人教版高中化学选修5有机化学基础糖类课件

糖类糖类糖类绿色植物光合作用的产物组成:由C、H、O元素组成来源:

为什么又把糖叫做碳水化合物糖类绿色植物光合作用的产物组成:由C、H、O元素组成来源从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2:1，也并不以水分子的形式存在如鼠李糖C6H12O5而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳水化合物如甲醛CH2O,乙酸C2H4O2等从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当时发现它们的组成符合通式随着科学的发展，现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组成和结构特征，所以碳水化合物这个名称虽依然沿用，但已失去原来的意义。因此将糖类称为碳水化合物是

不科学的随着科学的发展，现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组实验发现，糖类物质均有很多羟基—OH，但不一定有甜味。如何定义糖类？糖类的定义——多羟基醛或多羟基酮，或者它们的脱水缩合物。①单糖：葡萄糖、果糖、核糖等；②低聚糖（二糖等）：蔗糖、麦芽糖等；③多糖（天然高分子化合物）：淀粉、纤维素等。糖的分类：以水解状况进行分类实验发现，糖类物质均有很多羟基—OH，但不一定有甜味。如何定分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（2~10）（>10）分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（2~1一、葡萄糖和果糖1．葡萄糖C6H12O6存在物理性质葡萄糖的结构与化学性质请用常用的仪器和药品设计实验，确定葡萄糖的可能结构。一、葡萄糖和果糖1．葡萄糖C6H12O6存在物理性质葡萄糖的葡萄糖的结构[实验1]

在洁净的试管中配制2mL银氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，震荡，热水浴里加热。[实验2]

在试管中加入2mL新制Cu(OH)2悬浊液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，震荡，加热。实验设计葡萄糖的结构[实验1]在洁净的试管中配制2mL银氨溶葡萄糖的结构实验分析[实验1][实验2]现象：产生银镜说明：分子中含有醛基现象：说明：砖红色沉淀多元醇的性质分子中含有醛基溶液变成绛兰色葡萄糖的结构实验分析[实验1][实验2]现象：产生银镜说明：⑴葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳40%，氢6．7%，其余是氧。⑵1mol葡萄糖最多可以和5mol醋酸发生酯化（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）⑶现代物理方法测定得知：葡萄糖分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。实验事实葡萄糖的结构⑴葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳40%，实CHCCCCCH2OHOHOHHHOHHOHOHCH2OH(CHOH)4CHOCHCCCCCH2OHOHOHHHOHHOHOHCH2OH属于多羟基醛葡萄糖的结构结构简式：CH2OH—(CHOH)4—CHO分子式：C6H12O6属于多羟基醛葡萄糖的结构结构简式：分子式：C6H12O6葡萄糖的重要化学性质：1.具有醛（—CHO）的性质：可氧化成酸，还原成醇。A.被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成葡萄糖酸CH2OH（CHOH）4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH→2Ag↓＋CH2OH（CHOH）4COONH4＋3NH3＋H2OCH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu(OH)2→Cu2O↓＋CH2OH（CHOH）4COOH＋2H2O葡萄糖的重要化学性质：1.具有醛（—CHO）的性质：可氧化成B.加成反应（还原反应）CH2OH(CHOH)4CHO＋H2Ni△CH2OH(CHOH)4CH2OH己六醇2．生理氧化反应C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)

+6H2O(l)3．发酵生成酒精C6H12O62C2H5OH

+2CO2酒化酶………………B.加成反应（还原反应）CH2OH(CHOH)4CHO＋1.银镜反应2.与新制Cu(OH)2悬浊液反应5.氧化反应葡萄糖的化学性质3.酯化反应工业用以制镜医学用于检验尿糖生命活动所需能量的来源4.加氢还原1.银镜反应2.与新制Cu(OH)2悬浊液反应5.氧化葡萄糖的用途生活中——糖果工业上——制镜医药上——迅速补充营养葡萄糖葡萄糖的用途生活中——糖果葡萄糖2．果糖(C6H12O6)存在物理性质果糖的结构与化学性质2．果糖(C6H12O6)存在物理性质果糖的结构与化学性质CCCCCH2OHOOHHHOHHOHCH2OHCH2OH(CHOH)3COCH2OHCCCCCH2OHOOHHHOHHOHCH2OHCH2OH果糖也是还原性糖，能发生银镜反应和

斐林反应多羟基酮果糖具有还原性吗？——科学探究CH2OH（CHOH）3COCH2OH葡萄糖的同分异构体果糖也是还原性糖，能发生银镜反应和

斐林反应多羟基酮果糖具有二、蔗糖和麦芽糖（二糖，C12H22O11）存在物理性质蔗糖、麦芽糖的关系：同分异构体二、蔗糖和麦芽糖（二糖，C12H22O11）存在物理性质蔗糖蔗糖、麦芽糖化学性质探究1．作为二糖，它们应该可以水解为单糖，

用什么试剂检验水解产物单糖的存在？2．两者水解实验的催化剂？检验水解产物

之前必须先进行何种操作？目的何在？3．水解实验将采取什么加热方式？4．蔗糖、麦芽糖本身会不会像单糖那样具

还原性呢？或者说，能否发生银镜反应和斐

林反应呢？如何用实验解决问题？蔗糖、麦芽糖化学性质探究1．作为二糖，它们应该可以水解为单糖实验：蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水＋3滴稀硫酸→水浴煮沸2min→取出1mL，以氢氧化钠溶液中和到碱性→加入新制的氢氧化铜，加热。现象？C12H22O11（蔗）＋H2O→C6H12O6（葡）＋C6H12O6

（果）C12H22O11（麦）＋H2O→2C6H12O6（葡）实验：蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水＋3滴稀硫酸→水浴煮实验：蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水→加入新制的氢氧化铜，加热。现象？无砖红色沉淀砖红色沉淀蔗糖麦芽糖实验：蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水→加入新制的氢氧化铜蔗糖麦芽糖相似点不同点官能团化学性

质水解产

物来源1．组成相同，同分异构体2．都

属于二糖3．水解产物都能发生银

镜、斐林反应4．都有甜味不含－CHO水解含－CHO水解、银镜、斐林葡萄糖＋果糖2分子葡萄糖甘蔗、甜菜主要由淀粉的水解而来蔗糖麦芽糖相似点不同点官能团化学性

质水解产

物三、淀粉与纤维素【多糖（C6H10O5）n】天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分异构体问题：1、淀粉、纤维素分子式均为（C6H10O5）n，是同分异构体吗？2、多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、纤维素均为纯净物吗？三、淀粉与纤维素【多糖（C6H10O5）n】天然高分子化合物存在物理性质淀粉的化学性质请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。1.淀粉白色、无气味、无味道的粉末状物质。不溶于冷水,在热水中能膨胀,部分溶于热水,部分糊化存在物理性质淀粉的化学性质1.淀粉白色、无气味、无味道的粉试管1：淀粉

稀硫酸加热水解液NaOH中和液碘水不变蓝试管2：淀粉蒸馏水

淀粉

溶液碘水变蓝试管3：中和液银氨溶液加热有银镜出现试管4：淀粉溶液

银氨溶液加热无

银镜出现试管1：淀粉稀硫酸加热水解液NaOH中和液碘△水解淀粉的化学性质：①淀粉＋I2→蓝色（用于检验淀粉或I2的存在）②淀粉是非还原性糖，不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应；③水解：（C6H10O5）n（淀粉）＋nH2OnC6H12O6（葡）H＋△水解淀粉的化学性质：①淀粉＋I2→蓝色（用于检验淀粉或思考3.如何检验淀粉部分水解？

用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀思考4.如何检验淀粉已经完全水解？思考:1.利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催化剂外是否可以用酶？思考2.如何检验淀粉尚未水解？

用碘水——是不显蓝色

用银氨溶液生成银镜，用碘水显蓝色

思考3.如何检验淀粉部分水解？用银氨溶液生成银镜淀粉的用途：制葡萄糖、酒精（酿酒）(C6H10O5)n（淀粉）C6H12O6水解酒化酶（葡）以淀粉酿酒时，淀粉与酒精的质量关系如何？C2H5OH（酒精）淀粉的用途：制葡萄糖、酒精（酿酒）水解酒化酶（葡）以淀粉酿酒存在物理性质2.纤维素纤维素的结构与化学性质白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水,也不溶于有机溶剂.

纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中：棉花含纤维素92％~95％；亚麻含纤维素约80％；木材含纤维素约50％。存在物理性质2.纤维素纤维素的结构与化学性质白色、无气味、纤维素的结构与化学性质结构“C6H10O5”称为单糖单元，纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个—OH，故纤维素可写成（C6H7O2）OHOHOHn因此，能显示出醇的性质。发生酯化反应，生成酯。纤维素的结构与化学性质结构“C6H10O5”称为单糖单元，纤纤维素的酯化反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHO—NO23nH2O＋＋纤维素硝酸酯俗称：（硝酸纤维）浓硫酸纤维素的酯化反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—OCCH3浓硫酸n＋O—OCCH3O—OCCH3O—OCCH3（C6H7O2）3nH2O纤维素醋酸酯俗称：（醋酸纤维）（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—OCCH3浓硫酸纤维素的化学性质(C6H10H5)n+nH2O催化剂

△nC6H12O6（葡萄糖）①非还原性糖：无—CHO不显还原性②可发生水解，但比淀粉水解困难，用90%的浓硫酸作催化剂③酯化反应纤维素的化学性质(C6H10H5)n+nH2O催化剂nC1.

制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）2.

制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片3.

制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）纤维素的用途（6个方面）1.制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为纯棉上衣麻布法国棉麻4.棉麻纤维大量用于纺织工业5.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸6.

食物中的纤维素有利于人的消化。纯棉上衣麻布法国棉麻4.棉麻纤维大量用于纺织工业5.淀粉、纤维素的结构和物理性质比较

淀粉纤维素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由几百～几千几千个葡萄糖单元

葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水，热水糊化不溶于水也不溶于一般有机溶剂十几万→几十万几十万→几百万1不是同分异构体2不是同系物

3均属天然高分子化合物相对分子量相互关系物理性质通式结构淀粉、纤维素的结构和物理性质比较淀粉淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征化学性质用途淀粉

纤维素

无醛基

无醛基每个单元中有三个羟基

1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖

1无还原性2能水解成葡萄糖（比淀粉难）3酯化反应

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸

淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征化学性质用途纤无醛基无醛葡萄糖果糖分子式C6H12O6（同分异构体）结构特点多羟基醛多羟基酮存在自然界分布最广，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性质

白色晶体，溶于水不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体，溶于水化学性质羟基性质：酯化反应醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬浊液、银镜反应、溴水）、氧性生物作用：氧化反应可发生银镜反应及与新制Cu（OH）2悬浊液的反应，（碱性条件下异构化）不与溴水反应用途制药、制糖果、制镜食物制法淀粉水解葡萄糖果糖分子式蔗糖（甜菜糖）麦芽糖分子式C12H22O11（同分异构体）物理性质无色晶体，溶于水白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜存在甘蔗（11%~14%）甜菜（14%~26%）麦芽、薯类组成与结构无醛基有醛基化学性质

水解反应（水解一分子）生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子葡萄糖本身不发生银镜反应，水解后可进行本身可发生银镜反应用途食物食物蔗糖（甜菜糖）麦芽糖分子式C12H22O11（同分异构体）物淀粉纤维素分子式

(C6H10O5)n（n值淀粉小于纤维素）物理性质无甜味，白色粉末状物质。不溶于冷水，热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮，形成胶体白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂存在大米、小麦、马铃薯等谷类食物木材、棉花组成与结构直链淀粉（可溶），支链淀粉（不可溶）无还原性仅为直链无还原性化学性质遇I2变蓝，可水解为葡萄糖，具有胶体的性质可水解为葡萄糖，与硝酸、二乙酸酐发生酯化反应用途食物、制葡萄糖、酒精制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维，造纸淀粉纤维素分子式(C6H10O5)n（n值小结：葡萄糖果糖蔗糖麦芽糖分子式何种糖类银镜反应菲林反应是否还原性糖是否水解制备存在C6H12O6C12H22O11单糖二糖√√×√是是否是否是淀粉水解淀粉水解小结：葡萄糖果糖蔗糖麦芽糖分子式何种糖类银镜反应菲林反应是否糖类的相互转化：

(C6H10O5)nC6H12O6缩合C12H22O11水解发酵C2H5OH+CO2

氧化CO2+H2O光合缩合水解糖类的相互转化：(C6H10O5科学视野——分子的手性不对称碳原子——手性碳原子﹡连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或手性中心）用C*表示科学视野——分子的手性不对称碳原子——手性碳原子﹡连有四个各﹡手性分子与应用凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。﹡手性分子与应用凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有科学视野——玉米及玉米核的综合利用科学视野——玉米及玉米核的综合利用科学视野——甲壳质甲壳素(Chitin)又名甲壳质、壳多糖、壳蛋白，是法国科学家布拉克诺(Braconno)1811年从虾蟹壳中发现的一种有用的物质。近代国内外科学家又从虾、蟹、蛹及菌类、藻类的细胞中提炼出这种宝贵的天然生物高聚物。甲壳素在大自然中每年生物合成量高达数千亿吨，是一种取之不尽、用之不竭、用途广泛的再生资源。甲壳素的用途之一是作为辅助性治疗药剂及功能性保健品的添加剂。有关专家认为，甲壳素是继蛋白质、脂肪、糖、维生素和微量元素外维持人体生命的第六要素。甲壳素对人体各种生理代谢具有广泛调节作用，可强化人体免疫功能，对甲亢、更年期综合症、各种妇科疾病、肝炎、肾炎、内分泌失调等有一定辅助治疗效果，并能减轻放疗、化疗后的副作用。用甲壳素配以其他药物可制成免疫促进剂、抗肿瘤剂、药物缓释剂、降胆固醇剂、凝血剂、合成生化剂及各种保健品添加剂等。甲壳素还可应用于纺织、印染、化工、造纸、食品、化妆品、农业、环保、塑料等领域。例如用甲壳素和淀粉等原料制成的薄膜，具有强度高、可天然降解的特点，是替代目前大量使用的塑料薄膜的环保型产品。甲壳素的开发利用在我国前景广阔。科学视野——甲壳质甲壳素(Chitin)又名甲壳质、壳多糖糖的相对甜度蔗糖100果糖175葡萄糖74麦芽糖32资料卡片糖的相对甜度蔗糖100果糖175葡萄糖74麦芽糖32资料卡资料卡片膳食纤维又称为纤维素、食物纤维等，原归类于碳水化合物，属于不能被人体消化吸收的多糖类物质。以前人们认为粗杂粮和蔬菜等食物中的纤维素不具有营养意义，唯一的作用似乎仅是通便而已。现代研究表明，膳食纤维对人体健康有着相当重要的作用，从而把它碳水化合物中划出，被称为第7营养素。膳食纤维主要具有以下8个营养功能：（1）膳食纤维可通过延长口腔咀嚼增强了牙齿的咀嚼功能，从而促进牙齿发育健全，减缓成人牙齿功能退化。（2）膳食纤维可以增加口腔咀嚼食物的时间，从而促进肠道消化酶分泌，骨利于食物的消化。（3）促进结肠功能，预防结肠癌，结肠癌是由于某种刺激或毒物如亚硝胺及酚、氨等作用而引起的。这些有毒物质在结肠内停留时间过长，就会对肠壁发生毒害作用。膳食纤维以其较强的吸水性，增大了粪便的体积，并能缩短粪便在结肠中的停留时间。粪便体积大还能稀释毒物，降低致癌因子的浓度，从而有助于预防结肠癌。（4）防治便秘膳食纤维以其吸水性强，使粪便体积增大，同时使粪便软化。因而可以防治习惯性便秘以及相应的一些疾病。由此说明，膳食纤维可以说是一位名符其实的肠道内"清洁工"。（5）预防胆结石形成大部分胆石是由于胆汁内胆固醇量过多所致，而膳食纤维能增加肠道中胆固醇的排泄，降低胆汁和血清胆固醇的浓度。从而使胆石症的患病率随之减少。（6）预防乳房癌现代医学研究表明，在膳食纤维摄入量较多的人群，乳房癌的发病率显著减少。（7）治疗糖尿病糖尿病是一常见的内分泌代谢病，由体内胰岛素相对或绝对不足所致。膳食纤维在维持血糖平衡方面起很重要作用，增加食物中纤维的含量可有效降低餐后积压糖的浓度。（8）控制体重，防止肥胖纤维膳食可胃内容物容积使产生饱腹感，以控制蛋白质、脂肪、碳水化合物三大产热营养素的摄入理，从而起到控制体重，防止肥胖的作用。资料卡片膳食纤维又称为纤维素、食物纤维等，原归类于碳水化合物课后练习1．下列关于糖的说法正确的是

A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还可能含有其他元素

B．葡萄糖是多羟基醛

C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类

D．糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类BD课后练习1．下列关于糖的说法正确的是

A．糖类中2．下列关于葡萄糖的说法中，错误的是

A．葡萄糖的分子式是C6H12O6B．葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由6个C原子和6个H2O分子组成的

C．葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和多元醇的性质

D．葡萄糖是单糖课后练习B2．下列关于葡萄糖的说法中，错误的是

A．葡萄糖的分子3．葡萄糖是单糖的原因是

A．在糖类中含碳原子数最少

B．不能水解成为更简单的糖

C．结构最简单

D．分子中只有一个醛基课后练习B3．葡萄糖是单糖的原因是

A．在糖类中含碳原子数最少

5．下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是

A．甲醇

B．甲酸乙酯

C．葡萄糖

D．苯酚课后练习C5．下列有机物既能在常温下溶于水，又能课后练习C6．关于葡萄糖的叙述错误的是

A．是无色晶体，能溶于水

B．是一种多羟基醛

C．能发生水解，生成乙醇

D．经过消化过程，可直接为人体吸收课后练习C6．关于葡萄糖的叙述错误的是

A．是无色晶体，能溶于水跟踪练习1.淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是A.组成元素不同B.物理性质、化学性质不同C.包含的单糖单元数目不相同D.分子结构不相同2.向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是:1氢氧化钠溶液2银氨溶液3新制氢氧化铜4碘水5氯化钡溶液A.①⑤B.②④C.①③④D.②③④3.下列各有机物中不含有醇羟基的是A.苯甲酸B.纤维素C.淀粉D.葡萄糖√√√跟踪练习√√√稀硫酸

Δ

NaOH溶液碘水稀硫酸

Δ

稀硫酸

ΔNaOH溶液银氨溶液微热银氨溶液微热4.现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。

结论：淀粉完全没有水解。方案甲：淀粉液水解中和液溶液变蓝

结论：淀粉完全没有水解。方案乙：淀粉液水解液无银镜

根据以上操作、现象、，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：（a）方案甲

；（b）方案乙

；（c）方案丙

。方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象结论：淀粉已经水解。稀硫酸NaOH溶液碘水稀硫酸稀硫酸NaOH溶液银氨溶液银氨溶（a）结论不正确。因为淀粉可能部分水解，而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝。

（b）结论不正确。因为淀粉可能部分或完全水解，但是在酸性条件下，生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应。

（c）结论正确。说明淀粉已水解，生成了葡萄糖。并在碱性条件下产生了银镜反应。（a）结论不正确。因为淀粉可能部分水解，而未水解的残留淀粉会2.淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n表示分子组成，所以它们是（）A.同分异构体B.同一种物质C.同系物D.多糖类物质3.棉花纤维素的平均相对分子质量为

174960，平均每个分子中所含葡萄糖单元的数目为（）A.1080B.1800C.972D.1000DA2.淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n表示分子组成，所4.下列物质中最易燃烧的是（）

A.棉花B.黏胶纤维

C.硝酸纤维D.醋酸纤维5.下列各物质中，属于纯净物的是（）

A.葡萄糖B.淀粉

C.纤维素D.聚氯乙烯CA4.下列物质中最易燃烧的是（）CA思考：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？答案：取少量反应液，滴加几滴硫酸铜溶液，再加入过量的NaOH溶液，中和作为催化剂的硫酸，一直加到出现Cu(OH)2沉淀，最后，加热煮沸，观察现象。如果出现红色沉淀，表明已经开始水解。

思考：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？答案：棉花树棉花花苞棉花亚麻麻麻丝桉树桉树木材竹子棉花树棉花花苞棉花亚麻麻麻丝桉树桉树木材竹子糖类糖类糖类绿色植物光合作用的产物组成:由C、H、O元素组成来源:

为什么又把糖叫做碳水化合物糖类绿色植物光合作用的产物组成:由C、H、O元素组成来源从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2:1，也并不以水分子的形式存在如鼠李糖C6H12O5而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳水化合物如甲醛CH2O,乙酸C2H4O2等从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当时发现它们的组成符合通式随着科学的发展，现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组成和结构特征，所以碳水化合物这个名称虽依然沿用，但已失去原来的意义。因此将糖类称为碳水化合物是

不科学的随着科学的发展，现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组实验发现，糖类物质均有很多羟基—OH，但不一定有甜味。如何定义糖类？糖类的定义——多羟基醛或多羟基酮，或者它们的脱水缩合物。①单糖：葡萄糖、果糖、核糖等；②低聚糖（二糖等）：蔗糖、麦芽糖等；③多糖（天然高分子化合物）：淀粉、纤维素等。糖的分类：以水解状况进行分类实验发现，糖类物质均有很多羟基—OH，但不一定有甜味。如何定分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（2~10）（>10）分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（2~1一、葡萄糖和果糖1．葡萄糖C6H12O6存在物理性质葡萄糖的结构与化学性质请用常用的仪器和药品设计实验，确定葡萄糖的可能结构。一、葡萄糖和果糖1．葡萄糖C6H12O6存在物理性质葡萄糖的葡萄糖的结构[实验1]

在洁净的试管中配制2mL银氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，震荡，热水浴里加热。[实验2]

在试管中加入2mL新制Cu(OH)2悬浊液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，震荡，加热。实验设计葡萄糖的结构[实验1]在洁净的试管中配制2mL银氨溶葡萄糖的结构实验分析[实验1][实验2]现象：产生银镜说明：分子中含有醛基现象：说明：砖红色沉淀多元醇的性质分子中含有醛基溶液变成绛兰色葡萄糖的结构实验分析[实验1][实验2]现象：产生银镜说明：⑴葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳40%，氢6．7%，其余是氧。⑵1mol葡萄糖最多可以和5mol醋酸发生酯化（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）⑶现代物理方法测定得知：葡萄糖分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。实验事实葡萄糖的结构⑴葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳40%，实CHCCCCCH2OHOHOHHHOHHOHOHCH2OH(CHOH)4CHOCHCCCCCH2OHOHOHHHOHHOHOHCH2OH属于多羟基醛葡萄糖的结构结构简式：CH2OH—(CHOH)4—CHO分子式：C6H12O6属于多羟基醛葡萄糖的结构结构简式：分子式：C6H12O6葡萄糖的重要化学性质：1.具有醛（—CHO）的性质：可氧化成酸，还原成醇。A.被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成葡萄糖酸CH2OH（CHOH）4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH→2Ag↓＋CH2OH（CHOH）4COONH4＋3NH3＋H2OCH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu(OH)2→Cu2O↓＋CH2OH（CHOH）4COOH＋2H2O葡萄糖的重要化学性质：1.具有醛（—CHO）的性质：可氧化成B.加成反应（还原反应）CH2OH(CHOH)4CHO＋H2Ni△CH2OH(CHOH)4CH2OH己六醇2．生理氧化反应C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)

+6H2O(l)3．发酵生成酒精C6H12O62C2H5OH

+2CO2酒化酶………………B.加成反应（还原反应）CH2OH(CHOH)4CHO＋1.银镜反应2.与新制Cu(OH)2悬浊液反应5.氧化反应葡萄糖的化学性质3.酯化反应工业用以制镜医学用于检验尿糖生命活动所需能量的来源4.加氢还原1.银镜反应2.与新制Cu(OH)2悬浊液反应5.氧化葡萄糖的用途生活中——糖果工业上——制镜医药上——迅速补充营养葡萄糖葡萄糖的用途生活中——糖果葡萄糖2．果糖(C6H12O6)存在物理性质果糖的结构与化学性质2．果糖(C6H12O6)存在物理性质果糖的结构与化学性质CCCCCH2OHOOHHHOHHOHCH2OHCH2OH(CHOH)3COCH2OHCCCCCH2OHOOHHHOHHOHCH2OHCH2OH果糖也是还原性糖，能发生银镜反应和

斐林反应多羟基酮果糖具有还原性吗？——科学探究CH2OH（CHOH）3COCH2OH葡萄糖的同分异构体果糖也是还原性糖，能发生银镜反应和

斐林反应多羟基酮果糖具有二、蔗糖和麦芽糖（二糖，C12H22O11）存在物理性质蔗糖、麦芽糖的关系：同分异构体二、蔗糖和麦芽糖（二糖，C12H22O11）存在物理性质蔗糖蔗糖、麦芽糖化学性质探究1．作为二糖，它们应该可以水解为单糖，

用什么试剂检验水解产物单糖的存在？2．两者水解实验的催化剂？检验水解产物

之前必须先进行何种操作？目的何在？3．水解实验将采取什么加热方式？4．蔗糖、麦芽糖本身会不会像单糖那样具

还原性呢？或者说，能否发生银镜反应和斐

林反应呢？如何用实验解决问题？蔗糖、麦芽糖化学性质探究1．作为二糖，它们应该可以水解为单糖实验：蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水＋3滴稀硫酸→水浴煮沸2min→取出1mL，以氢氧化钠溶液中和到碱性→加入新制的氢氧化铜，加热。现象？C12H22O11（蔗）＋H2O→C6H12O6（葡）＋C6H12O6

（果）C12H22O11（麦）＋H2O→2C6H12O6（葡）实验：蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水＋3滴稀硫酸→水浴煮实验：蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水→加入新制的氢氧化铜，加热。现象？无砖红色沉淀砖红色沉淀蔗糖麦芽糖实验：蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水→加入新制的氢氧化铜蔗糖麦芽糖相似点不同点官能团化学性

质水解产

物来源1．组成相同，同分异构体2．都

属于二糖3．水解产物都能发生银

镜、斐林反应4．都有甜味不含－CHO水解含－CHO水解、银镜、斐林葡萄糖＋果糖2分子葡萄糖甘蔗、甜菜主要由淀粉的水解而来蔗糖麦芽糖相似点不同点官能团化学性

质水解产

物三、淀粉与纤维素【多糖（C6H10O5）n】天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分异构体问题：1、淀粉、纤维素分子式均为（C6H10O5）n，是同分异构体吗？2、多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、纤维素均为纯净物吗？三、淀粉与纤维素【多糖（C6H10O5）n】天然高分子化合物存在物理性质淀粉的化学性质请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。1.淀粉白色、无气味、无味道的粉末状物质。不溶于冷水,在热水中能膨胀,部分溶于热水,部分糊化存在物理性质淀粉的化学性质1.淀粉白色、无气味、无味道的粉试管1：淀粉

稀硫酸加热水解液NaOH中和液碘水不变蓝试管2：淀粉蒸馏水

淀粉

溶液碘水变蓝试管3：中和液银氨溶液加热有银镜出现试管4：淀粉溶液

银氨溶液加热无

银镜出现试管1：淀粉稀硫酸加热水解液NaOH中和液碘△水解淀粉的化学性质：①淀粉＋I2→蓝色（用于检验淀粉或I2的存在）②淀粉是非还原性糖，不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应；③水解：（C6H10O5）n（淀粉）＋nH2OnC6H12O6（葡）H＋△水解淀粉的化学性质：①淀粉＋I2→蓝色（用于检验淀粉或思考3.如何检验淀粉部分水解？

用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀思考4.如何检验淀粉已经完全水解？思考:1.利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催化剂外是否可以用酶？思考2.如何检验淀粉尚未水解？

用碘水——是不显蓝色

用银氨溶液生成银镜，用碘水显蓝色

思考3.如何检验淀粉部分水解？用银氨溶液生成银镜淀粉的用途：制葡萄糖、酒精（酿酒）(C6H10O5)n（淀粉）C6H12O6水解酒化酶（葡）以淀粉酿酒时，淀粉与酒精的质量关系如何？C2H5OH（酒精）淀粉的用途：制葡萄糖、酒精（酿酒）水解酒化酶（葡）以淀粉酿酒存在物理性质2.纤维素纤维素的结构与化学性质白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水,也不溶于有机溶剂.

纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中：棉花含纤维素92％~95％；亚麻含纤维素约80％；木材含纤维素约50％。存在物理性质2.纤维素纤维素的结构与化学性质白色、无气味、纤维素的结构与化学性质结构“C6H10O5”称为单糖单元，纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个—OH，故纤维素可写成（C6H7O2）OHOHOHn因此，能显示出醇的性质。发生酯化反应，生成酯。纤维素的结构与化学性质结构“C6H10O5”称为单糖单元，纤纤维素的酯化反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHO—NO23nH2O＋＋纤维素硝酸酯俗称：（硝酸纤维）浓硫酸纤维素的酯化反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—OCCH3浓硫酸n＋O—OCCH3O—OCCH3O—OCCH3（C6H7O2）3nH2O纤维素醋酸酯俗称：（醋酸纤维）（C6H7O2）OHOHOHn＋3nHO—OCCH3浓硫酸纤维素的化学性质(C6H10H5)n+nH2O催化剂

△nC6H12O6（葡萄糖）①非还原性糖：无—CHO不显还原性②可发生水解，但比淀粉水解困难，用90%的浓硫酸作催化剂③酯化反应纤维素的化学性质(C6H10H5)n+nH2O催化剂nC1.

制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）2.

制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片3.

制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）纤维素的用途（6个方面）1.制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为纯棉上衣麻布法国棉麻4.棉麻纤维大量用于纺织工业5.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸6.

食物中的纤维素有利于人的消化。纯棉上衣麻布法国棉麻4.棉麻纤维大量用于纺织工业5.淀粉、纤维素的结构和物理性质比较

淀粉纤维素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由几百～几千几千个葡萄糖单元

葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水，热水糊化不溶于水也不溶于一般有机溶剂十几万→几十万几十万→几百万1不是同分异构体2不是同系物

3均属天然高分子化合物相对分子量相互关系物理性质通式结构淀粉、纤维素的结构和物理性质比较淀粉淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征化学性质用途淀粉

纤维素

无醛基

无醛基每个单元中有三个羟基

1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖

1无还原性2能水解成葡萄糖（比淀粉难）3酯化反应

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸

淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征化学性质用途纤无醛基无醛葡萄糖果糖分子式C6H12O6（同分异构体）结构特点多羟基醛多羟基酮存在自然界分布最广，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性质

白色晶体，溶于水不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体，溶于水化学性质羟基性质：酯化反应醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬浊液、银镜反应、溴水）、氧性生物作用：氧化反应可发生银镜反应及与新制Cu（OH）2悬浊液的反应，（碱性条件下异构化）不与溴水反应用途制药、制糖果、制镜食物制法淀粉水解葡萄糖果糖分子式蔗糖（甜菜糖）麦芽糖分子式C12H22O11（同分异构体）物理性质无色晶体，溶于水白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜存在甘蔗（11%~14%）甜菜（14%~26%）麦芽、薯类组成与结构无醛基有醛基化学性质

水解反应（水解一分子）生成葡萄糖和果糖各一分子生成两分子葡萄糖本身不发生银镜反应，水解后可进行本身可发生银镜反应用途食物食物蔗糖（甜菜糖）麦芽糖分子式C12H22O11（同分异构体）物淀粉纤维素分子式

(C6H10O5)n（n值淀粉小于纤维素）物理性质无甜味，白色粉末状物质。不溶于冷水，热水中膨胀破裂，部分溶解，部分悬浮，形成胶体白色、无味丝状固体物质。不溶于水及一般有机溶剂存在大米、小麦、马铃薯等谷类食物木材、棉花组成与结构直链淀粉（可溶），支链淀粉（不可溶）无还原性仅为直链无还原性化学性质遇I2变蓝，可水解为葡萄糖，具有胶体的性质可水解为葡萄糖，与硝酸、二乙酸酐发生酯化反应用途食物、制葡萄糖、酒精制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维，造纸淀粉纤维素分子式(C6H10O5)n（n值小结：葡萄糖果糖蔗糖麦芽糖分子式何种糖类银镜反应菲林反应是否还原性糖是否水解制备存在C6H12O6C12H22O11单糖二糖√√×√是是否是否是淀粉水解淀粉水解小结：葡萄糖果糖蔗糖麦芽糖分子式何种糖类银镜反应菲林反应是否糖类的相互转化：

(C6H10O5)nC6H12O6缩合C12H22O11水解发酵C2H5OH+CO2

氧化CO2+H2O光合缩合水解糖类的相互转化：(C6H10O5科学视野——分子的手性不对称碳原子——手性碳原子﹡连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或手性中心）用C*表示科学视野——分子的手性不对称碳原子——手性碳原子﹡连有四个各﹡手性分子与应用凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。﹡手性分子与应用凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有科学视野——玉米及玉米核的综合利用科学视野——玉米及玉米核的综合利用科学视野——甲壳质甲壳素(Chitin)又名甲壳质、壳多糖、壳蛋白，是法国科学家布拉克诺(Braconno)1811年从虾蟹壳中发现的一种有用的物质。近代国内外科学家又从虾、蟹、蛹及菌类、藻类的细胞中提炼出这种宝贵的天然生物高聚物。甲壳素在大自然中每年生物合成量高达数千亿吨，是一种取之不尽、用之不竭、用途广泛的再生资源。甲壳素的用途之一是作为辅助性治疗药剂及功能性保健品的添加剂。有关专家认为，甲壳素是继蛋白质、脂肪、糖、维生素和微量元素外维持人体生命的第六要素。甲壳素对人体各种生理代谢具有广泛调节作用，可强化人体免疫功能，对甲亢、更年期综合症、各种妇科疾病、肝炎、肾炎、内分泌失调等有一定辅助治疗效果，并能减轻放疗、化疗后的副作用。用甲壳素配以其他药物可制成免疫促进剂、抗肿瘤剂、药物缓释剂、降胆固醇剂、凝血剂、合成生化剂及各种保健品添加剂等。甲壳素还可应用于纺织、印染、化工、造纸、食品、化妆品、农业、环保、塑料等领域。例如用甲壳素和淀粉等原料制成的薄膜，具有强度高、可天然降解的特点，是替代目前大量使用的塑料薄膜的环保型产品。甲壳素的开发利用在我国前景广阔。科学视野——甲壳质甲壳素(Chitin)又名甲壳质、壳多糖糖的相对甜度蔗糖100果糖175葡萄糖74麦芽糖32资料卡片糖的相对甜度蔗糖100果糖175葡萄糖74麦芽糖32资料卡资料卡片膳食纤维又称为纤维素、食物纤维等，原归类于碳水化合物，属于不能被人体消化吸收的多糖类物质。以前人们认为粗杂粮和蔬菜等食物中的纤维素不具有营养意义，唯一的作用似乎仅是通便而已。现代研究表明，膳食纤维对人体健康有着相当重要的作用，从而把它碳水化合物中划出，被称为第7营养素。膳食纤维主要具有以下8个营养功能：（1）膳食纤维可通过延长口腔咀嚼增强了牙齿的咀嚼功能，从而促进牙齿发育健全，减缓成人牙齿功能退化。（2）膳食纤维可以增加口腔咀嚼食物的时间，从而促进肠道消化酶分泌，骨利于食物的消化。（3）促进结肠功能，预防结肠癌，结肠癌是由于某种刺激或毒物如亚硝胺及酚、氨等作用而引起的。这些有毒物质在结肠内停留时间过长，就会对肠壁发生毒害作用。膳食纤维以其较强的吸水性，增大了粪便的体积，并能缩短粪便在结肠中的停留时间。粪便体积大还能稀释毒物，降低致癌因子的浓度，从而有助于预防结肠癌。（4）防治便秘膳食纤维以其吸水性强，使粪便体积增大，同时使粪便软化。因而可以防治习惯性便秘以及相应的一些疾病。由此说明，膳食纤维可以说是一位名符其实的肠道内"清洁工"。（5）预防胆结石形成大部分胆石是由于胆汁内胆固醇量过多所致，而膳食纤维能增加肠道中胆固醇的排泄，降低胆汁和血清胆固醇的浓度。从而使胆石症的患病率随之减少。（6）预防乳房癌现代医学研究表明，在膳食纤维摄入量较多的人群，乳房癌的发病率显著减少。（7）治疗糖尿病糖尿病是一常见的内分泌代谢病，由体内胰岛素相对或绝对不足所致。膳食纤维在维持血糖平衡方面起很重要作用，增加食物中纤维的含量可有效降低餐后积压糖的浓度。（8）控制体重，防止肥胖纤维膳食可胃内容物容积使产生饱腹感，以控制蛋白质、脂肪、碳水化合物三大产热营养素的摄入理，从而起到控制体重，防止肥胖的作用。资料卡片膳食纤维又称为纤维素、食物纤维等，原归类于碳水化合物课后练习1．下列关于糖的说法正确的是

A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还可能含有其他元素

B．葡萄糖是多羟基醛

C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类

D．糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类BD课后