有机化合物的化学鉴.ppt

有机化合物的化学鉴别,化学法鉴别有机化合物主要依据某些化合物的特征反应。因为不同类的化合物的官能团常显示出典型的性质；而同类化合物也往往呈现某些特性。在我们学习有机反应中，能够应用在化学鉴别上的反应有限。大多数反应由于反应速度慢，反应产物复杂不易控制和观察等原因而被排除。作为鉴别反应试验可用下面几方面考虑。,2。方法简便，可靠，时间较短,1。反应现象明显,3。反应具特征性，干扰小,一、烃类化合物的鉴别,二、羟基化合物的鉴定,三、醚的鉴定,四、羰基化合物,五、羧酸及衍生物的鉴定,六、胺的鉴定,七、硝基化合物的鉴定,一、烃类化合物的鉴别,这个反应产生溴化氢，把蘸有浓氨水的玻璃棒放在试管口时会有白雾生成，或用蓝色石蕊试纸检验其PH变化,问题：为什么能跟不饱和烃类区别出来？,答：大多数不饱和烃大多发生加成反应,1.烷烃：,2.烯烃、二烯、炔烃,绝大多数含碳碳双键化合物课采用二种方法鉴别,（1） 溴的四氯化碳溶液，红色褪去,注意：有些化合物如酚，芳胺、醛酮等也会使溴褪色，但这些反应常伴有溴化氢气体，且不溶于四氯化碳中，可用石蕊试纸检验其存在，以区别取代和加成反应。,（2） 高锰酸钾溶液，紫色褪去,烯烃遇高锰酸钾后可使后者则色褪去省城褐色二氧化锰沉淀。,3.含有炔氢的炔烃：,（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀,（2）氰化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀,RCCH + Ag(NH3)+2NO3 RC CAg,4.共轭二烯烃,狄耳斯阿德尔反应时共轭二烯烃所特有反应。,含共轭双键的化合物与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应所生成的加成物质是有固定熔点的结晶，用于共轭二烯烃鉴别,5.小环烃： 三，四元环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色。,问题：怎样与烯烃加以区别呢？,（E出来）答：小环烷烃不能与高锰酸钾溶液反应,6.芳烃,芳烃可与浓硫酸反应而溶于浓硫酸中,7.卤代烃,（1） 卤代烃与硝酸银的醇溶液生成卤化银沉淀,R-X + AgNO3 RONO2+AgX 红,不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃炔，仲卤代烃次之，仲伯卤代烃需加热才出现沉淀。,（2） 许多氯代物和溴化物可与碘代钠丙酮溶液反应生成氯化钠或溴化钠沉淀。,二、羟基化合物的鉴定,1、醇,（1） 与金属钠反应放出氢气,注意：此反应需求样品必须无水的，可以鉴别六个碳原子一下的醇,（2） 卢卡斯试验,用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇、叔醇立即变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后无变化。,（3） 酰氯试验,乙酰氯很活泼，与醇作用生成酯，并放出氯化氢,2、酚或烯醇类化合物：,（1） 溴水试验,酚能使溴水褪色，生成溴代酚的白色沉淀,（2） 三氯化铁试验,酚类和具有烯醇式结构的化合物遇三氯化铁均可形成有色配合物,三、醚的鉴定,醚对一些常用的化学试剂是惰性的，但由于醚分子中有氧，可与浓硫酸生成佯盐，佯盐可溶于浓硫酸中,烷烃不能溶于浓硫酸中,(冷),四、羟基化合物：,1、鉴别所有的醛酮,所有的醛和酮都能与2,4-二硝基苯肼反应，生成黄色或橙色的2,4-二硝基苯肼沉淀。,2,4-二硝基苯肼又称为羟基试剂，用于区别羟基化合物和非羟基化合物。,2、区别醛与酮：,醛能与托伦试剂生成银镜，而酮不能。,托伦试剂的银离子被还原成金属银，均附在试管壁上，形成光亮的银镜,3、区别芳香醛与脂肪醛或铜与脂肪醛,斐林试剂与脂肪醛生成砖红色沉淀而酮和芳香醛不能,斐林溶液时酒石酸钾钠和硫酸铜的碱性溶液，此试剂起着氧化铜的作用，被醛还原成砖红色沉淀的氧化亚铜,4、鉴别甲基酮和具有具有结构的醇,碘的氢氧化钠溶液与酮生成黄色碘仿沉淀,黄色,五、羧酸及衍生物的鉴定,1、甲酸鉴定,甲酸能与托伦试剂作用，生成银镜，而其他酸不能,2、中和当量试验,由于羧酸具有酸的性质，常可以用指示剂或它们在碳酸氢钠溶液中的溶解这样的简单方法来鉴定。但有些羧酸由于酸性较弱，仅能采用标准碱滴定的方法来计算中和当量。,3、酰胲铁试验,羧酸不能直接和羟氨反应生成羟肟酸，但可以现将羧酸转变为酰氯，再转化为酯化，酯可与羟氨作用生成羟肟酸，羟肟酸在弱酸性溶液中与三氯化铁形成有色的羟肟酸铁，颜色大多数为紫红色或深红色。,4、羧酸衍生物的鉴定,可以利用羧酸衍生物与羟肟酸检验外，低级衍生物可通过水解的方法，例如酰卤水解可产生陆华清，卤化氢可使湿的蓝色石蕊试纸变红；酰氨碱性水解可产生氨气，可使红色石蕊试纸变蓝。,六、胺的鉴定,1、区别伯、仲、叔胺有两种方法。,（1）、兴斯堡试验,用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成产物溶于NaOH；伯胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。,没有反应,（2） 用NaNO2+HCl鉴别,伯、仲、叔胺与亚硝酸作用现象各不相同。,伯胺：,脂肪族伯胺形成的重氮盐很不稳定，在0。C时就很快水解生成醇、烯烃及其他产物；同时放出氮气。芳香族伯胺形成的重氮盐在低温下较为稳定，假如少许-萘酚后立即生成偶氮化合物，其颜色为红色。,叔胺：,脂肪族叔胺由于氮上没有氢，只和亚硝酸生成不稳定易水解的亚硝酸盐。,芳香族叔胺若苯环对位无取代基时可与亚硝酸发生芳环上的取代反应,（绿色片状晶体）,仲氨：,脂肪族及芳香族仲胺均能与亚硝酸作用，生成黄色固体或油状的N-亚硝基物,七、硝基化合物的鉴定：,亚硝酸试验,伯、仲硝基烷烃可与也硝酸发生如下反应：,在碱性溶液中硝肟酸盐呈红色（这些盐干燥时爆炸）假硝醇在溶液中是蓝色的。叔硝基烷烃与亚硝酸无反应。,有机物的分离提纯,有机物的分离提纯是实际工作中常见的问题。他们往往有以下几种情况：,1、某些有机化合物反应中的粗产品 2、在保存某些有机物时容易发生的部分变质 3、需要回收的溶剂或未反应的原料 4、其他如需要精致的不纯试剂等,有机化合物的分离通常指从混合物中把几种有机物成分逐一分开；提纯则一般要求把杂质从主要产物中除去。 分离和提纯有机物的方法很多，大体上可分为物理方法(如蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、重结晶、升华、萃取、层析等)和化学方法