酚的性质和应用

1、酚的性质和应用第1页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三2022/9/13滦平一中 高二化学组 选修五第三章：醇 酚 酚的性质和应用第2页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三思考：醇的概念？ 酚 分子里含有与苯环直接相 连的羟基的化合物。醇 分子里羟基不和苯环直接相连的一类化合物。芳香醇酚第3页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三练习1：下列物质属于酚类的是 。A、C、EOHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5OHA.B.C.E.F.D.第4页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三练习2：下列物质中，酚类是（

2、 ），醇类是（ ），芳香醇是（ ） C D E GA B F H IA F H OHE.F.CH2OHCH3CH2OHOHCH2OHH.G.I.CH3CH2CH2OH第5页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三思考1：在所有的酚类物质中最简单的酚分子式是什么？它有没有属于芳香族化合物的同分异构体？C6H6O思考2：写出分子式为C7H8O的属于芳香族化合物的同分享异构体？OCH3OHCH3OHCH3OHCH3第6页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三烃的含氧衍生物最简单的酚：苯酚（第一课时）第7页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三 对比

3、苯，依据酚的定义，推测并填写下表 苯 苯酚分子式 C6H6结构简式 球棍 模型 比例 模型 共面 特点 所有原子 一定共面 C6H6OOH或 C6H5OH所有原子均一定共面吗 ？第8页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三【讨论探究】已知苯分子的12个原子共平面，水分子的结构式“V”型结构，思考：从表面上，好像是在同一个平面内，然而实则不然！第9页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三 苯 苯酚分子式 C6H6结构简式球棍模型比例模型共面特点 所有原子 均一定共面 C6H6OOH或 C6H5OH最少有12个原子共面最多有13个原子共面一、苯酚的组成和结构第1

4、0页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三无色晶体部分溶解全部溶解出现浑浊实验操作实验现象实验探究实验操作放置一段时间实验现象无色晶体晶体变为粉红色第11页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三二、苯酚的物理性质颜 色 ：气 味 ：密 度：状 态：毒 性：溶解性：纯净苯酚为无色晶体，在空气中被氧化显粉红色。有特殊气味常温下，无色晶体，熔点43大于水有毒，强腐蚀性常温时，苯酚在水中溶解度不大（9.3克），高于 65时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等有机溶剂。苯酚乳浊液苯酚溶液苯酚乳浊液 加热溶解度增大 冷却溶解度下降第12页，共47页，2022年，5月20

5、日，20点55分，星期三 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，根据其性质，应如何处理？立即用酒精清洗思考：第13页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三2022/9/13滦平一中 高二化学组 选修五第三章：醇 酚 酚的性质和应用第14页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三二、苯酚的物理性质颜 色 ：气 味 ：密 度：状 态：毒 性：溶解性：纯净苯酚为无色晶体，在空气中被氧化显粉红色。有特殊气味常温下，无色晶体，熔点43大于水有毒，强腐蚀性常温时，苯酚在水中溶解度不大（9.3克），高于 65时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等有机溶剂。苯酚乳浊液苯

6、酚溶液苯酚乳浊液 加热溶解度增大 冷却溶解度下降第15页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三加热冷却乳浊液溶液乳浊液第16页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三从生活中来下面是苯酚软膏的部分说明书：【药物相互作用】 不能与碱性药物并用【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。到化学中去推测苯酚可能具有哪些性质？苯酚溶于酒精苯酚能被氧气氧化苯酚有酸性提出猜想实验探究设计实验，验证猜想生活中的化学第17

7、页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三观察长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而呈粉红色推测苯酚具有较强的还原性探究往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液观察酸性高锰酸钾溶液褪色苯酚能发生氧化反应总结三、苯酚的化学性质（1）苯酚露置在空气里呈粉红色，常温下被O2氧化，苯酚也能燃烧。（2）可使酸性KMnO4溶液褪色。1、氧化反应第18页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三怎样证明苯酚的酸性？思路探究实验探究联想：酸的一般通性设计：酸的一般实验 1.与指示剂反应 2.与金属反应3.与碱反应4.与盐反应 1.苯酚与紫色石蕊反应2.苯酚与钠反应 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.

8、苯酚与碳酸钠反应第19页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三实验探究1.苯酚与紫色石蕊反应2.苯酚与钠反应3.苯酚与氢氧化钠反应4.苯酚与碳酸钠反应苯酚溶液紫色石蕊实验项目实验操作实验现象苯酚浊液NaOH溶液苯酚浊液Na2CO3溶液石蕊 不变色均有气体产生，苯酚溶液与水的反应更剧烈苯酚浊液变澄清苯酚浊液变澄清，没有气体生成演示实验第20页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三思考1：通过上面的实验你得出什么结论？结论：苯酚是弱酸，弱到都不能使酸碱指示计变色。+222思考2：苯酚浊液中加入碳酸钠溶液，溶液变澄清，请同学们写出苯酚和碳酸钠反应的化学方程式？第2

9、1页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三甲、乙两同学分别写出下列苯酚与碳酸钠反应的化学方程式，回顾刚才的实验现象（刚才未观察仔细可再做一遍），判断哪个同学书写正确，并说明理由。甲：乙：由上述问题你能得出的结论是什么？碳酸的酸性与苯酚相比，谁更强呢？如何证明？【答案】甲书写正确，因为刚才的苯酚与碳酸钠反应并无气体放出【答案】酸性：1.3.2.第22页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三实验探究实验操作向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，观察现象，得出结论。实验现象实验结论圆底烧瓶中产生气泡酸性：酸性：试管中出现浑浊盐酸石 灰 石苯酚钠 溶液温馨提醒：无论二氧化

10、碳过量与否，该反应均生成碳酸氢钠第23页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三2、弱酸性+H+NaOHNa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO32C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2H2CO3苯酚HCO3(石炭酸）第24页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三 醇羟基、酚羟基、水比较NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇OH酚OHHOHXXX-OH上的H活性小结：苯酚水乙醇第25页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三思考1：为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ 苯环对侧链的影响使得酚羟基中的氢比醇中和水的氢

11、电离程度大一些。思考2:如何除去苯中含有的苯酚？如何分离苯和苯酚？第26页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三2022/9/13滦平一中 高二化学组 选修五第三章：醇 酚 酚的性质和应用第27页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三+NaOHNa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO32C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2H2CO3苯酚HCO3思考2:如何除去苯中含有的苯酚？如何分离苯和苯酚？C6H5ONa+ HCl C6H5OH+HCl第28页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三 为什么乙醇不显酸性而

12、苯酚显酸性？ 苯环对侧链的影响使得酚羟基中的氢比醇中和水的氢电离程度大一些,从而使得苯酚具有一定的弱酸性。第29页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三思考：苯酚还能发生哪些化学反应?比较苯酚与苯一样含有苯环推测苯酚与苯一样能发生取代反应探究往苯酚溶液中逐滴滴入浓溴水观察一开始局部产生白的沉淀，振荡后沉淀消失，继续滴入浓溴水，最后能产生稳定的白色沉淀。苯酚能与溴发生反应。总结第30页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三常用于苯酚的定性检验与定量测定.3、苯环上的取代反应2，4，6三溴苯酚（白色）+ 3Br2+ 3HBrOHOHBrBrBr、卤代反应实验:稀

13、苯酚溶液 浓溴水（三溴苯酚）第31页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三苯苯酚反应物反应条件取代苯环上氢原子数产物结论原因苯与液溴苯酚与浓溴水铁做催化剂不用催化剂，不用加热一次取代苯环上一个氢原子一次取代苯环上三个氢原子溴苯2，4，6三溴苯酚与溴取代，苯酚比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的邻位、对位氢原子变得活泼，比苯及其同系物易于发生苯环上取代反应苯、苯酚与溴发生取代反应的比较第32页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三硝化反应第33页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三4、苯环上加成反应C6H5OH3H2催化剂（环己醇

14、）第34页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三实验操作实验现象苯酚溶液三氯化铁溶液实验结论溶液呈紫色苯酚与三价铁离子的显色反应同苯酚与浓溴水的反应一样，都很灵敏，均可用来检验苯酚的存在5、苯酚的显色反应第35页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三 知识： 酚的概念， 苯酚的物理性质， 苯酚的化学性质：弱酸性、 氧化反应、 取代反应、 显色反应 苯环上的加成反应课堂小结：第36页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三四、苯酚的用途重要的化工原料: 酚醛树脂,染料, 医药,农药酚类物质是水污染物之一,排放前必须经过处理.4211.25第37

15、页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三酚醛树脂的制备：+OHHCHOnnOHCH2n催化剂+nH2O缩聚反应第38页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三五、苯酚废水的处理法一：回收利用采用萃取 吸附的方法。法二：降解处理采用纳米二氧化钛粉末，在太阳光照射下，催化降解苯酚。第39页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三苯酚的化学性质1、氧化反应 常温下能被氧气氧化，点燃燃烧，能被高锰酸钾酸性溶液褪色。2、酸性+H+NaOHNa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO32C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2第

16、40页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三3、取代反应+ HBr+ Br2 35、显色反应苯酚与氯化铁溶液显紫色。6、缩聚反应+OHHCHOnnOHCH2n催化剂+nH2O4、加成反应第41页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三你想到了吗？苯酚性质的特点是苯环与羟基相互影响的结果。研究烃的衍生物时，既要注意官能团的共性 ，又要注意它与不同基团相连而引起的“个性”。基团间的相互影响第42页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三1、下列物质久置于空气中， 颜色会发生变化的是（ ） A. Na2SO3 B. 苯酚 C. Na2O2 D. Ca

17、O2、丁香油酚的结构简式是， 从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是（ ）A. 既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色B. 可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C. 可以与FeCl3溶液反应显色D. 可以与H2发生加成反应BCB练习：第43页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三4 、C 物质不可能具有的性质有：_与Br2 水反应 可燃性 与H2发生加成反应 能跟NaHCO3溶液反应 与FeCl3溶液显色3、其中属于酚类的同分异构体为 ：_A B C D ECDE第44页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三5、用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？FeCl3溶液物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀红色溶液第45页，共47页，2022年，5月20日，20点55分，星期三6、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液，B能使理溴水褪色，并产