2018年北京 高中化学选修5 第二章第三节卤代烃（学案）

2019年北京 高中化学选修5 第二章 第三节卤代烃（学案）学习目标定位1.认识卤代烃的组成和结构特点。2.能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型。3.知道卤代烃在有机合成中的应用。新知识探究一、溴乙烷的分子结构与性质1溴乙烷的分子结构溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为Br。2溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。3溴乙烷的化学性质(1)水解反应溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反应的化学方程式是CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。(2)消去反应按表中实验操作完成实验，并填写下表：实验操作实验现象实验结论将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键化学方程式是CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()答案B例2根据下面的反应路线及所给信息填空。A(一氯环己烷) B (1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。答案(1)环己烷(2)取代反应加成反应(3)2NaOH2NaBr2H2O规律方法卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。(4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。二、卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验1卤代烃及其分类(1)卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。(2)分类：按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。2物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。3卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。(2)实验流程4卤代烃的应用与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。5、卤代烃的检验(1)实验原理RXNaOHROHNaXHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。(2)实验主要问题在加入硝酸银溶液之前必须先加入硝酸进行酸化，防止硝酸银与剩余氢氧化钠反应干扰实验现象。例3欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是()A甲同学的方案可行B乙同学的方案可行C甲、乙两位同学的方案都有局限性D甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样答案C例4以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷(反应条件略去)，方案中最合理的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D课堂练习1溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A加热蒸发 B过滤C加水、萃取、分液 D加苯、萃取、分液答案C2下列关于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的说法中，正确的是()A滴入AgNO3溶液，氯乙烯、聚氯乙烯均能产生浅黄色沉淀B都能发生加成反应使溴水褪色C都能使酸性高锰酸钾溶液褪色D氯乙烯分子中所有原子处于同一平面答案D3下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成物只有一种的是()答案B4下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是()A B C D答案C5根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：(1)标准状况下的气态烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A分子式的是_。(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_。(3)D的结构简式为_，D中碳原子是否都处于同一平面？_。(4)E的一个同分异构体的结构简式是_。(5)、的反应类型依次是_。(6)写出、反应的化学方程式：_、_。答案(1)C4H10(2)2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷(可互换)(3) 是(4) (答案合理即可)(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)(6)2NaBr6、(1)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：已知：反应1的试剂与条件为_；反应2的化学方程式为_。(2)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_。答案(1)Cl2、光照(答案合理即可)(2)氯代环戊烷氢氧化钠的乙醇溶液，加热加成反应7、1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，F的结构简式为。该烃A在不同条件下能发生如下所示的