有机化合物之间的转化及官能团的演变.ppt

一、主要有机物之间转化关系,（官能团的衍变）,C2H2,1、引入碳碳双键的三种方法举例：,卤代烃的消去,醇的消去,炔烃的不完全加成,官能团衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入,2、引入卤原子的三种方法举例：,醇(酚)的取代反应,烯(炔)的加成,烃的取代,官能团衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入,3、引入羟基的四种方法举例：,烯烃与水的加成,卤代烃的水解,醛酮的还原,酯的水解,官能团衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入,a.官能团种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,官能团衍变中表现出的特点归纳（二）基团的变化,CH3-COOH,氧化,1、什么是有机合成？,有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机 反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,思考？,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建 和官能团的转化。,2、有机合成的任务有哪些？,想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？,反应条件必须比较温和 产率较高 原料低毒性、低污染、廉价 ,3、有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选： （1）合成HOCH2CH2OH （2）合成CH3COOH （3）合成CH3COOCH2CH3 (4)乙二酸二乙酯,感受“合成”,在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有 水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？,戊酸戊酯,1-戊烯,CH2=CH-CH2CH2CH3,试一试：,逆合成分析法,CH3CH2CH2CH2COOH,HO-CH2CH2CH2CH2CH3,+,CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH=CH2,目标化合物,中间体,中间体,基础原料,思路：,CH3CH2CH2CH2CHO,HO-H,2 C2H5OH,+,试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线,有机合成的一般思路,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,1、正向合成分析法,2、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,【学以致用解决问题 】,以2-丁烯为原料合成：,1) 2-氯丁烷,2) 2-丁醇,3) 2,3-二氯丁烷,4) 2,3-丁二醇,问题一,【学以致用解决问题 】,问题二,写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,第一课时结束,3、卤代烃的制取及其主要化学性质,思考： 1、如何引入C=C？ 2、如何引入羟基(OH)？,化学性质：,请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加热的化学方程式，并指出其反应类型。,10,3、卤代烃的制取及其主要化学性质,一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入OH,11,问题三,化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,试写出： (1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式：AD ，AE 。 (3) 反应类型：AD ，AE 。,27,问题三 分析：,题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：,28,问题三 分析：,A的结构简式为：,则B的结构简式为：,则C的结构简式为：,29,问题三 分析：,A的结构简式为：,则AD的化学方程式为：,反应类型：,消去反应,30,问题三 分析：,A的结构简式为：,对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2AE=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相