杂环类化合物的命名.ppt

1,补充内容,杂环类化合物的命名和分类 一、分类 依杂原子的数目 依环的大小 依环的形式 二、命名方法 1.外文名+译音，加“口”旁表示杂环例如：呋喃、吡咯、吡啶等 2.根据相应的碳环母核而命名，把杂环当作是相应于碳环中1五元杂环,2,五元杂环,含1个杂原子的五元杂环,吡咯 呋喃 噻吩,3,含2个或2个以上杂原子的五元杂环,吡唑 咪唑,4,含2个或2个以上杂原子五元杂环,1，2，4-三唑,异恶唑,恶唑,噻唑,5,含2个或2个以上杂原子的五元杂环,1，3，4-噻二唑,吲哚,咔唑,6,含2个或2个以上杂原子的五元杂环,1H-四唑,苯骈呋喃,苯骈咪唑,苯骈噻唑,N,7,六元环含1个杂原子的六元杂环,吡啶,哌啶,-吡喃,-吡喃,8,含多个杂原子的六元杂环,哒嗪,嘧啶,吡嗪,哌嗪,9,含多个杂原子的六元杂环,1，2，4-三嗪,1，3，5-三嗪,吗啉,2H-1，2噻嗪,10,含多个杂原子的六元杂环,1，2，4-噻二嗪 4H-恶嗪,11,六元稠环,噌啉,喹唑啉,喹啉,异喹啉,12,稠环,苯骈吡嗪,喋啶,丫啶,嘌呤,13,稠环,苯骈-吡喃酮（香豆素）,苯骈-吡喃酮（色酮）,吩噻嗪,14,七元环,氮杂卓,1，4-二氮杂卓,15,杂环编号规则,1.含有1个杂原子的单环化合物，例如：吡啶、吡咯，从杂原子开始编号。 2.含两个或两个以上杂原子的单环化合物，按0SN的顺序依次编号，且尽可能的小。（族高的先于族低的，原子序数小的先于原子序数大的。）,16,杂环编号规则,3.遇有异构体（或互变异构体）应同时标出可能发生异构的位置，例如：N=和NH同时存在，通常NH编1或较小。,4（5）-甲基咪唑,17,4.稠杂环的标号和命名,稠杂环的组成比较复杂，可以是芳香环和杂环相稠和，也可以是两个杂环相稠和，还可能是含公用杂原子的稠环。,18,4.稠杂环的标号和命名,一些常见的稠环，有特定的名称和标号，不再详述，其他稠环，按下述规则编号。 （1) 按1和2两项规则将环进行编号，但公用C 不编。（个别例外，例如、嘌呤） （2）母核选择 稠杂环分两个部分 即母体部分和取代部分，亦即基本部分和附加部分。 选择原则： a 芳环和杂环组成的稠环，选杂环为母体 杂环和杂环组成的稠环，按NOS的顺序选母体。,萘骈1，2-b呋喃,噻吩骈2，3-b呋喃,19,4.稠杂环的标号和命名, 环大小不同，选大环为母体,种类不同的，选种类最多的杂环为母体,吡咯骈2，3-b吡啶,咪唑骈5，4-d噻唑,E 环大小相同，杂原子的种类和数目也相同，则选稠合前杂原子编号较低者为母体。,吡嗪骈2，3-d哒嗪,20,（3）稠边位置的表示方法,母体部分和取代部分确定后、，各环的绸合位置（即公用边）需表示清楚，方法如下： A 母体各边按单环编号的位置将各边标以a，b，c ，即C1和C2之间为a，C2和C3之间为b，依次类推。 B 取代部分根据原单环正常编号顺序，将各原子标以1，2，3等，若取代部分为纯碳环，应使稠边编号最小。 C 命名时，在 内将取代部分的数字列前，母体部分的字母列后，数字和字母之间用“-”相连，然后将放在取代名称和母体名称之间。 D 稠合处的数字顺序，按母体定位字母顺序为准，相同时数字从小到大，相反时，数字从大到小。,21,（3）稠边位置的表示方法,咪唑骈2，1-b噻唑 而不是咪唑1，2-b噻唑,吡啶骈2，3-c喹啉,22,（3）稠边位置的表示方法,在稠杂环的命名中，同时存在两种编号，一是表示取代基位置的编号，一是指示稠合位置（公用边）的编号，例如：,6-苯基-2，3，5，6-四氢咪唑骈2，1-b噻唑,23,特殊例子,丫啶,吩嗪,异喹啉,吩噻嗪,24,结语,在上面的特例中，有的沿用蒽环的编号方式（丫啶），有的不从杂原子开始标号（吩嗪、异喹啉）、有的公用C也破例编号（嘌呤）。 由此可见，杂环化合物的命名较脂肪族