2023秋高中化学选择性必修3 有机化学基础 第三章　第5节　课时18　有机合成路线的设计与实施 课时练（含答案）

第第页2023秋高中化学选择性必修3有机化学基础第三章第5节课时18有机合成路线的设计与实施课时练（含答案）课时18有机合成路线的设计与实施

1．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的质量与反应物的总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是()

A．CH2CH2＋(过氧乙酸)―→＋CH3COOH

B．CH2CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋H2O

C．2CH2CH2＋O2

D．HOCH2CH2OCH2CH2OH＋2H2O

2．有机物在不同条件下至少可能发生七种不同类型的有机反应：①加成，②取代，③消去，④氧化，⑤酯化，⑥加聚，⑦缩聚。其中由于分子结构中含—OH可能发生的反应有()

A．①④⑥⑦B．③④⑤

C．②③④⑤⑦D．②③④⑤

3．结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：

①②

生成这四种有机物的反应类型依次为()

A．取代、消去、酯化、加成

B．酯化、消去、缩聚、取代

C．酯化、取代、缩聚、取代

D．取代、消去、加聚、取代

4．乙醇与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应温度的影响，可发生两类不同类型的反应。1,4－二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下图所示的合成路线制得：

其中A可能是()

A．乙烯B．乙醇

C．乙二醇D．乙酸

5．A、B、C都是有机化合物，具有如下转化关系：ABC。A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)。下列说法正确的是()

A．A是乙炔，B是乙醇

B．A是乙烯，B是乙炔

C．A是乙醇，B是乙醛

D．A是环己烷，B是苯

6．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生反应的反应类型依次为()

①取代②消去③加聚④酯化⑤氧化⑥还原

A．①④⑥B．⑤②③

C．⑥②③D．②④⑤

7．某有机化合物甲经氧化得乙(分子式为C2H3O2Cl)，而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为()

A．ClCH2CH2OHB．HCOOCH2Cl

C．ClCH2CHOD．HOCH2CH2OH

8．以和为原料合成，请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件，无机试剂任选)。

提示：①

②RCH2CH===CH2＋Cl2RCHClCH===CH2＋HCl

9．有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。某新型药物G是一种可用于治疗肿瘤的药，其合成路线如下图所示。

已知：ⅰ．E能使溴的四氯化碳溶液褪色；

ⅱ．G的结构简式为；

回答下列问题。

(1)A的苯环上有________种不同化学环境的氢原子。

(2)②的反应类型是____________，④的反应条件是________________。

(3)X的结构简式为____________________。1molG最多可以和________molNaOH反应。

(4)D在一定条件下可以聚合形成高分子，则该反应的化学方程式为_________________________________________________________________________。

(5)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有_______种。

a．能发生银镜反应

b．能发生水解反应

c．分子中含有的环只有苯环

(6)参照G的合成路线，设计一条以乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线(反应条件、无机试剂任选)。

10．8－羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8－羟基喹啉的合成路线。

已知：①；

②同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

(1)按官能团分类，A的类别是________。

(2)A―→B的化学方程式是__________________________。

(3)C可能的结构简式是______________________________________。

(4)C―→D所需的试剂a是____________________。

(5)D―→E的化学方程式是__________________________。

(6)F―→G的反应类型是__________________________。

课时18有机合成路线的设计与实施

1．C2．C3．B

4．A[解析]根据题示信息可以得出1,4－二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆推法得到：

。

5．C[解析]由题给信息可知，A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2)，可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。

6．C[解析]由目标产物可知，需要的单体为CH2===CH—CH3，而CH2===CH—CH3可通过CH3CH2CH2OH发生消去反应而制得，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO发生还原反应得到，C项正确。

7．A[解析]A项中，甲经氧化得乙(ClCH2COOH)，甲水解可得丙，则丙为HOCH2CH2OH,1mol丙和2mol乙反应生成C6H8O4Cl2，符合题意；B项中HCOOCH2Cl氧化为，与乙(分子式为C2H3O2Cl)不符；C项，氧化后为ClCH2COOH，水解后为HOCH2CHO,1mol丙只能和1mol乙反应，不符合题意；D项中HOCH2CH2OH不能水解，与题意不符。

8．

[解析]本题可用逆合成法解答，其逆合成分析思路为：

由此确定可按以上6步合成。

9．(1)3(2)取代反应(或水解反应)浓硫酸、加热

(3)2

(4)(5)5

(6)CH3CHOCH3COOH

CH3CONHCH(CH3)2

10．(1)烯