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第五章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法见学生用书P077学习目标练法指导1.了解有机高分子化合物的结构特点,了解有机高分子化合物的链节、聚合度、单体等概念。2了解加聚反应和缩聚反应的一般特点。3能由单体写出聚合反应方程式、聚合物结构式。4能由聚合物的结构简式分析出它的单体。1.结合已学习过的加聚反应和缩聚反应去理解链节、聚合度及单体的概念。2从有机化学反应的特点即键的断裂和形成去掌握有机高分子化合物合成的基本方法。比较加聚反应和缩聚反应的异同点。3运用逆向思维推导聚合物所对应的单体的结构简式。课/前/预/习轻/松/搞/定1下列对于有机高分子化合物的叙述错误的是()A高分子化合物可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类B高分子化合物的特点之一是组成元素简单、结构复杂、相对分子质量大C高分子化合物均为混合物D合成的有机高分子化合物大部分是由小分子化合物通过聚合反应而制得的答案B解析淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物,而塑料、合成橡胶等属于合成高分子化合物,故A正确;B项,可用排除法判断,如聚乙烯的结构并不复杂,故B错误;合成高分子化合物主要是通过聚合反应而制得的,均为混合物,故C、D正确。2下列化学方程式书写正确的是()答案B3(双选)用CH3CH2CH2OH制取,可能发生的反应类型有()A取代 B消去 C加聚 D缩聚答案BC解析 是由CH3CH=CH2发生加聚反应生成的产物,而由CH3CH2CH2OH得到CH3CH=CH2需要发生消去反应。4某高分子化合物的结构如下所示,可用于合成该链节的单体是()甘氨酸丙氨酸苯丙氨酸谷氨酸A B C D答案D解析分子中有肽键,单体是通过脱水缩合形成的,该高分子化合物水解即可得到。5下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是()A加聚反应后有机分子的不饱和度减小B加聚反应是一种特殊的加成反应,多数缩聚反应是一种复杂的取代反应C加聚反应和缩聚反应均属于有机高分子参与的化学反应D加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化答案C解析从反应原理来看,加聚反应属于加成反应,故加聚反应中不饱和键被破坏,不饱和度减小;加聚反应和缩聚反应均属于合成有机高分子的反应,而不是有机高分子参与的化学反应;加聚反应中不饱和键作为官能团被破坏,缩聚反应由于官能团相互作用失去小分子而使官能团发生变化。6某高分子化合物的部分结构为,下列说法中正确的是()A该聚合物的链节为B该聚合物的分子式为(C3H3Cl3)nC该聚合物的单体是CHCl=CHClD若聚合度为n,则其摩尔质量为97n答案C解析摩尔质量是有单位的物理量,若聚合度为n,则该高分子化合物的摩尔质量为97n gmol1。答案C解析此高分子化合物是通过加聚反应产生的,其单体为CH2=CHCN,故选项C正确。课/堂/效/果题/组/检/测题组一 有机高分子化合物的结构1.下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是()A有机高分子化合物称为聚合物,是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的B有机高分子化合物的相对分子质量很大,但其结构是若干链节的重复C对于一种高分子材料,n是一个整数值,因而它的相对分子质量是确定的D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类答案C解析有机高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类。合成高分子化合物主要是由加聚、缩聚两类反应制备,对于高分子化合物来说,虽然相对分子质量很大,没有一个准确的相对分子质量,只有一个范围,但它们的结构均是由若干个链节组成的。2下列关于合成材料的说法中,不正确的是()答案C解析A合成材料包括塑料、合成纤维和合成橡胶,A项正确;B.聚乙烯的单体是CH2=CH2,可制成薄膜、软管等,B项正确;C.酚醛树脂是由苯酚与甲醛缩聚而得,C项错误;D. 的单体是CH2=CHCH=CH2,D项正确;答案选C。3某聚合物,对此聚合物分析正确的是()A其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5B它是缩聚反应产物C其链节是CH3CH2COOC2H5D其单体是CH2=CHCOOC2H5答案D解析由聚合物的结构分析可知其为加聚产物,其单体为CH2=CHCOOC2H5,链节是“”。题组二 加聚反应和缩聚反应的判断4.用尿素和甲醛可以合成电玉(脲醛树脂),其结构如下:,则合成电玉的反应属于()A化合反应 B加聚反应C缩聚反应 D分解反应答案C解析由尿素()和甲醛()及电玉的结构,可以判断合成电玉的反应属于缩聚反应。5ABS合成树脂的结构可表示为,则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是()A1种加聚反应 B2种缩聚反应C3种加聚反应 D3种缩聚反应答案C解析由ABS合成树脂的结构知长链上只有碳原子,没有其他原子或官能团,是加聚反应产物,且有一个碳碳双键,有一种单体为CH2=CHCH=CH2,另外长链上每两个相邻的碳原子组成含碳碳双键的结构,另两种单体为CH2=CHCN和。6下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是()答案C解析由高聚物的结构简式知,A、B、C属于加聚产物,D属于缩聚产物;A、B的单体都只有一个,分别是CH2=CHCH3和CH2=C(CH3)CH=CH2;C有两个单体,分别是CH2=CHCH3和CH2=CHCH=CH2。题组三 高聚物与单体的互推7.某高分子材料的结构简式为其中正确的组合是()A BC D答案B解析使用“断键再接”法,从最左端断开,则依次出现单键变双键、单键断开、双键成三键的情况,具体表示8下列有机物或有机物组合,在现有条件下不能发生聚合反应的是()答案D解析A项,两种分子分别含有羟基、羧基,可以发生缩聚反应;B项,分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应;C项,分子中同时含有羟基和羧基,可以发生缩聚反应;D项,分子中不含官能团,不能发生聚合反应。课/后/巩/固快/速/提/能1下列有机化合物,既能发生加成反应,又能发生加聚反应,还能发生缩聚反应的是()答案B解析能发生加成反应的含有、CC或CHO等;能发生加聚反应的含有、CC等;能发生缩聚反应的含有NH2与COOH、OH与COOH或酚羟基与醛基等。2某高聚物的结构片断如下:下列分析正确的是()A它是缩聚反应的产物B其单体是CH2=CH2和HCOOCH3C其链节是CH3CH2COOCH3D其单体是CH2=CHCOOCH3答案D解析主碳链只有CC单键,因此其单体是CH2=CHCOOCH3。链节是该高聚物最小的重复单位,应为。3乙烯和丙烯按物质的量比11聚合时,生成聚合物乙丙树脂,该聚合物的结构简式可能是()答案A解析乙烯变成链节为CH2CH2的高分子化合物,丙烯变成链节为的高分子化合物,二者连接即得。4下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成的是()A丙烯 B2甲基1,3丁二烯C乙烯和丙烯 D2甲基2丁烯答案B解析根据链节上的碳原子数目和键的类型可判断其单体是二烯烃。5下列叙述正确的是()A单体的质量之和等于所生成高聚物的质量B单体为一种物质时,则单体发生加聚反应C缩聚反应的单体至少有两种D淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示,但聚合度不同,彼此不是同分异构体答案D解析若是加聚反应,单体的质量之和等于所生成高聚物的质量,但对于缩聚反应而言,单体的质量之和不等于所生成高聚物的质量,故A错误;如果某单体同时具有两个能够相互反应的官能团,则其自身就能发生缩聚反应,故B、C错误。答案B解析由题意可知,每个高聚物分子中乙二醇比对苯二甲酸多一个分子,故链节数为200。答案A解析由高分子化合物链节可知它是缩聚产物,A项正确,C项错误;高分子化合物的聚合度不确定,因此高分子材料都是混合物,B项错误;高分子化合物的链节中含有,故D项错误。8是一种新型可生物降解的高分子材料。PLA的合成路线如下:淀粉葡萄糖乳酸PLA。下列说法中,正确的是()APLA结构中含有酯基B淀粉和葡萄糖互为同分异构体C过程的反应类型是水解反应D1 mol乳酸与足量的金属钠反应最多可生成0.5 mol H2答案A解析由PLA的结构简式知其为缩聚产物,单体乳酸为,PLA中含有酯基,故A项正确;乳酸中含有一个OH和一个COOH,都可以与金属钠反应,故1 mol乳酸可产生1 mol H2,D项错误;淀粉和葡萄糖分子式不同,B项错误;葡萄糖在催化剂作用下生成乳酸,不属于水解反应,C项错误。9某高分子化合物的结构简式为,1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量为()A3 mol B4 molC3n mol D4n mol答案D解析1 mol该高分子化合物中含有3n mol酯基,水解后的产物中含有3n mol羧基、n mol酚羟基和2n mol醇羟基,因此,共消耗4n mol NaOH。(1)缓释长效阿司匹林的载体的结构简式为_。(2)服药后,在人体内通过水解作用,可以缓慢地放出阿司匹林,写出这个水解反应的化学方程式:_。(3)这种高分子载体是由单体发生聚合反应而得出的,写出单体的结构简式:_ _。答案(1) (2)(3) 11已知苯酚和甲醛在催化剂作用下可发生缩聚反应,生成酚醛树脂()。(1)写出该反应的化学方程式:_ _。(2)酚醛树脂一般为体型结构,试推测其基本性质:溶解性:_;热塑性和热固性:_;强度:_;电绝缘性:_。(3)某种合成酚醛树脂的材料的结构简式为,则合成它的单体是_、_。答案(1) (2)不易溶解具有热固性强度比较大不易导电(3) 解析(1)根据酚醛缩聚的反应规律可写出合成酚醛树脂的化学方程式。(2)根据体型高分子的基本性质来确定酚醛树脂的有关性质。(3)由酚醛缩聚的特点可确定合成该酚醛树脂的单体。12某有机物A的结构简式为,请回答下列问题。(1)A中所含官能团的名称是_、_。(2)A可能发生的反应有_(填序号)。取代反应消去反应水解反应酯化反应(3)将A与氢氧化钠的乙醇溶液混合并加热,再让得到的主要产物发生加聚反应,生成了某聚合物,该聚合物的结构简式是_。答案(1)羧基溴原子(2)(3) 解析(1)根据结构简式可知A中所含官能团的名称是羧基、溴原子。(2)含有羧基和溴原子,可以发生取代反应;含有溴原子可以发生水解反应和消去反应;含有羧基可以发生酯化反应,答案选。(3)将A与氢氧化钠的乙醇溶液混合并加热,羧基转化为羧酸钠,溴原子发生消去反应,则生成物的结构简式为CH2=CHCOONa,该有机物含有碳碳双键,发生加聚反应生成高分子化合物,该聚合物的结构简式是13聚苯乙烯的结构为,试回答下列问题:(1)聚苯乙烯的链节是_,单体是_。(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该高聚物的聚合度n为_。(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物,试推测:聚苯乙烯_(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有_(填“热塑”或“热固”)性。(4)完成下列反应的化学方程式,并指出其反应类型。由乙烯制取聚乙烯:_ _。由丙烯制取聚丙烯:_ _。由对苯二甲酸()与乙二醇发生反应生成高分子化合物:_ _。答案(1) (2)500(3)能热塑(4)nCH2=CH2CH2CH2,加聚反应,加聚反应14某同学设计由G(CH3CH2OH)合成(1)写出反应类型:a_,b_。(2)写出内物质的结构简式:_,_。(3)写出的化学反应方程式:_。(4)与反应合成HOOCCOOCH2CH2OH的化学方程式:_ _。 答案(1)消去反应氧化反应(2)CH2=CH2BrCH2CH2Br(3)BrCH2CH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr(4)nHOCH2CH2OHnHOOCCOOHHOOCCOOCH2CH2OH(2n1)H2O解析催化氧化生成乙二醛,则的结构简式为HOCH2CH2OH,所以的结构简式为BrCH2CH2Br。乙醇发生消去反应生成,则的结构简式为CH2=CH

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