，下列说法不正确的是（ ） A.香草醛的分子式为C7H8O3 B.加FeCl3溶液，溶液不显紫色 C.能与NaOH发生中和反应 D.能发生银镜反应,AB,2、由乙炔、苯和乙醛组成的混合物，经测定碳元素的质量分数为a，则氧元素的质量分数为,1-（13/12a）（8/9）,C3H7Br,NaOH溶液,NaOH醇,A,Cu,O2,B,Ni,O2,C,浓H2SO4,D,D,E,加聚,试写出A、B、C、D、E各物质的结构简式。,3、有机物AE关系如下图,五、醛类,1、概念：,分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。,2、通式：,饱和一元醛： CnH2n+1CHO 或CnH2nO（n1）,RCHO，官能团：CHO,思考：常见有机物中哪些含有CHO？,醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖,3、物理性质：,随碳原子数目的增多，醛类化合物的熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低。,加成反应,氧化反应,催化氧化,被弱氧化剂氧化,燃烧,银镜反应,Cu(OH)2,能使酸性高锰酸钾、溴水褪色,4、醛类的化学性质（与乙醛相似）,醛,5、甲醛（也叫蚁醛）,结构式：,分子式：,CH2O,结构简式：,HCHO,特殊性：分子中有两个醛基,物理性质：无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，35%40%的甲醛水溶液叫做福尔马林，能使蛋白质变性凝固，具有杀菌和防腐能力。,甲醛的化学性质 （与乙醛相似）,能被还原成醇 能被氧化成羧酸 能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应,缩聚反应:,通式：,官能团：,定义：,6、酮,羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。,CnH2nO（n3）,最简单的酮是丙酮：,性质：酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。,六、乙酸,1、乙酸的分子结构,结构式：,分子式：,C2H4O2,结构简式：,CH3COOH,官能团：,2、乙酸的物理性质,俗名：醋酸，无水乙酸又称为:冰醋酸。无色液体，易溶于水、乙醇等溶剂，易挥发，有强烈刺激性气味。,3、乙酸的化学性质,弱酸性,一元弱酸,（具有酸的通性）,酸性：乙酸碳酸苯酚,思考：如何比较乙酸、碳酸、苯酚酸性的强弱？,酯化反应的实质：酸脱羟基，醇脱氢。, 酯化反应,浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂,饱和碳酸钠溶液的作用： 溶解乙醇和除去乙酸 减小酯在水中的溶解度,酯化反应：酸跟醇作用，生成酯和水的反应。,1、加药品顺序,2、加碎瓷片,3、试管倾斜加热,4、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方,防止液体暴沸,增大受热面积,防溶液倒吸,乙醇浓硫酸乙酸,说明：,4、乙酸的制备,发酵法：,乙烯氧化法：,七、羧酸,1、概念：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物,2、通式：RCOOH,饱和一元的羧酸：CnH2n+1COOH或CnH2nO2（n1）,3、官能团：COOH,4、分类：,脂肪酸，如：CH3COOH、HCOOH,芳香酸，如：C6H5COOH（苯甲酸）,据烃基结构分,据羧基个数分,一元羧酸，如：CH3COOH、HCOOH等,多元羧酸，如：HOOCCOOH（乙二酸）,据烃基是否饱和,饱和羧酸，如：C15H31COOH（软脂酸）,不饱和羧酸，如：C17H33COOH（油酸）,据烃基的碳 原子数目,低级脂肪酸，如：CH3COOH、HCOOH等,高级脂肪酸，如：C17H35COOH（硬脂酸）,5、羧酸的化学性质,（与乙酸相似）,弱酸性,酯化反应,（酯化反应是可逆反应）,6、几种常见的羧酸,被氧化成碳酸。,C17H35COOH 硬脂酸（固态） C15H31COOH软脂酸（固态）,C17H33COOH 油酸（液态）,HOOCCOOH,酸性：HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH,(1) Na,(2) NaOH,(3) NaHCO3,例：1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol?,4,2,1,【练习】,1、心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下