有机化学B下复习二课件

有机化学期终考试题型一、命名或写结构。10%二、完成反应式。15-20%三、理化性质比较或选择题。5-10%四、简答题。0-12%五、鉴别或分离。6-12%六、合成题。20%七、结构推测。15-20%八、机理题。5-10%有机化学期终考试题型一、命名或写结构。10%一、命名或写结构醚、环氧；醛、酮；酸；酸衍生物；二羰基；含氮；杂环；碳水化合物；氨基酸。①掌握简单的各类化合物命名规则。②注意双官能团化合物：烯酮、烯醛、酮酸、酮酸酯等。③取代基上有取代基：甲氨基、氯甲基、羟甲基等。④缩写如：DMSO、DMF、TMS、THF、TsCl、SOCl2等。肉桂酸、水杨酸、糠醛、内酯、内酰胺、季铵盐、季铵碱、重氮盐、偶氮苯类化合物、杂环衍生物。分子中有对称结构的最好以对称结构为母体。一、命名或写结构醚、环氧；醛、酮；酸；酸衍生物；二羰基；含二、完成反应式2.2醛、酮：a，制备（醇氧化与脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物水解、芳环酰基化、羧酸衍生物还原）2.1醚、环氧①制备：醇脱水、williamson合成法、不饱和烃与醇作用、分子内williamson合成环醚；②性质：a,醚键与的断裂：甲基醚叔烷基醚与氢碘酸作用(分别得到碘甲烷与叔烷基碘）；b,环氧键的断裂（酸催化---生成更稳定的碳正离子）(碱催化---亲核试剂进攻位阻小的碳原子）c,claisen重排（芳基烯丙基醚的重排）二、完成反应式2.2醛、酮：a，制备（醇氧化与脱氢、炔烃b，亲核加成氢氰酸-------α-羟基腈饱和亚硫酸氢钠---沉淀（醛+脂肪族甲基酮+八碳以下环酮）----鉴别与分离两分子醇----羰基保护有机金属---（有机镁、有机锂、有机锌（refomatsky试剂）、炔钠）wittig试剂----烯烃的生成氨衍生物------鉴别与分离c,α-H的性质：卤仿反应----碘仿（卤素+碱）（甲基酮+乙醛+CH3CH(OH)R）羟醛缩合----稀碱b，亲核加成d,氧化还原：Tollens、Fehling试剂、催化加氢、氢化铝锂、硼氢化钠、Clemmensen、黄鸣龙改良的Wolff-Kishner、Cannizzaro岐化2.3羧酸a,制备（烯烃、醇、醛、甲基酮、芳烃侧链氧化；腈水解；羧酸衍生物水解；格氏试剂与二氧化碳；酚酸合成）b,性质（酸性;影响酸性的因素；酰卤、酸酐、酯、酰胺的生成；还原（氢化铝锂）；脱羧（α-碳上连有拉电子基）；羟基酸受热反应（α、β、γ与δ、更远）；α-H的反应---卤代）泊金反应----芳醛+脂肪酸酐+相应的脂肪酸盐(α,β-不饱和酸）d,氧化还原：Tollens、Fehling试剂、催化加氢、2.5二羰基a,制备：三乙（Claisen酯缩合、Dickmann缩合）丙二酸二乙酯（乙酸卤代、氰解、水解、酯化）b，性质（酸性氢被烃基或酰基取代；酮式分解与酸式分解；丙二酸加热脱羧）c,迈克尔加成2.4羧酸衍生物a,性质：亲核取代—水解、醇解、氨解；酰卤、酯与格氏试剂作用（配比不同时）；

b,还原：Rosenmund还原；氢化铝锂还原；c,酰胺性质（酸碱性、Hofmann降解）;2.5二羰基a,制备：三乙（Claisen酯缩合、Dic，重氮、偶氮（制备；应用：被氢原子、羟基、卤素、氰根取代；由偶合反应生成偶氮化合物)2.6含氮a,制备：硝基还原（铁粉、氯化亚锡、硫化碱、催化加氢）、氨或胺的烃基化、腈与酰胺还原、醛酮还原氨化、酰胺Hofmann降解、Gabriel合成;B，性质（碱性、成盐；烃基化；酰基化；磺酰化（Hinsberg)；与亚硝酸作用（伯、仲、叔；脂肪、芳香）；芳环上亲电取代；季铵盐、季铵碱的生成；季铵碱（有无β-H，有几种β-H）的受热分解。c，重氮、偶氮（制备；应用：被氢原子、羟基、卤素、氰根取代；2.7杂环：a，五元杂环的亲电取代（活性大于苯、α位比β位活泼）；b，六元杂环的亲电取代（活性小于苯、β位比α位活泼）；c,六元杂环的亲核取代（α位比β位活泼）d,糠醛的性质（醛基、共轭双键）；f,喹啉的Skraup合成（喹啉衍生物）g,喹啉环上的亲电取代与亲核取代（亲电进入苯环；亲核进入吡啶环）2.7杂环：2.8碳水化合物

醛糖、酮糖（以半缩醛、半缩酮形式存在）

性质：醛基、酮基的性质，多元醇的性质。2.9氨基酸a,制备：α-卤代酸的氨解、Gabriel法、Strecker合成法b,性质：氨基、羧基的性质2.8碳水化合物

醛糖、酮糖（以半缩醛、半缩酮形式存在）

三、理化性质比较或选择题3.2反应活性

a,醛酮亲核加成;b,羧酸衍生物的亲核取代（水解、醇解活性）；c,芳环亲核取代;

d,芳环亲电取代;e,化合物及离子的芳香性。F,二羰基化物的烯醇式含量；3.1酸碱性

a,不同类之间，（胺、酰胺、吡啶、吡咯、四氢吡咯)（硝基化合物、二羰基化合物、羰基化合物）

b,同类化合物间，（取代脂肪酸、取代苯甲酸）、（甲胺、二甲胺、三甲胺）三、理化性质比较或选择题3.2反应活性3.1酸碱性四、简答题a,酸性比较并解释；b,碱性比较并解释；c,糖的Haworth式的形成、与开链式相互转化；d,还原糖与非还原糖；单糖的最稳定构象（椅式）e,氨基酸的等电点；f,选择判断（能否发生碘仿反应、银镜反应、三价铁离子显色、是否有芳香性、加热能否放出二氧化碳；g,反应式是否合理？四、简答题a,酸性比较并解释；五、鉴别与分离a,醚（甲基醚）b,醛、酮、半缩醛、半缩酮（Tollens、Fehling、碘仿、亚硫酸氢钠）;c,二羰（三价铁离子，具有酮式与烯醇式）;d,胺（Hinsberg、与亚硝酸）；e,糖（半缩醛、半缩酮）；α-氨基酸（水合茚三酮f,利用酸碱性（硝基、二羰基化合物）及水溶性鉴别5.1鉴别，必须写明条件及现象五、鉴别与分离a,醚（甲基醚）5.1鉴别，必须写明条件及现5.2分离提纯A,除去杂质①利用酸碱性或水溶性不同②利用反应活性不同，（如苯中除去少量噻吩可用浓硫酸室温下洗涤）1，利用酸碱性不同成盐溶解，成两相后分离。（醚、醇、胺、酰胺与强酸成盐；酚、酸、硝基化合物与碱作用）2，利用某一物质生成沉淀的性质，分离后再还原。（羰基与亚硫酸氢钠、胺与磺酰卤）B,分别获得纯的化合物5.2分离提纯A,除去杂质1，利用酸碱性不同成盐溶解，成两掌握各类化合物的制备方法Williamson合成、羟醛反应、泊金反应、羰基与有机金属作用、Refomatskey(有机锌）、Claisen酯缩合、二羰基化合物的应用、重氮盐被四类基团取代（多取代芳烃----取代基的引入及相互转化）、偶合反应、Skraup合成；六、合成题。掌握各类化合物的制备方法Williamson合成、羟醛反羰基生成缩酮或缩醛醇羟基的保护生成叔烷基醚氨基的保护生成酰胺常见官能团的保护：羰基生成缩酮或缩醛常见官能团的保护：七、推测结构重要性质----特别是有现象的化学反应甲基醚的性质；醛酮的典型反应：（与亚硫酸氢钠、碘仿、与氨的衍生物、Tollens、Fehling试剂；）Hinsberg反应、胺与亚硝酸作用；缩醛缩酮的性质；偶合反应的特点；二羰与三价铁离子的显色；七、推测结构重要性质----特别是有现象的化学反应甲基醚的性波谱性质1HNMR：①峰的组数与峰面积；②峰的裂分（n+1）；（3H，三重峰基本上可归属为CH3CH2-；6H，二重峰基本上可归属为（CH3）2

CH-；化学位移在7-8，4H，多重峰基本上可归属为二取代苯；化学位移在7-8，5H，多重峰基本上可归属为一取代苯；杂原子上的氢核与碳原子的氢核之间干扰不引起峰的裂分）。③适当考虑化学位移；（邻近有拉电子基时化学位移增大。）红外IR（1700cm-1左右、二取代苯815cm-1)波谱性质八、机理题醚键的断裂（甲基醚、叔烷基醚）；环氧键的断裂（酸催化、碱催化）；醛酮亲核加成；羰基的性质（羟醛缩合、泊金反应等）；酸与醇生成酯（酰氧键断裂、烷氧键断裂）；羧酸衍生物的亲核取代；偶合反应（芳环上的亲电取代）仔细分析目标物与原料间骨架结构的变化必须写出关键中间体或过渡态；八、机理题醚键的断裂（甲基醚、叔烷基醚）；仔细分析考试时间：6月28日下午答疑时间：6月27日8∶30-17∶006月28日8∶30-12∶00地点：化工楼223试卷包括理论与实验实验部分：实验书前三章加做过的十个实验考试时间：2小时30分（建议理论100min，实验50min）考试时间：6月28日下午答疑时间：6月27日8∶30-17有机化学B下复习二课件有机化学期终考试题型一、命名或写结构。10%二、完成反应式。15-20%三、理化性质比较或选择题。5-10%四、简答题。0-12%五、鉴别或分离。6-12%六、合成题。20%七、结构推测。15-20%八、机理题。5-10%有机化学期终考试题型一、命名或写结构。10%一、命名或写结构醚、环氧；醛、酮；酸；酸衍生物；二羰基；含氮；杂环；碳水化合物；氨基酸。①掌握简单的各类化合物命名规则。②注意双官能团化合物：烯酮、烯醛、酮酸、酮酸酯等。③取代基上有取代基：甲氨基、氯甲基、羟甲基等。④缩写如：DMSO、DMF、TMS、THF、TsCl、SOCl2等。肉桂酸、水杨酸、糠醛、内酯、内酰胺、季铵盐、季铵碱、重氮盐、偶氮苯类化合物、杂环衍生物。分子中有对称结构的最好以对称结构为母体。一、命名或写结构醚、环氧；醛、酮；酸；酸衍生物；二羰基；含二、完成反应式2.2醛、酮：a，制备（醇氧化与脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物水解、芳环酰基化、羧酸衍生物还原）2.1醚、环氧①制备：醇脱水、williamson合成法、不饱和烃与醇作用、分子内williamson合成环醚；②性质：a,醚键与的断裂：甲基醚叔烷基醚与氢碘酸作用(分别得到碘甲烷与叔烷基碘）；b,环氧键的断裂（酸催化---生成更稳定的碳正离子）(碱催化---亲核试剂进攻位阻小的碳原子）c,claisen重排（芳基烯丙基醚的重排）二、完成反应式2.2醛、酮：a，制备（醇氧化与脱氢、炔烃b，亲核加成氢氰酸-------α-羟基腈饱和亚硫酸氢钠---沉淀（醛+脂肪族甲基酮+八碳以下环酮）----鉴别与分离两分子醇----羰基保护有机金属---（有机镁、有机锂、有机锌（refomatsky试剂）、炔钠）wittig试剂----烯烃的生成氨衍生物------鉴别与分离c,α-H的性质：卤仿反应----碘仿（卤素+碱）（甲基酮+乙醛+CH3CH(OH)R）羟醛缩合----稀碱b，亲核加成d,氧化还原：Tollens、Fehling试剂、催化加氢、氢化铝锂、硼氢化钠、Clemmensen、黄鸣龙改良的Wolff-Kishner、Cannizzaro岐化2.3羧酸a,制备（烯烃、醇、醛、甲基酮、芳烃侧链氧化；腈水解；羧酸衍生物水解；格氏试剂与二氧化碳；酚酸合成）b,性质（酸性;影响酸性的因素；酰卤、酸酐、酯、酰胺的生成；还原（氢化铝锂）；脱羧（α-碳上连有拉电子基）；羟基酸受热反应（α、β、γ与δ、更远）；α-H的反应---卤代）泊金反应----芳醛+脂肪酸酐+相应的脂肪酸盐(α,β-不饱和酸）d,氧化还原：Tollens、Fehling试剂、催化加氢、2.5二羰基a,制备：三乙（Claisen酯缩合、Dickmann缩合）丙二酸二乙酯（乙酸卤代、氰解、水解、酯化）b，性质（酸性氢被烃基或酰基取代；酮式分解与酸式分解；丙二酸加热脱羧）c,迈克尔加成2.4羧酸衍生物a,性质：亲核取代—水解、醇解、氨解；酰卤、酯与格氏试剂作用（配比不同时）；

b,还原：Rosenmund还原；氢化铝锂还原；c,酰胺性质（酸碱性、Hofmann降解）;2.5二羰基a,制备：三乙（Claisen酯缩合、Dic，重氮、偶氮（制备；应用：被氢原子、羟基、卤素、氰根取代；由偶合反应生成偶氮化合物)2.6含氮a,制备：硝基还原（铁粉、氯化亚锡、硫化碱、催化加氢）、氨或胺的烃基化、腈与酰胺还原、醛酮还原氨化、酰胺Hofmann降解、Gabriel合成;B，性质（碱性、成盐；烃基化；酰基化；磺酰化（Hinsberg)；与亚硝酸作用（伯、仲、叔；脂肪、芳香）；芳环上亲电取代；季铵盐、季铵碱的生成；季铵碱（有无β-H，有几种β-H）的受热分解。c，重氮、偶氮（制备；应用：被氢原子、羟基、卤素、氰根取代；2.7杂环：a，五元杂环的亲电取代（活性大于苯、α位比β位活泼）；b，六元杂环的亲电取代（活性小于苯、β位比α位活泼）；c,六元杂环的亲核取代（α位比β位活泼）d,糠醛的性质（醛基、共轭双键）；f,喹啉的Skraup合成（喹啉衍生物）g,喹啉环上的亲电取代与亲核取代（亲电进入苯环；亲核进入吡啶环）2.7杂环：2.8碳水化合物

醛糖、酮糖（以半缩醛、半缩酮形式存在）

性质：醛基、酮基的性质，多元醇的性质。2.9氨基酸a,制备：α-卤代酸的氨解、Gabriel法、Strecker合成法b,性质：氨基、羧基的性质2.8碳水化合物

醛糖、酮糖（以半缩醛、半缩酮形式存在）

三、理化性质比较或选择题3.2反应活性

a,醛酮亲核加成;b,羧酸衍生物的亲核取代（水解、醇解活性）；c,芳环亲核取代;

d,芳环亲电取代;e,化合物及离子的芳香性。F,二羰基化物的烯醇式含量；3.1酸碱性

a,不同类之间，（胺、酰胺、吡啶、吡咯、四氢吡咯)（硝基化合物、二羰基化合物、羰基化合物）

b,同类化合物间，（取代脂肪酸、取代苯甲酸）、（甲胺、二甲胺、三甲胺）三、理化性质比较或选择题3.2反应活性3.1酸碱性四、简答题a,酸性比较并解释；b,碱性比较并解释；c,糖的Haworth式的形成、与开链式相互转化；d,还原糖与非还原糖；单糖的最稳定构象（椅式）e,氨基酸的等电点；f,选择判断（能否发生碘仿反应、银镜反应、三价铁离子显色、是否有芳香性、加热能否放出二氧化碳；g,反应式是否合理？四、简答题a,酸性比较并解释；五、鉴别与分离a,醚（甲基醚）b,醛、酮、半缩醛、半缩酮（Tollens、Fehling、碘仿、亚硫酸氢钠）;c,二羰（三价铁离子，具有酮式与烯醇式）;d,胺（Hinsberg、与亚硝酸）；e,糖（半缩醛、半缩酮）；α-氨基酸（水合茚三酮f,利用酸碱性（硝基、二羰基化合物）及水溶性鉴别5.1鉴别，必须写明条件及现象五、鉴别与分离a,醚（甲基醚）5.1鉴别，必须写明条件及现5.2分离提纯A,除去杂质①利用酸碱性或水溶性不同②利用反应活性不同，（如苯中除去少量噻吩可用浓硫酸室温下洗涤）1，利用酸碱性不同成盐溶解，成两相后分离。（醚、醇、胺、酰胺与强酸成盐；酚、酸、硝基化合物与碱作用）2，利用某一物质生成沉淀的性质，分离后再还原。（羰基与亚硫酸氢钠、胺与磺酰卤）B,分别获得纯的化合物5.2分离提纯A,除去杂质1，利用酸碱性不同成盐溶解，成两掌握各类化合物的制备方法Williamson合成、羟醛反应、泊金反应、羰基与有机金属作用、Refomatskey(有机锌）、Claisen酯缩合、二羰基化合物的应用、重氮盐被四类基团取代（多取代芳烃----取代基的引入及相互转化）、偶合反应、Skraup合成；六、合成题。掌握各类化合物的制备方法Williamson合成、羟醛反羰基生成缩酮或缩醛醇羟基的保护生成叔烷基醚氨基的保护生成酰胺常见官能团的保护：羰基生成缩酮或缩醛常见官能团的保护：七、推测结构重要性质-